2-异丙基-1,3,5-三甲基苯 | 5980-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-异丙基-1,3,5-三甲基苯
• 英文名称: 1-isopropyl-2,4,6-trimethylbenzene
• 英文别名: 1,3,5-trimethyl-2-(1-methylethyl)benzene；2-isopropyl-1,3,5-trimethylbenzene；2,4,6-Trimethylcumene；1,3,5-trimethyl-2-propan-2-ylbenzene
• CAS: 5980-96-1
• 化学式: C₁₂H₁₈
• 分子量: 162.275
• InChiKey: OBSKMRWMGXHFRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-71 °C(Press: 2.2 Torr)
• 密度：
  0.8632 g/cm3
• 保留指数：
  1238;1238;1244

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异丙基-1,3,5-三甲基苯 在 溴 、 铁粉 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以99%的产率得到2-bromo-4-isopropyl-1,3,5-trimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  邻位二取代环丙基苯的优选构象和内部旋转障碍

  摘要：

  Schaefer的“J法”表明溶液中的2-环丙基-1,3-二甲基苯(5)优选环丙基的C(1)-H键与平面的扭转角θ为垂直构象苯环的角为 90°。这与环丙苯 (3) 中二等分构象异构体 (Θ = 0°) 占优势的情况相反。从-0.85 ± 0.01 Hz 的值对于 6 J(H-α ,H-para )in5（对于在 CS2 和丙酮中的溶液），可以推导出围绕环丙基-芳基键旋转的 6.4 kJ/mol 的障碍如果假设 Θ = 0° 时主要为两倍的势能和消失的 6 J(H,H)。将两个邻甲基引入 3 因此有效地交换了内部旋转的基态和过渡态构象。这种效果可以通过从头算（STO-3G 和 6-31G*）和半经验 (AM1) 分子轨道计算得到很好的再现。2-环丙基-4-异丙基-1,3,5-三甲基苯的动态核磁共振研究也证明了邻位双取代环丙基取代基的垂直构象的偏好 (10)。由于环丙基缓慢旋转而导致的交换展宽

  DOI：

  10.1139/cjc-77-11-1697
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲酚 在 potassium phosphate 、 Di-tert-butyl((2S,3S)-3-(tert-butyl)-4-methoxy-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphol-2-yl)phosphine oxide 、 [Pd(cinnamyl)Cl]₂ 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-异丙基-1,3,5-三甲基苯
  参考文献：
  名称：

  芳基/烯基三氟甲磺酸酯与无环仲烷基硼酸的高效交叉偶联

  摘要：

  芳基-仲烷基与芳基磺酸酯作为偶联伙伴的交叉偶联仍然是一个巨大的挑战。首次实现了芳基/烯基三氟甲磺酸酯与无环仲烷基硼酸之间的有效交叉偶联，从而以良好或优异的收率提供了一系列空间上拥挤的无环仲烷基芳烃/烯烃。使用空间庞大的P，P O配体L1 / L2对于高收率和选择性至关重要。该方法实现了男性避孕药和PAF拮抗剂棉酚的关键中间体的简明和4步合成。

  DOI：

  10.1039/c7ob02531a

文献信息

• Supercritical hydrogenation and acid-catalysed reactions “without gases”
  作者：Jason R. Hyde、Martyn Poliakoff

  DOI：10.1039/b404181j

  日期：——

  The high temperature catalytic decomposition of HCO2H and HCO2Et are used to generate the high pressure H2 and the supercritical fluids needed for micro-scale hydrogenation of organic compounds; our approach overcomes the problems and limitations of handling high pressure gases on a small-scale and opens the way to the widespread use of continuous supercritical reactions in the laboratory.

  HCO2H和HCO2Et的高温催化分解被用于产生高压H2和有机化合物的微型加氢所需的超临界流体。我们的方法克服了小规模处理高压气体的问题和局限性，为实验室中连续超临界反应的广泛使用开辟了道路。
• Palladium-catalysed direct cross-coupling of secondary alkyllithium reagents
  作者：Carlos Vila、Massimo Giannerini、Valentín Hornillos、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c3sc53047g

  日期：——

  Palladium-catalysed cross-coupling of secondary C(sp3) organometallic reagents has been a long-standing challenge in organic synthesis, due to the problems associated with undesired isomerisation or the formation of reduction products. Based on our recently developed catalytic C–C bond formation with organolithium reagents, herein we present a Pd-catalysed cross-coupling of secondary alkyllithium reagents with aryl and alkenyl bromides. The reaction proceeds at room temperature and on short timescales with high selectivity and yields. This methodology is also applicable to hindered aryl bromides, which are a major challenge in the field of metal catalysed cross-coupling reactions.

  钯催化的二级C(sp3)有机金属试剂交叉偶联反应一直是有机合成中的一个长期挑战，主要由于与不期望的异构化或还原产物形成相关的问题。基于我们最近开发的与有机锂试剂的催化C–C键形成反应，本文呈现了一种钯催化的二级烷基锂试剂与芳基和烯基溴化物的交叉偶联反应。该反应在室温下进行，反应时间短，选择性和产率均很高。这一方法也适用于受阻的芳基溴化物，而这在金属催化的交叉偶联反应中是一个主要挑战。
• Preparation of the Novel Mesoporous Solid Acid Catalyst UDCaT-4via Synergism of Persulfated Alumina and Zirconia into Hexagonal Mesoporous Silica for Alkylation Reactions
  作者：Ganapati D. Yadav、Ambareesh D. Murkute

  DOI：10.1002/adsc.200303212

  日期：2004.3

  A novel mesoporous solid acid catalyst named UDCaT-4 was designed by loading persulfated alumina and zirconia (PAZ) into highly oredered, hexagonal mesoporous silica (HMS). UDCaT-4 was characterized by XRD, BET surface area and pore size analysis which revealed that neither pore blocking nor structure collapse of HMS had occurred. NH3-TPD and FTIR were used to determine the acid strength and nature

  通过将过硫酸铝和氧化锆（PAZ）装入高度折旧的六边形介孔二氧化硅（HMS）中，设计了一种新型的介孔固体酸催化剂UDCaT-4。通过XRD，BET表面积和孔径分析对UDCaT-4进行了表征，结果表明，HMS没有发生孔堵塞或结构塌陷。NH 3 -TPD和FTIR用于确定酸强度和保留在UDCaT-4表面的硫酸根离子的性质。已知HCl和水对氧化锆基催化剂的活性具有有害作用。因此，在甲苯与苄基氯的液相烷基化反应中，以及在异丙苯与异丙醇的气相烷基化反应中（生成酸和水），对UDCaT-4的活性与本体PAZ的活性进行了比较。原位分别作为副产品。UDCaT-4的优异催化活性归因于PAZ的超酸性中心相对于本体PAZ均匀分散到HMS中。可重用性和运行时间研究表明，即使在存在HCl和H 2 O的情况下，UDCaT-4也是一种坚固且可重用的催化剂。
• Cobalt-Catalyzed Kumada Coupling Forming Sterically Encumbered C–C Bonds
  作者：Jack A. Killion、William T. Darrow、Marshall R. Brennan、Clare A. Leahy、Alison R. Fout

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00513

  日期：2022.7.25

  A Co(acac)3/PN precatalyst was developed and optimized for catalytic Kumada coupling of aryl Grignard reagents to sterically encumbered alkyl halides. The substrate scope demonstrates excellent yields for primary alkyl chlorides and bromides, including good performance using neopentyl chloride and neophyl chloride. Secondary alkyl halides were also successfully arylated in good yields, and the presence

  A Co(acac) 3/PN 预催化剂是为芳基格氏试剂与空间位阻烷基卤化物的催化 Kumada 偶联而开发和优化的。底物范围展示了伯烷基氯和溴的出色收率，包括使用新戊基氯和新氯基的良好性能。仲卤代烷也以良好的收率成功芳基化，并且底物中 β-氢原子的存在不会抑制产物的形成。进行了分子间官能团耐受性筛选，表明酯和酰胺官能团在反应条件下具有良好的耐受性。含有酯、吡啶和腈官能团的亲电试剂均以良好的收率与 2-甲基溴化镁偶联，支持了耐受性筛选结果。
• Efficient Synthesis of Sterically Hindered Arenes Bearing Acyclic Secondary Alkyl Groups by Suzuki-Miyaura Cross-Couplings
  作者：Chengxi Li、Tianyu Chen、Bowen Li、Guolan Xiao、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.201411518

  日期：2015.3.16

  Bulky P,PO ligands were designed to inhibit isomerization and reduction side reactions during the cross coupling between sterically hindered aryl halides and alkylboronic acids. Suzuki–Miyaura cross‐couplings between di‐ortho‐substituted aryl bromides and acyclic secondary alkylboronic acids have been achieved with high yields. The method has also enabled the preparation of ortho‐alkoxy di‐ortho‐substituted

  庞大的P，P = O配体设计用于在位阻芳基卤化物和烷基硼酸之间的交叉偶联过程中抑制异构化和还原副反应。高产率地实现了二邻位取代的芳基溴化物和无环仲烷基硼酸之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联。该方法还能够以优异的收率制备带有异丙基的邻烷氧基双邻取代芳烃。合成方法的实用性已在雌酮的后期修饰中以及在向棉酚的新合成途径中的应用中得到了证明。

表征谱图