methyl 2-(methyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosid-6-yl)-2-phenylacetate | 314754-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(methyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosid-6-yl)-2-phenylacetate
• 英文别名: methyl 2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-2-phenylacetate
• CAS: 314754-24-0
• 化学式: C₃₇H₄₀O₈
• 分子量: 612.72
• InChiKey: GPJSBBRZCHWCES-XWJVGCARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(methyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosid-6-yl)-2-phenylacetate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 15-冠醚-5 、 sodium hydride 、 DMTST 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Investigations on Leaving Group Based Intra- versus Intermolecular Glycoside Bond Formation

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3527::aid-ejoc3527>3.3.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  DL-扁桃酸甲酯 、 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trifluoromethylsulfonyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到methyl 2-(methyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosid-6-yl)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Investigations on Leaving Group Based Intra- versus Intermolecular Glycoside Bond Formation

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3527::aid-ejoc3527>3.3.co;2-g

文献信息

• Investigations on Leaving Group Based Intra- versus Intermolecular Glycoside Bond Formation
  作者：Götz Scheffler、Michael E. Behrendt、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3527::aid-ejoc3527>3.3.co;2-g

  日期：2000.11