1-(oxiran-2-yl)pent-4-en-2-ol | 878049-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(oxiran-2-yl)pent-4-en-2-ol
• 英文别名: (R*,R*)-α-2-propenyloxirane-ethanol；(2R)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]pent-4-en-2-ol
• CAS: 878049-28-6
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: ACKFCHIYYDDECX-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(oxiran-2-yl)pent-4-en-2-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4S,6R)-4-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-6,7-epoxy-1-heptene
  参考文献：
  名称：

  Resolution of 2-Silyloxy-1-oxiranyl-4-pentenes by HKR: Total Synthesis of (5S,7R)-Kurzilactone

  摘要：

  利用雅各布森水解动力学解析法（HKR）制备了对映体纯度较高的同系和反系-2-硅氧基-1-环氧乙烷-4-戊烯。在关键步骤中采用环氧化物开环反应和 RCM 反应的途径，在 (5S,7R)-kurzilactone 的全合成中使用了以这种方法生成的已解析环氧戊烯醇。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922774
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6R)-4-<oxy>-6,7-epoxyheptene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到1-(oxiran-2-yl)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Resolution of 2-Silyloxy-1-oxiranyl-4-pentenes by HKR: Total Synthesis of (5S,7R)-Kurzilactone

  摘要：

  利用雅各布森水解动力学解析法（HKR）制备了对映体纯度较高的同系和反系-2-硅氧基-1-环氧乙烷-4-戊烯。在关键步骤中采用环氧化物开环反应和 RCM 反应的途径，在 (5S,7R)-kurzilactone 的全合成中使用了以这种方法生成的已解析环氧戊烯醇。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922774
• 作为试剂：
  描述：

  正丁基锂 、 1,6-庚二烯-4-醇 、 、 三苯基甲烷 、 四氢呋喃 在 二氧化碳 、 calcium sulfate 、 碘 、 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 sodium hydrogensulfite 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 甲醇 、 水 、 solid 、 potassium carbonate 、 layer 2 、 ethyl acetate n-hexane 、 1-(oxiran-2-yl)pent-4-en-2-ol 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-(oxiran-2-yl)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Process for trans-6-[2-(substituted-pyrrol-1-yl)alkyl]pyran-2-one

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备trans-6-[2-(取代吡咯-1-基)烷基]吡喃-2-酮的新合成方法，其中1,6-庚二烯-4-醇经过八个步骤转化为所需产物，以及一种改进的制备(2R-trans)和trans-(.+-.)-5-(4-氟苯基)-2-(1-甲基乙基)-N,4-二苯基-1-[2-(四氢-4-羟基-6-氧代-2H-吡喃-2-基)乙基]-1H-吡咯-3-羧酰胺的新合成方法，其中4-甲基-3-氧代-N-苯基戊酰胺经过八个步骤转化为所需产物，或者4-氟-.alpha.-[2-甲基-1-氧代丙基]-Y-氧代-N,.beta.-二苯基苯基丁酰胺经过一步转化为所需产物，此外，还提供了一种从(R)-4-氰基-3-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅氧基]丁酸制备(2R-trans)-5-(4-氟苯基)-2-(1-甲基乙基)-N,4-二苯基-1-[2-(四氢-4-羟基-6-氧代-2H-吡喃-2-基)乙基]-1H-吡咯-3-羧酰胺的方法，以及在该过程中使用的其他有价值的中间体。

  公开号：

  US05280126A1

文献信息

• Catalytic Asymmetric Total Synthesis of Exiguolide
  作者：Kengo Oka、Shunsuke Fuchi、Keita Komine、Hayato Fukuda、Susumi Hatakeyama、Jun Ishihara

  DOI：10.1002/chem.202001773

  日期：2020.10.6

  The catalytic asymmetric total synthesis of (−)‐exiguolide, a complex 20‐membered macrolide embedded with a bis(tetrahydropyran) motif, is reported. The convergent synthesis involves the construction of the C1–C11 tetrahydropyran segment via catalytic asymmetric allylation and Prins cyclization, and the formation of the C12–C21 phosphonate segment via catalytic asymmetric cyclocondensation reaction

  报道了（-）-exiguolide的催化不对称全合成，这是一种嵌有双（tetrahydropyran）基序的复杂的20元大环内酯。收敛合成涉及通过催化不对称烯丙基化和Prins环化反应构建C1-C11四氢吡喃链段，以及通过催化不对称环缩合反应和Johnson-Claisen重排形成C12-C21膦酸酯链段。的15-合成外延-exiguolide还描述。
• Diastereoselective epoxidation of allylic alcohols by t-butyl hydroperoxide/zeolites system
  作者：Laura Palombi、Francesco Bonadies、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00718-7

  日期：1997.8

  Commercial zeolites promotes the epoxidation of unsaturated alcohols in chemo- and diastereoselective way.

  商业沸石以化学和非对映选择性的方式促进不饱和醇的环氧化。
• Application of Stereoselective Ether Transfer to the Synthesis of Isotactic Polyethers
  作者：Kai Liu、Joseph W. Arico、Richard E. Taylor

  DOI：10.1021/jo100094d

  日期：2010.6.18

  the synthesis of a series of naturally occurring isotactic polymethoxy compounds. Ether transfer followed by a hydride workup enables simultaneous, diastereoselective production of two methoxy centers in a single step. High yields and diastereoselectivity are observed even in stereochemically rich, polyoxygenated systems. Direct generation of bis-methyl ether moieties from methoxymethyl ethers minimizes

  已经开发出一种高效、收敛的合成策略，可以合成一系列天然存在的全同立构多甲氧基化合物。醚转移和氢化物后处理能够在一个步骤中同时非对映选择性地生产两个甲氧基中心。即使在立体化学丰富的多氧化体系中也能观察到高产率和非对映选择性。从甲氧基甲基醚直接生成双甲基醚部分最大限度地减少了对典型保护基策略的需求和使用昂贵的甲基转移试剂。此外，同时生成末端初级碘化物可作为生成更高阶同类物的耦合伙伴。
• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Brefeldin A: Intramolecular Epoxide-Opening/RCM Strategy
  作者：Jinsung Tae、Myung-Yeol Kim、Hyemi Kim

  DOI：10.1055/s-0029-1216723

  日期：——

  A highly efficient asymmetric total synthesis of (+)-brefeldin A was accomplished by using intramolecular epoxide opening of an epoxy allylsilane and RCM reaction for the constructions of the cyclopentane and macrocyclic lactone rings of (+)-brefeldin A, respectively.

  通过使用环氧烯丙基硅烷的分子内环氧化物开环和 RCM 反应分别构建 (+)-brefeldin A 的环戊烷和大环内酯环，实现了 (+)-brefeldin A 的高效不对称全合成。
• Process for trans-6-(2-(substituted-pyrrol-1-yl)alkyl)pryan-2-one
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05003080A1

  公开（公告）日：1991-03-26

  An improved process for the preparation of trans-6-[2-(substituted-pyrrol-1-yl)alkyl]pyran-2-ones by a novel synthesis is described where 1,6-heptadien-4-ol is converted in eight operations to the desired products, as well as an improved process for the preparation of (2R-trans) and trans-(.+-.)-5-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)-N-4-diphenyl-1-[2-tetrah ydro-4-hydroxy-6-oxo-2H-pyran-2-yl)ethyl]-1H-pyrrole-3-carboxamide by a novel synthesis where 4-methyl-3-oxo-N-phenylpentanamide is converted in eight operations to the desired product or alternatively 4-fluoro-.alpha.-[2-methyl-1-oxopropyl]-.gamma.-oxo-N,.beta.-diphenylbenze nebutaneamide is converted in one step to the desired product, and additionally, a process for preparing (2R-trans)-5-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)-N,4-diphenyl-1-[2-(tetrahy dro-4-hydroxy-6-oxo-2H-pyran-2-yl)ethyl]-1H-pyrrole-3-carboxamide from (R)-4-cyano-3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]butanoic acid, as well as other valuable intermediates used in the processes.

  本文描述了一种改进的方法，通过新型合成将1,6-庚二烯-4-醇转化为所需产物，以制备转-6-[2-(取代吡咯-1-基)烷基]吡喃-2-酮，共进行了八次操作。此外，还描述了一种改进的方法，通过新型合成将4-甲基-3-氧代-N-苯基戊酰胺转化为所需产物，或者通过一步反应将4-氟-α-[2-甲基-1-氧代丙基]-γ-氧代-N，β-二苯基苯基丁酰胺转化为所需产物，以制备(2R-转)和转-(+/-)-5-(4-氟苯基)-2-(1-甲基乙基)-N-4-二苯基-1-[2-四氢-4-羟基-6-氧代-2H-吡喃-2-基)乙基]-1H-吡咯-3-羧酰胺，以及从(R)-4-氰基-3-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅氧基]丁酸制备(2R-转)-5-(4-氟苯基)-2-(1-甲基乙基)-N,4-二苯基-1-[2-(四氢-4-羟基-6-氧代-2H-吡喃-2-基)乙基]-1H-吡咯-3-羧酰胺，以及用于该过程的其他有价值的中间体。