(1S,3R,6R,9S)-8-methoxy-3-(4'-methoxyphenyl)-8-methyl-10-methylene-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]decane | 391611-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (1S,3R,6R,9S)-8-methoxy-3-(4'-methoxyphenyl)-8-methyl-10-methylene-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]decane
• 英文别名: (2R,4aR,6S,8aS)-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-8-methylidene-4,4a,7,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 391611-31-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: BJLSPSCEGVPEEW-TWMKSMIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,6R,9S)-8-methoxy-3-(4'-methoxyphenyl)-8-methyl-10-methylene-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]decane 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (Z,4S)-N-[(2R,3R,5S,6S)-6-[(2E,4E)-5-[(2R,3S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-6-methyl-4-methylideneoxan-2-yl]-3-methylpenta-2,4-dienyl]-2,5-dimethyloxan-3-yl]-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of FR901464

  摘要：

  FR901464, a potent cell cycle inhibitor, was synthesized in a convergent manner using natural chiral Pool, L-threonine, ethyl (S)-lactate and 2-deoxy-D-glucose as starting materials. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01763-4
• 作为产物：
  描述：

  2-Deoxy-D-glucose 在 吡啶 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1S,3R,6R,9S)-8-methoxy-3-(4'-methoxyphenyl)-8-methyl-10-methylene-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]decane
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of FR901464

  摘要：

  FR901464, a potent cell cycle inhibitor, was synthesized in a convergent manner using natural chiral Pool, L-threonine, ethyl (S)-lactate and 2-deoxy-D-glucose as starting materials. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01763-4

文献信息

• Total synthesis of FR901464: second generation
  作者：Hajime Motoyoshi、Masato Horigome、Hidenori Watanabe、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.031

  日期：2006.2

  FR901464, a potent cell cycle inhibitor, was synthesized in a convergent manner using natural chiral Pool, L-threonine, ethyl (S)-lactate and 2-deoxy-D-glucose as starting materials. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.