N-((S)-2-((1R,4S)-4-methylcyclohexyl)but-3-yn-2-yl)thiophene-3-carboxamide | 1333427-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-((S)-2-((1R,4S)-4-methylcyclohexyl)but-3-yn-2-yl)thiophene-3-carboxamide
• CAS: 1333427-33-0
• 化学式: C₁₆H₂₁NOS
• 分子量: 275.415
• InChiKey: ADTJNSPPEFNPAR-XNRPHZJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((S)-2-((1R,4S)-4-methylcyclohexyl)but-3-yn-2-yl)thiophene-3-carboxamide 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 三甲基氰硅烷 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL NITRILE COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF CATHEPSIN-S
  [FR] COMPOSÉS D'HÉTÉROARYL-NITRILE UTILES COMME INHIBITEURS DE CATHEPSINE-S

  摘要：

  揭示了具有以下化学式（I）的Cathepsin-S可逆抑制剂化合物，可用于治疗自身免疫和其他疾病。还揭示了含有这些化合物的药物组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2011109470A1
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲酰氯 、 (S)-1-methyl-1-(trans-4-methylcyclohexyl)prop-2-ynylamine hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-((S)-2-((1R,4S)-4-methylcyclohexyl)but-3-yn-2-yl)thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL NITRILE COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF CATHEPSIN-S
  [FR] COMPOSÉS D'HÉTÉROARYL-NITRILE UTILES COMME INHIBITEURS DE CATHEPSINE-S

  摘要：

  揭示了具有以下化学式（I）的Cathepsin-S可逆抑制剂化合物，可用于治疗自身免疫和其他疾病。还揭示了含有这些化合物的药物组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2011109470A1

文献信息

• Design of a Highly Selective Quenched Activity-Based Probe and Its Application in Dual Color Imaging Studies of Cathepsin S Activity Localization
  作者：Kristina Oresic Bender、Leslie Ofori、Wouter A. van der Linden、Elliot D. Mock、Gopal K. Datta、Somenath Chowdhury、Hao Li、Ehud Segal、Mateo Sanchez Lopez、Jonathan A. Ellman、Carl G. Figdor、Matthew Bogyo、Martijn Verdoes

  DOI：10.1021/jacs.5b00315

  日期：2015.4.15

  biological functions of individual cathepsins. Here we present the design and synthesis of a near-infrared quenched activity-based probe (qABP) that selectively targets cathepsin S which is highly expressed in immune cells. Importantly, this high degree of selectivity is retained both in vitro and in vivo. In combination with a new green-fluorescent pan-reactive cysteine cathepsin qABP we performed dual color

  半胱氨酸组织蛋白酶是一组 11 种蛋白酶，其功能最初被认为是降解具有高度冗余度的内吞物质。然而，很明显，这些酶也是健康和疾病的重要调节剂。因此，可以区分这种高度相关的酶类成员的选择性工具对于进一步描述单个组织蛋白酶的独特生物学功能至关重要。在这里，我们介绍了一种近红外淬火活性探针 (qABP) 的设计和合成，该探针选择性地靶向在免疫细胞中高度表达的组织蛋白酶 S。重要的是，这种高度的选择性在体外和体内都得到了保留。结合新的绿色荧光泛反应性半胱氨酸组织蛋白酶 qABP，我们在骨髓来源的免疫细胞中进行了双色标记研究，并确定了仅含有组织蛋白酶 S 活性的囊泡。这一观察证明了我们的互补组织蛋白酶探针的价值，并为树突状细胞中组织蛋白酶 S 活性的特异性定位提供了证据。
• Exploration of cathepsin S inhibitors characterized by a triazole P1–P2 amide replacement
  作者：Neil Moss、Zhaoming Xiong、Mike Burke、Derek Cogan、Donghong A. Gao、Kathleen Haverty、Alexander Heim-Riether、Eugene R. Hickey、Raj Nagaraja、Matthew Netherton、Kathy O’Shea、Philip Ramsden、Racheline Schwartz、Daw-Tsun Shih、Yancey Ward、Erick Young、Qing Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.054

  日期：2012.12

  This paper details exploration of a class of triazole-based cathepsin S inhibitors originally reported by Ellman and co-workers. SAR studies involving modifications across the whole inhibitor provide a perspective on the strengths and weaknesses of this class of inhibitors. In addition, we put the unique characteristics of this class of compounds into perspective with other classes of cathepsin S inhibitors. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Heteroaryl Nitrile Compounds Useful as Inhibitors of Cathepsin-S
  申请人：Burke Michael J.

  公开号：US20130158018A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Disclosed are Cathepsin-S reversible inhibitor compounds of the formula (I) which are useful in the treatment of autoimmune and other diseases. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the same, and methods of making and using the same.
• US8729114B2
  申请人：——

  公开号：US8729114B2

  公开（公告）日：2014-05-20