3-(3-Naphthalen-2-YL-acryloyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one | 290369-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-Naphthalen-2-YL-acryloyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(E)-3-naphthalen-2-ylprop-2-enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 290369-84-5
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₃
• 分子量: 343.382
• InChiKey: UZZHONOIBXMLKU-VSFZPWCASA-N

物化性质

• 沸点：
  526.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Naphthalen-2-YL-acryloyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， -77.0~25.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 (2S,3R)-2-amino-3-naphthalen-2-yl-butyric acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸的不对称合成：β-甲基-3-（2'-萘基）丙氨酸的四种异构体的合成

  摘要：

  3-甲基-3-（2'-萘基）苯胺的所有四个单独的异构体的合成使用不对称共轭1,4-加成，然后使用Evans型手性助剂（4-苯基-2）直接或间接叠氮化完成-恶唑烷酮）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00770-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(萘-2-基)丙烯酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(3-Naphthalen-2-YL-acryloyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸的不对称合成：β-甲基-3-（2'-萘基）丙氨酸的四种异构体的合成

  摘要：

  3-甲基-3-（2'-萘基）苯胺的所有四个单独的异构体的合成使用不对称共轭1,4-加成，然后使用Evans型手性助剂（4-苯基-2）直接或间接叠氮化完成-恶唑烷酮）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00770-3

文献信息

• 3-substituted pyrrolidines useful as inhibitors of matrix metalloproteinases
  申请人：——

  公开号：US20020037859A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  The present invention provides novel 3-substituted pyrrolidines of the formula 1 useful in as inhibitors of matrix metallo-proteinases (MMPs). Pharmaceutical compositions containing said compounds as well as methods of treating disease states responding to inhibition of matrix metalloproteinase are also claimed herein.

  本发明提供了新型的3-取代吡咯烷化合物，其化学式为1，可用作基质金属蛋白酶（MMPs）的抑制剂。本文还声明了含有该化合物的制药组合物以及治疗对基质金属蛋白酶抑制有反应的疾病状态的方法。
• Low molecular weight peptide derivatives as inhibitors of the laminin/nidogen interaction
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1070727A1

  公开（公告）日：2001-01-24

  Object of the present invention are low molecular weight peptide derivatives which are able to act as inhibitors of the interaction between laminin and nidogen (laminin/nidogen interaction), a process for their preparation, pharmaceutical compositions prepared therefrom and their use for preparing pharmaceuticals and for identifying inhibitors of the laminin/nidogen interaction.

  本发明的目的是能够作为层粘连蛋白和 nidogen 之间相互作用（层粘连蛋白/nidogen 相互作用）抑制剂的低分子量肽衍生物、其制备方法、由此制备的药物组合物及其在制备药物和确定层粘连蛋白/nidogen 相互作用抑制剂方面的用途。
• Low molecular weight peptide derivatives as inhibitors of the Laminin/Nidogen interaction
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：EP2239270A2

  公开（公告）日：2010-10-13

  Object of the present invention are low molecular weight peptide derivatives which are able to act as inhibitors of the interaction between laminin and nidogen (laminin/nidogen interaction), a process for their preparation, pharmaceutical compositions prepared therefrom and their use for preparing pharmaceuticals and for identifying inhibitors of the laminin/nidogen interaction.

  本发明的目的是能够作为层粘连蛋白和 nidogen 之间相互作用（层粘连蛋白/nidogen 相互作用）抑制剂的低分子量肽衍生物、其制备方法、由此制备的药物组合物及其在制备药物和确定层粘连蛋白/nidogen 相互作用抑制剂方面的用途。
• A Practical Asymmetric Synthesis of Enantiomerically Pure 3-Substituted Pyroglutamic Acids and Related Compounds
  作者：Vadim A. Soloshonok、Chaozhong Cai、Victor J. Hruby

  DOI：10.1002/1521-3773(20000616)39:12<2172::aid-anie2172>3.0.co;2-0

  日期：2000.6.16
• LOW MOLECULAR WEIGHT PEPTIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF THE LAMININ/NIDOGEN INTERACTION
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1157040A1

  公开（公告）日：2001-11-28