2α,3β,23-trihydroxyolean-12-en-28-oic acid methyl ester | 22452-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2α,3β,23-trihydroxyolean-12-en-28-oic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2α,3β,23-trihydroxyolean-12-en-28-formate；arjunolic acid methyl ester；methyl arjunolate；2α,3β,23-trihydroxy-olean-12-en-28-oic acid methyl ester；2α,3β,23-Trihydroxy-olean-12-en-28-saeure-methylester；2α,3β,23-Trihydroxy-olean-12-en-28-saeure-methylester, Arjunolsaeure-methylester；methyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10R,11R,12aR,14bS)-10,11-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 22452-82-0
• 化学式: C₃₁H₅₀O₅
• 分子量: 502.735
• InChiKey: PQQIABJSQBQEFM-USOYLUNWSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-250 °C
• 沸点：
  575.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α,3β,23-trihydroxyolean-12-en-28-oic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以2.7 g的产率得到阿江榄仁酸
  参考文献：
  名称：

  Lewis, Keith G.; Tucker, David J., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 11, p. 2297 - 2306

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,6aS,6bR,8aR,9R,10R,11R,12aR,12bR,14bS)-11-acetoxy-9-(acetoxymethyl)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydropicene-4a(2H)-carboxylic acid 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 2α,3β,23-trihydroxyolean-12-en-28-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pericarp saponins of Akebia quinata Decne. II. Arjunolic and norarjunolic acids, and their glycosides.

  摘要：

  研究了从 Akebia quinata DECNE.（Lardizabalaceae）新鲜果皮中分离出的两种游离三萜类化合物 Y 和 Z 以及两种皂甙 PH 和 PJ1 的结构。(对从 Akebia quinata DECNE.Y，mp 317-320°，[α]D+62°，被确定为阿琼酸（I）；Z，mp 303-305°，[α]D+75°，被确定为 20 (29)-dehydro-30-norarjunolic acid (XII)，传统命名为 norarjunolic acid。PH，熔点 207-210°（decomp.PH，[α]D+3°，定义为 XII 的 28-O-α-L-rha-pyr-(1→4)-β-D-glc-pyr-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷（XIX），PJ1 定性为 I 的 28-O-β-D-xyl-pyr-(1→3)-α-L-rha-pyr-(1→4)-β-D-glc-pyr-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷（XXIV'）。XXIV' 是第一种阿琼酸低聚糖苷，而 XII 和 XIX 分别是仅次于 eupteleogenin 和 eupteleoside 的天然存在的去甲乌头环衍生物及其糖苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.1314

文献信息

• Triterpenoids from Eucalyptus perriniana cultured cells
  作者：Tsutomu Furuya、Yutaka Orihara、Chisato Hayashi

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84771-8

  日期：1987.1

  Abstract Eight triterpenes were isolated from the methanol extracts of Eucalyptus perriniana cultured cells as their methyl esters. The structures were elucidated by spectral data to be oleanolic acid, ursolic acid, maslinic acid, 2α-hydroxyursolic acid, hederagenin, 23-hydroxyursolic acid, arjunolic acid and asiatic acid.

  摘要 从Eucalyptus perriniana 培养细胞的甲醇提取物中分离得到8 种三萜类化合物的甲酯。通过光谱数据阐明其结构为齐墩果酸、熊果酸、山楂酸、2α-羟基熊果酸、常春藤苷配伍素、23-羟基熊果酸、阿朱诺酸和积雪草酸。
• Chemistry of terminalia species—VI
  作者：L. Ramachandra Row、G.S.R. Subba Rao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92734-6

  日期：1962.1

  From the heartwood of T. tomentosa Wight et Arn, β-sitosterol, oleanolic acid (VI, R = R1 = H), arjunolic acid (I) and barringtogenol (IV) were isolated and in addition a new tetrahydroxy triterpene mono-carboxylic acid, now named Tomentosic acid. The triacetylmethyl tomentosate was oxidized to the corresponding ketone (XV) which could be reduced by forced Wolff-Kishner method to give methyl arjunolate

  从毛白杨的心材中提取β-谷固醇，齐墩果酸（VI，R = R 1＝ H），分离出壬酸（I）和巴丁香酚（IV），此外还分离了新的四羟基三萜单羧酸，现称为Tomentosic acid。将三乙酰基甲基绒毛酸酯氧化为相应的酮（XV），可以通过强制Wolff-Kishner方法将其还原，得到阿魏酸甲酯（III）。上述酮在碱的存在下也经历异构化，得到α，β-不饱和酮（XVI）。此外，在内酯化过程中，酸产生三羟基脱水内酯（X）。可以使用二氧化硒使三乙酰基甲酯脱水，得到甲基脱氢阿魏酸酯（XIX）。从这些反应中，将绒毛膜酸暂定为2α，3β，19β，23-四羟基-油烯-12-烯-28-油酸（XII，R ＝ H）。
• Triterpene acids from some Papua New Guinea Terminalia species
  作者：David J. Collins、Carmel A. Pilotti、Adrian F.A. Wallis

  DOI：10.1016/0031-9422(92)80031-9

  日期：1992.3

  Abstract The trihydroxylated triterpene acids arjunolic acid and asiatic acid were found in ether extracts of the woods of Terminalia brassii and of T. complanata. Asiatic acid has not previously been reported as a constituent of the genus Terminalia. A similar extract of T. impediens yielded the tetrahydroxy acid terminolic acid as the major constituent; this acid was also detected as a minor constituent

  摘要 三羟基化的三萜酸阿周酚酸和积雪草酸存在于榄仁树和T. complanata 木材的醚提取物中。积雪草酸以前没有被报道为榄仁树属的成分。T. impediens 的类似提取物产生了作为主要成分的四羟基酸terminolic acid；这种酸也被检测为 T. complanata 的次要成分。然而，正如最近报道的那样，Terminolic acid 在积雪草的糖苷组合中不存在。
• Design, synthesis, and biological evaluation of new arjunolic acid derivatives as anticancer agents
  作者：Bruno M. F. Gonçalves、Vanessa I. S. Mendes、Samuel M. Silvestre、Jorge A. R. Salvador

  DOI：10.1039/d2md00275b

  日期：——

  Arjunolic acid (AA) is a pentacyclic triterpenoid with promising anticancer properties. A series of novel AA derivatives containing a pentameric A-ring with an enal moiety, combined with additional modifications at C-28, were designed and prepared. The biological activity on the viability of human cancer and non-tumor cell lines was evaluated in order to identify the most promising derivatives. Additionally

  阿朱诺酸 (AA) 是一种五环三萜类化合物，具有良好的抗癌特性。设计并制备了一系列新型 AA 衍生物，其中包含带有烯醛部分的五聚 A 环，并结合了 C-28 处的额外修饰。评估了对人类癌症和非肿瘤细胞系活力的生物活性，以确定最有前途的衍生物。此外，还对构效关系进行了初步研究。最活跃的衍生物，衍生物26 ，也显示出恶性细胞和非恶性成纤维细胞之间的最佳选择性。对于化合物26 ，进一步研究了PANC-1细胞中的抗癌分子作用机制，结果表明该衍生物诱导细胞周期阻滞在G0/G1期，并显着抑制PANC-1癌细胞的伤口闭合率。浓度依赖性方式。此外，化合物26协同增加吉西他滨的细胞毒性，特别是在浓度为 0.24 μM 时。此外，初步药理学研究表明，在较低剂量下，该化合物并未表现出体内毒性。总而言之，这些发现表明化合物26可能是开发新型胰腺抗癌治疗的有价值的化合物，需要进一步的研究来探索其全部潜力。
• Chemical modifications of natural triterpenes—glycyrrhetinic and boswellic acids: evaluation of their biological activity
  作者：G.S.R. Subba Rao、Paturu Kondaiah、Sanjay K. Singh、Palaniyandi Ravanan、Michael B. Sporn

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.035

  日期：2008.12

  Synthetic analogues of naturally occurring triterpenoids: glycyrrhetinic acid, arjunolic acid, and boswellic acids, by modification of A-ring with a cyano- and enone-functionality, have been reported. A novel method of synthesis of alpha-cyanoenones from isoxazoles is reported. Bioassays using primary mouse macrophages and tumor cell lines indicate potent anti-inflammatory and cycotoxic activities associated with cyano-enones of boswellic acid and glycyrrhetinic acid. (C) 2008 Elsevier Ltd. All Fights reserved.