methyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside | 125826-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-methylsulfanyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 125826-66-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅S
• 分子量: 298.36
• InChiKey: QNISMDKRYGZGLS-BTZLDLHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有植物抗毒素剂活性的支链七糖的合成

  摘要：

  摘要描述了ad-葡萄糖七糖1的合成，其对应于被真菌疫霉疫霉f感染时大豆识别的葡聚糖结构。sp。甘氨酸和刺激植物抗毒素的形成。合成策略基于1，2-反-糖苷的形成，其协助是通过在2位上参与苯甲酸酯基团的形成，其中三氟甲磺酸银为促进剂，糖基溴化物为制备较小片段的供体，三氟甲磺酸甲酯为促进剂，硫代糖苷为原料。捐助更大的捐助者。4,6-亚苄基乙缩醛的区域选择性还原开口在获得在O-4处具有苄基保护的游离6-OH基团中起着关键作用。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80137-4
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有植物抗毒素剂活性的支链七糖的合成

  摘要：

  摘要描述了ad-葡萄糖七糖1的合成，其对应于被真菌疫霉疫霉f感染时大豆识别的葡聚糖结构。sp。甘氨酸和刺激植物抗毒素的形成。合成策略基于1，2-反-糖苷的形成，其协助是通过在2位上参与苯甲酸酯基团的形成，其中三氟甲磺酸银为促进剂，糖基溴化物为制备较小片段的供体，三氟甲磺酸甲酯为促进剂，硫代糖苷为原料。捐助更大的捐助者。4,6-亚苄基乙缩醛的区域选择性还原开口在获得在O-4处具有苄基保护的游离6-OH基团中起着关键作用。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80137-4

文献信息

• Evidence for Endocyclic Cleavage of Conformationally Restricted Glycopyranosides
  作者：Shino Manabe、Kazuyuki Ishii、Daisuke Hashizume、Hiroyuki Koshino、Yukishige Ito

  DOI：10.1002/chem.200900064

  日期：2009.7.13

  reaction is caused by endocyclic cleavage of the pyranosides. Evidence for endocyclic cleavage of conformationally restricted pyranosides in the chair form was obtained by intra‐ and intermolecular Friedel–Crafts reactions, chloride addition, and reduction of the generated cation. On the other hand, pyranosides with the distorted conformation were never cleaved in an endocyclic manner.

  与其他吡喃糖苷相比，在存在路易斯酸的情况下，携带2，3-反式氨基甲酸酯和碳酸酯的吡喃糖苷很容易从β方向向α方向异构化。该反应是由吡喃糖苷的环内切割引起的。通过分子内和分子间Friedel-Crafts反应，添加氯化物和还原生成的阳离子，获得了椅型构象受限吡喃糖苷的环内裂解证据。另一方面，构象失真的吡喃糖苷从未以内环方式被裂解。
• Syntheses of a branched heptasaccharide having phytoalexin-elicitor activity
  作者：Peter Fügedi、Winnie Birberg、Per J. Garegg、Åke Pilotti

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80137-4

  日期：1987.7

  Abstract Syntheses are described of a d -glucose heptasaccharide 1 , corresponding to a glucan structure recognised by the soybean when infected by the fungus Phytophthora megasperma f. sp. glycinea and which stimulates the formation of phytoalexins. The synthetic strategy is based upon 1,2- trans -glycoside formation assisted by participating benzoate groups in the 2-position, with silver triflate

  摘要描述了ad-葡萄糖七糖1的合成，其对应于被真菌疫霉疫霉f感染时大豆识别的葡聚糖结构。sp。甘氨酸和刺激植物抗毒素的形成。合成策略基于1，2-反-糖苷的形成，其协助是通过在2位上参与苯甲酸酯基团的形成，其中三氟甲磺酸银为促进剂，糖基溴化物为制备较小片段的供体，三氟甲磺酸甲酯为促进剂，硫代糖苷为原料。捐助更大的捐助者。4,6-亚苄基乙缩醛的区域选择性还原开口在获得在O-4处具有苄基保护的游离6-OH基团中起着关键作用。