(2S)-2,5-dihydroxy-1-tosyloxypentane | 89872-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2,5-dihydroxy-1-tosyloxypentane
• 英文别名: (2S)-2,5-Dihydroxy-1-(tosyloxy)-pentan；[(2S)-2,5-dihydroxypentyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 89872-57-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅S
• 分子量: 274.338
• InChiKey: VUWMFAHUSZZIPC-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  466.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2,5-dihydroxy-1-tosyloxypentane 在 吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 偶氮二异丁腈 、 四溴化碳 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 四丁基氯化铵 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 sodium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (11S)-11-hydroxytetradecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of calonyctin A2, a macrolidic glycolipid with plant growth-promoting activity

  摘要：

  Calonyctin A2, a tetrasaccharidic glycolipid having a 22-membered macrolidic structure, has been synthesized by the assembly of three 6-deoxygenated thioglycoside intermediates. The short-step synthesis was achieved by preparation of the most complicated b-c disaccharide unit from phenyl 2,2':4,6:4',6'-tri-O-benzylidene-1-thio-beta-D-laminaribioside without any glycosidation reaction and by regioselective macrolactonization. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00427-5
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-tetrahydrofuran 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (2S)-2,5-dihydroxy-1-tosyloxypentane
  参考文献：
  名称：

  （-）-两性内酯K片段C9-C22的合成。

  摘要：

  [反应：参见文字]细胞毒性大环内酯（-）-两性内酯K（1）的全合成中的关键片段（2a或2b）是由合成子C9-C14（3）和C15-C22（4）实现的，它们都是由谷氨酸制备的，总收率良好。

  DOI：

  10.1021/ol051200o

文献信息

• Intramolecular Reaction of a Phenonium Ion. Novel Lactonization of 4-Aryl-5-tosyloxypentanoates and 4-Aryl-5-tosyloxyhexanoates Concomitant with a Phenyl Rearrangement¹
  作者：Shinji Nagumo、Machiko Ono、Yo-ichiro Kakimoto、Tsuneo Furukawa、Tomoaki Hisano、Megumi Mizukami、Norio Kawahara、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1021/jo010500q

  日期：2002.9.1

  of the aromatic ring on the reactivity, it was found that the reaction proceeded via a phenonium ion. This finding was supported by the stereochemical results for the lactonization of optical active 1. Silica gel-promoted lactonization of 1 gave only gamma-lactone 2, whereas that of 3 afforded gamma-lactone 4 and delta-lactone 5. These lactonizations proved to be kinetically controlled. On the other

  报道了4-芳基-5-甲苯磺酰氧基戊酸甲酯1和4-芳基-5-甲苯磺酰氧基己酸酯3伴随苯基重排的新型内酯化。通过硅胶或在各种溶剂中加热促进内酯化。通过检查芳环的取代基对反应性的影响，发现反应通过a离子进行。光学活性物质1的内酯化的立体化学结果支持了这一发现。硅胶促进的内酯化1仅产生γ-内酯2，而硅胶3的内酯化产生γ-内酯4和δ-内酯5。这些内酯化被证明是动力学控制的。另一方面，当将3c在CH（3）NO（2）中于70℃加热时，观察到4c的高选择性形成。
• Novel lactonization induced by the phenonium ion
  作者：Shinji Nagumo、Tsuneo Furukawa、Machiko Ono、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00479-6

  日期：1997.4

  Silica gel promotes the lactonization and the concomitant aryl rearrangement of 4-aryl-5-tosyloxy pentanoates (3c-j) to give γ-lactones along with complete inversion in high yields.

  硅胶促进4-芳基-5-甲苯磺酰氧基戊酸酯（3c-j）的内酯化和伴随的芳基重排，从而生成γ-内酯，并以高收率完全转化。
• Aspects of control and selectivity in anion mediated cascade reaction sequences: Applications in homochiral synthesis
  作者：David C. Harrowven、Shelagh T. Dennison、Jonathan S. Hayward

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85343-6

  日期：1994.10

  The transformation of the homochiral lactone 1 into the diols 3 & 6, the tetrahydrofurans 4 & 5 and a number of analogues thereof is described.

  描述了将手性内酯1转化为二醇3和6，四氢呋喃4和5及其许多类似物。
• Scalable synthesis of the <scp>C14–C23</scp> fragment of Eribulin and Halichondrin B
  作者：U Bin Kim、Srinivas Samala、Namhyeon Kim、Ganganna Bogonda、Hugo Lago‐Santomé、Youngdo Jeong、Jin Kim、Jaehun Jung、Sung‐Hyun Jeon、Seung Jong Lee、Hyunik Shin

  DOI：10.1002/bkcs.12624

  日期：2022.12

  A novel, scalable approach to the C14–C23 fragment of eribulin mesylate is disclosed. Key 2,3-Wittig rearrangement is strategically effected via [Rh] mediated decomposition of 1,2,3-triazole intermediate to derive the 2,5-trans-tetrahydrofuran motif, enabling multi-kilogram access to the desired C14–C23 fragment.

  公开了一种新的、可扩展的方法来处理甲磺酸艾日布林的 C14–C23 片段。关键的 2,3-Wittig 重排是通过 [Rh] 介导的 1,2,3-三唑中间体分解产生 2,5-反式-四氢呋喃基序的策略性影响，从而使数公斤级的物质能够接触到所需的 C14-C23 片段。
• The Route of Cyclic Anhydride Formation from Mono-O-tolylsulfonyl Glycols¹
  作者：Frederick C. Hartman、Robert Barker

  DOI：10.1021/jo01027a026

  日期：1964.4