3-ethyl-3-methylazetidin-2-one | 59186-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-ethyl-3-methylazetidin-2-one
• CAS: 59186-07-1
• 化学式: C₆H₁₁NO
• mdl: MFCD19222003
• 分子量: 113.159
• InChiKey: ZZYQMABCMJVWAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl-3-methyl-1-(quinolin-8-yl)azetidin-2-one 在 臭氧 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以77%的产率得到3-ethyl-3-methylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  桥接 C-H 激活：8-氨基喹啉导向基团的温和和多功能切割

  摘要：

  在过去十年中，8-氨基喹啉已成为 C-H 活化历史上最强大的二齿指导基团之一。然而，在几种情况下，其坚固的酰胺键的裂解已被证明具有挑战性，从而危及该方法的一般合成效用。为了克服这一限制，我们在此报告了一种简单的氧化脱保护方案。这种转化迅速将坚固的酰胺转化为不稳定的酰亚胺，从而允许以简单的单锅方式进行后续裂解，从而快速获得羧酸或酰胺作为最终产品。

  DOI：

  10.1002/chem.201604344

文献信息

• Bridging C−H Activation: Mild and Versatile Cleavage of the 8-Aminoquinoline Directing Group
  作者：Martin Berger、Rajan Chauhan、Catarina A. B. Rodrigues、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/chem.201604344

  日期：2016.11.14

  activation within the last decade. However, cleavage of its robust amide bond has shown to be challenging in several cases, thus jeopardizing the general synthetic utility of the method. To overcome this limitation, we herein report a simple oxidative deprotection protocol. This transformation rapidly converts the robust amide to a labile imide, allowing subsequent cleavage in a simple one‐pot fashion to rapidly

  在过去十年中，8-氨基喹啉已成为 C-H 活化历史上最强大的二齿指导基团之一。然而，在几种情况下，其坚固的酰胺键的裂解已被证明具有挑战性，从而危及该方法的一般合成效用。为了克服这一限制，我们在此报告了一种简单的氧化脱保护方案。这种转化迅速将坚固的酰胺转化为不稳定的酰亚胺，从而允许以简单的单锅方式进行后续裂解，从而快速获得羧酸或酰胺作为最终产品。