(2S)-5-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}-2-hydroxypentyl 4-methylbenzenesulfonate | 866138-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-5-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}-2-hydroxypentyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (2S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxy-1-tosyloxypentane；[(2S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxypentyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 866138-79-6
• 化学式: C₁₈H₃₂O₅SSi
• 分子量: 388.601
• InChiKey: TVPXUOULHRUSMY-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-5-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}-2-hydroxypentyl 4-methylbenzenesulfonate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl (2E,4R,6S,7S,10S,12E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-7-hydroxy-6-((2-pyridylselenyl)methyl)tetradeca-2,12-dienoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-两性内酯K片段C9-C22的合成。

  摘要：

  [反应：参见文字]细胞毒性大环内酯（-）-两性内酯K（1）的全合成中的关键片段（2a或2b）是由合成子C9-C14（3）和C15-C22（4）实现的，它们都是由谷氨酸制备的，总收率良好。

  DOI：

  10.1021/ol051200o
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-tetrahydrofuran 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S)-5-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}-2-hydroxypentyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （-）-两性内酯K片段C9-C22的合成。

  摘要：

  [反应：参见文字]细胞毒性大环内酯（-）-两性内酯K（1）的全合成中的关键片段（2a或2b）是由合成子C9-C14（3）和C15-C22（4）实现的，它们都是由谷氨酸制备的，总收率良好。

  DOI：

  10.1021/ol051200o

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Stagonolide G
  作者：Dasari Ramesh、Singanaboina Rajaram、Peddikotla Prabhakar、Udugu Ramulu、Dorigondla Kumar Reddy、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1002/hlca.201000416

  日期：2011.7

  A simple asymmetric total synthesis of stagonolide G (1) is described. Asymmetric dihydroxylation, regioselective epoxide ring opening, and vinyl Grignard reactions are involved in generating the stereogenic centers C(4) and C(8), followed by Grubbs‐II‐catalyzed ring‐closing metathesis (RCM).

  描述了一种简单的不对称全合成stagonolide G（1）。不对称二羟基化，区域选择性环氧开环和乙烯基格氏反应参与生成立体中心C（4）和C（8），随后是Grubbs-II催化的闭环复分解（RCM）。