环己烯-1-基(3,4-二氢-2H-吡喃-6-基)甲酮 | 649570-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环己烯-1-基(3,4-二氢-2H-吡喃-6-基)甲酮
• 英文名称: cyclohex-1-enyl-(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-methanone
• 英文别名: cyclohex-1-enyl-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)-methanone；cyclohex-1-en-1-yl(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)methanone；cyclohexenyl(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)methanone；cyclohexenyl(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)methanone；(Cyclohex-1-en-1-yl)(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)methanone；cyclohexen-1-yl(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)methanone
• CAS: 649570-57-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: XILZBHUQJJMRKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己烯-1-基(3,4-二氢-2H-吡喃-6-基)甲酮 在 2,2'-二羟基联苯 、 硼酸 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到3,4,4b,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-1-oxa-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  2,2′-Biphenol/B(OH)₃ Catalyst System for Nazarov Cyclization

  摘要：

  一种新型催化剂体系——将容易获得的 2,2'-联苯酚与廉价、无毒且环保的 B(OH)3 相结合——促进了活化和失活二乙烯基酮的纳扎罗夫环化，以提供相应的环戊烯酮96％的收率，以顺式选择性方式。与传统使用危险试剂的恶劣条件相比，使用稳定且易于操作的试剂建立了用户友好的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.c19-00399
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexene-1-carboxaldehyde 在 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 环己烯-1-基(3,4-二氢-2H-吡喃-6-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  碘催化的纳扎罗夫环化

  摘要：

  纳扎罗夫环化反应是重要的周环反应，可合成取代的环戊烯酮。现在我们证明该反应可以使用分子碘作为催化剂在非常温和，无金属的反应条件下进行。在极性和非极性溶剂中，包括芳族体系在内的各种不同的二乙烯基酮都经过碘催化的反应，产率中等至非常高。我们的机理研究表明，纳扎罗夫系统通过羰基和催化剂之间的卤素键激活，其他作用方式（如布朗斯台德酸或碘鎓离子催化）不太可能。此外，在双键中添加碘或假定的碘催化的顺式-反式 所用烯烃的异构化在这里似乎不是重要的副反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01083

文献信息

• Natural deep eutectic solvents as an efficient and reusable active system for the Nazarov cyclization
  作者：Stefano Nejrotti、Marta Iannicelli、Salwa Simona Jamil、Davide Arnodo、Marco Blangetti、Cristina Prandi

  DOI：10.1039/c9gc03465j

  日期：——

  Natural deep eutectic solvents have emerged as alternative non-toxic, non-aqueous solvents for an increasing number of synthetic transformations. Remarkably, in some cases one (or more) components of the NaDES plays an active role in the reaction mechanism and directly participates as either a catalyst or a reagent in the reaction. In this paper, we tested several NaDESs in which one of the components

  天然的深共熔溶剂已成为替代的无毒，无水溶剂，可用于越来越多的合成转化中。值得注意的是，在某些情况下，NaDES的一种（或多种）组分在反应机理中起积极作用，并直接作为催化剂或试剂参与反应。在本文中，我们测试了几种NaDES，其中的一种组分是羧酸作为介质，以进行二乙烯基酮的Nazarov环化反应，获得环戊烯酮，这是天然化合物中普遍存在的基序。优化了反应条件，研究了C-，O-和N的范围。衍生的化合物。为了评估所提出方法的完全可持续性，对工艺的可回收性和可扩展性进行了研究，从而证明在完全回收介质的情况下，可以进行多克制剂的制备。
• Reagent-free Nazarov cyclisations
  作者：Frederic Douelle、Lauren TalVisiting undergraduate from Barn、Michael F. Greaney

  DOI：10.1039/b415463k

  日期：——

  A new protocol for Nazarov cyclisation is described that involves simple heating of dienones in the absence of any external Lewis acid.

  描述了一种新的纳扎罗夫环化方案，该方案涉及在没有任何外部路易斯酸的情况下简单加热二烯酮。
• A mild, catalytic and efficient Nazarov cyclization mediated by phosphomolybdic acid
  作者：Kaliyappan Murugan、Sankareswaran Srimurugan、Chinpiao Chen

  DOI：10.1039/b918137g

  日期：——

  A mild, selective and efficient Nazarov cyclization of divinyl ketones catalyzed by phosphomolybdic acid (PMA) is described. The process demonstrates a broad substrate scope with functional group tolerance under short reaction times. PMA supported on silica gel is more efficient than the bulk catalyst and is recycled up to three times without significant activity loss.

  描述了由磷钼酸（PMA）催化的二乙烯基酮的温和，选择性和有效的纳扎罗夫环化反应。该方法证明了在短反应时间下具有官能团耐受性的广泛底物范围。负载在硅胶上的PMA比本体催化剂更有效，可循环使用多达三遍，而活性没有明显损失。
• Efficient Nazarov Cyclizations of 2-Alkoxy-1,4-pentadien-3-ones
  作者：Guangxin Liang、Stefan N. Gradl、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ol036019z

  日期：2003.12.1

  [GRAPHICS]Expeditious and high-yielding Nazarov cyclizations of 2-alkoxy-1,4-pentadien-3-ones are described. An example of a catalytic asymmetric Nazarov cyclization is presented.
• Nazarov-type Reactions in Water
  作者：Masaya Kokubo、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.200800461

  日期：2009.4.6

  AbstractDifferent in water! We have developed Nazarov‐type reactions in water. Different reaction courses compared with those in organic solvents are observed in water. In the presence of a scandium based, surfactant‐type catalyst, water‐trapping products are obtained exclusively. The results presented are unprecedented and provide a valuable extension to information available regarding organic reactions in water.magnified image