环己烯-1-基(二苯基)甲醇 | 54766-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 环己烯-1-基(二苯基)甲醇
• 英文名称: cyclohex-1-enyl-diphenylcarbinol
• 英文别名: cyclohex-1-enyl-diphenyl-methanol；Diphenyl--methanol；Cyclohexen-1-yl(diphenyl)methanol
• CAS: 54766-46-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: KHCWXJQDXMDEEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C
• 沸点：
  433.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己烯-1-基(二苯基)甲醇 在 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 sodium carbonate 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以78%的产率得到((1S,2R)-2-bromo-1-phenyl-cyclohexyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  未活化的双键催化，不对称，溴诱导的半松果醇重排

  摘要：

  描述了用于对映选择性的溴诱导的环状芳基醇的半松果醇重排的新催化剂体系。使用可商购的（DHQD）2 Pyr催化剂，可以高收率和高对映选择性获得含有全碳季手性中心的产物。 不对称催化-溴-亲电加成-卤化-重排

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260983
• 作为产物：
  描述：

  环己烯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 环己烯-1-基(二苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  有机镁化合物与环己烯-1-羧酸衍生物的反应

  摘要：

  苯基溴化镁首先以1,2，然后再以1,4-方式加到腈（IIa）中，然后加到酯（IIb）中。酸（IIc）和酰胺（IIf）均经历1,2; 和1,4-加成 未取代的酰胺（IId）主要产生1，2-加成。与具有一个烷基的酮不同，该酮（IVg）进行1，4-加成。还研究了其他格氏试剂以及苯基锂与相同的共轭衍生物的反应。讨论了确定1,2和1,4-加成的因素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93234-x

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Rearrangement of Diaryl Alkenyl Carbinols to β,β-Diaryl α,β-Unsaturated Ketones
  作者：David Rosa、Arturo Orellana

  DOI：10.1021/ol201177t

  日期：2011.7.15

  An unusual oxidative palladium-catalyzed rearrangement of diaryl alkenyl carbinols to β,β-diaryl α,β-unsaturated ketones is described. The geometry of the alkene product is not determined by the electronic nature of the aryl substitutents but rather is determined by substitution pattern on the aryl rings. The reaction proceeds in good yields, utilizes oxygen at atmospheric pressure as the terminal

  描述了不寻常的氧化钯催化的二芳基烯基甲醇向β，β-二芳基α，β-不饱和酮的重排。烯烃产物的几何形状不是由芳基取代基的电子性质决定的，而是由芳基环上的取代图案决定的。该反应以良好的收率进行，利用大气压下的氧气作为末端氧化剂，并容许芳基环上的各种官能团。
• A Mn(<scp>iii</scp>)/TEMPO-co-mediated tandem azidation–1,2-carbon migration reaction of allylic silyl ethers
  作者：Zhi-Min Chen、Zhen Zhang、Yong-Qiang Tu、Ming-Hui Xu、Fu-Min Zhang、Chen-Chen Li、Shao-Hua Wang

  DOI：10.1039/c4cc04707a

  日期：——

  A novel Mn(III)/TEMPO-co-mediated tandem azidation-1,2-carbon migration reaction of allylic silyl ethers with an unactivated C=C bond has been explored, generating alpha-aryl-alkyl beta-azido ketones with an alpha-quaternary stereocenter.

  探索了一种新型的Mn（III）/ TEMPO-co介导的具有未活化C = C键的烯丙基甲硅烷基醚串联叠氮化-1,2-碳迁移反应，产生了具有α -四元立体中心。
• Halogen Cation Induced StereoselectiveSemipinacol-type Rearrangement of Allylic Alcohols: A Highly EfficientApproach to α-Quaternary β-Haloketo Compounds
  作者：Yong Qiang Tu、Bao Min Wang、Zhen Lei Song、Chun An Fan、Wei Ming Chen

  DOI：10.1055/s-2003-40855

  日期：——

  Allylic alcohols were found to undergo a semipinacol-type rearrangement induced by halogen cation generated from the chloramine-T/ZnX 2 combination, which provided a highly efficient and stereoselective method for the preparation of α-quatemary β-haloketo compounds. This reaction is valuable and versatile since a quaternary carbon could be constructed effectively and three kinds of β-haloketo compounds

  发现烯丙醇发生由氯胺-T/ZnX 2 组合产生的卤素阳离子诱导的半频哪醇型重排，这为制备α-季铵β-卤代酮化合物提供了一种高效且立体选择性的方法。由于可以有效地构建季碳，并且可以很容易地获得三种 β-卤代酮化合物（X = Cl，Br。I），因此该反应很有价值且用途广泛。
• Copper-Catalyzed Tandem Trifluoromethylation/Semipinacol Rearrangement of Allylic Alcohols
  作者：Zhi-Min Chen、Wei Bai、Shao-Hua Wang、Bin-Miao Yang、Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1002/anie.201304557

  日期：2013.9.9

  A novel copper‐catalyzed tandem trifluoromethylation/semipinacol rearrangement reaction of allylic alcohols has been achieved under mild conditions. This reaction is valuable for the difunctionalization of alkenes through simultaneous construction of a CCF3 bond and a quaternary carbon center, and could provide a straightforward strategy for the preparation of α‐quaternary β‐trifluoromethyl ketone

  串联跳跃：在温和条件下已实现了一种新型的铜催化的烯丙醇串联三氟甲基化/ semipinacol重排反应。该反应是烯烃的通过C的同时施工的difunctionalization有价值 CF 3键和季碳中心，并且可为α-β季三氟甲基酮衍生物的制备一个简单的策略。
• Radical phosphinylation of α,α-diaryl allylic alcohols with concomitant 1,2-aryl migration
  作者：Xue-Qiang Chu、You Zi、Hua Meng、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c4cc02114b

  日期：——

  A novel radical phosphinylation of alpha,alpha-diaryl allylic alcohols with arylphosphine oxides was described for the direct preparation of alpha-aryl-beta-phosphinylated carbonyl ketones in medium to good yields via 1,2-aryl migration. In this reaction, formation of new C(Ar)-C(sp(3)) and C(sp(3))-P bonds was observed.

  描述了用芳基膦氧化物对α，α-二芳基烯丙基醇进行新颖的自由基亚膦酰基化，以通过1，2-芳基迁移以中等至良好的产率直接制备α-芳基-β-次膦酰基化的羰基酮。在此反应中，观察到新的C（Ar）-C（sp（3））和C（sp（3））-P键的形成。