lupan-3β,20-diol | 7788-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: lupan-3β,20-diol
• 英文别名: 3β,20-dihydroxylupane；lupane-3β,20-diol；lupan-3,20-diol；monogynol A；Lupan-3beta,20-diol；(1R,3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-1-(2-hydroxypropan-2-yl)-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-ol
• CAS: 7788-20-7；33792-76-6；124152-32-5
• 化学式: C₃₀H₅₂O₂
• 分子量: 444.742
• InChiKey: YDNYDUBBAZTLTQ-LIVJDELJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lupan-3β,20-diol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 3β-acetoxylupan-20-ol
  参考文献：
  名称：

  一种新的紫杉烷型三萜脂肪酸酯和其他来自Ophiorrhiza shendurunii的分离物。

  摘要：

  一种新的五环三萜脂肪酸酯，lupan-20-ol-3（β）-基十六烷酸酯（1）以及lupan-20-ol-3（β）-乙酸基酯（2），olean-18-en-从己烷和氯仿中分离出十六烷酸3（β）酯（3），邻孔康酸（4），豆甾醇（5），茜草素（6），壬二酸（7），棕榈酸（8）和喜树碱（9）。印度南部的Ophiorrhiza shendurunii提取物。分离物的结构由1 H，13 C，13 C DEPT，1 H– 1确定H COSY，HMBC，HSQC，NOESY NMR，FT-IR，DART-MS，ESI-MS，碱水解，衍生化，GC-MS和HPTLC分析。O. shendurunii己烷和氯仿提取物对白色念珠菌和尖镰刀菌（Fusarium oxysporum）表现出显着活性。化合物1至3仅显示出中等的抗酵母/抗真菌活性。

  DOI：

  10.1080/14786419.2016.1160232
• 作为产物：
  描述：

  20-hydroxy-lupan-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 lupan-3β,20-diol
  参考文献：
  名称：

  Further triterpenoids from the stems of Lithocarpus polystachya

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(77)83024-0

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS COMPRISING TRITERPENOIDS AND USES THEREOF FOR TREATING OPTIC NEUROPATHY<br/>[FR] COMPOSITIONS COMPRENANT DES TRITERPÉNOÏDES ET LEURS UTILISATIONS POUR TRAITER UNE NEUROPATHIE OPTIQUE
  申请人：REGENERA PHARMA LTD

  公开号：WO2018047175A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The invention relates to compositions and formulations comprising at least one triterpenoic acid and at least one neutral triterpenoid and uses thereof for treating optic neuropathy conditions.

  该发明涉及包含至少一种三萜酸和至少一种中性三萜类化合物的组合物和配方，以及用于治疗视神经病症的用途。
• [EN] COMPOSITIONS COMPRISING TRITERPENOIDS<br/>[FR] COMPOSITIONS COMPRENANT DES TRITERPÉNOÏDES
  申请人：REGENERA PHARMA LTD

  公开号：WO2017051423A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The invention relates to compositions and formulations comprising at least one triterpenoic acid and at least one neutral triterpenoid and uses thereof for treating for use in treating a condition selected from Alzheimer's disease (AD), Parkinson's Diseases (PD) and vascular dementia (VD).

  该发明涉及包含至少一种三萜酸和至少一种中性三萜类化合物的组合物和配方，以及它们用于治疗阿尔茨海默病（AD）、帕金森病（PD）和血管性痴呆（VD）等疾病的用途。
• Stereochemical Course in Water Addition during LUP1-Catalyzed Triterpene Cyclization
  作者：Tetsuo Kushiro、Masaki Hoshino、Takehiko Tsutsumi、Ken-ichi Kawai、Motoo Shiro、Masaaki Shibuya、Yutaka Ebizuka

  DOI：10.1021/ol062310d

  日期：2006.11.1

  Arabidopsis thaliana LUP1 (At1g78970) catalyzes the cyclization of oxidosqualene into lupeol and 3beta,20-dihydroxylupane (lupanediol). The stereochemical course of water addition to the lupanyl cation was studied. The X-ray crystal structure of lupanylepoxide 3,5-dinitrobenzoate established the configuration of epoxide as 20S. LiAlD4 reduction of the epoxide enabled the chemical shift assignment of

  拟南芥LUP1（At1g78970）催化氧化角鲨烯环化为羽扇豆酚和3beta，20-二羟基羽扇豆烷（羽扇豆二醇）。研究了将水添加到Lupanyl阳离子中的立体化学过程。卢潘基环氧化物3,5-二硝基苯甲酸酯的X射线晶体结构确定了环氧化物的构型为20S。环氧化物的LiAlD4还原使得能够在羽扇豆二醇的C20处对前手性甲基进行化学位移分配。这些甲基与来自[1,2-（13）C（2）]乙酸酯的生物合成戊二醇的相关性建立了加水的立体化学过程。[反应：请参见文字]。
• Compositions comprising triterpenoids
  申请人：REGENERA PHARMA LTD.

  公开号：US10285996B2

  公开（公告）日：2019-05-14

  The invention relates to compositions and formulations comprising at least one triterpenoic acid and at least one neutral triterpenoid and uses thereof for treating for use in treating a condition selected from Alzheimer's disease (AD), Parkinson's Diseases (PD) and vascular dementia (VD).

  本发明涉及包含至少一种三萜酸和至少一种中性三萜类化合物的组合物和制剂及其用途，用于治疗选自阿尔茨海默病（AD）、帕金森病（PD）和血管性痴呆症（VD）的疾病。
• Compositions comprising triterpenoids and uses thereof for treating optic neuropathy
  申请人：REGENERA PHARMA LTD.

  公开号：US11207333B2

  公开（公告）日：2021-12-28

  The invention relates to compositions and formulations comprising at least one triterpenoic acid and at least one neutral triterpenoid and uses thereof for treating optic neuropathy conditions.

  本发明涉及由至少一种三萜酸和至少一种中性三萜类化合物组成的组合物和制剂及其在治疗视神经病变方面的用途。