4,4′-(1E,1′E)-2,2′-(pyrazine-2,5-diyl)bis(ethene-2,1-diyl)bis(N,N-dimethylaniline) | 502846-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4′-(1E,1′E)-2,2′-(pyrazine-2,5-diyl)bis(ethene-2,1-diyl)bis(N,N-dimethylaniline)
• 英文别名: 4,4'-(1E,1'E)-2,2'-(pyrazine-2,5-diyl)bis(ethene-2,1-diyl)bis(N,N-dimethylaniline)；(E,E)-2,5-bis [2-(4-(dimethylamino)phenyl)ethenyl]pyrazine；Omkmyqunlpdcnp-ydwxautnsa-；4-[(E)-2-[5-[(E)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]pyrazin-2-yl]ethenyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 502846-08-4
• 化学式: C₂₄H₂₆N₄
• 分子量: 370.497
• InChiKey: OMKMYQUNLPDCNP-YDWXAUTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基吡嗪 、 对二甲氨基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 以86%的产率得到4,4′-(1E,1′E)-2,2′-(pyrazine-2,5-diyl)bis(ethene-2,1-diyl)bis(N,N-dimethylaniline)
  参考文献：
  名称：

  双（芳基乙烯基）吡嗪，-嘧啶和-哒嗪在阿尔茨海默病模型中作为Tau纤维和β-淀粉样蛋白斑的成像剂

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）的体内诊断具有很高的社会经济意义，并且仍然是一个需要研究的领域。该疾病的生物病理学特征是由聚集的β淀粉样肽（Aβ）和tau蛋白衍生的细胞内缠结组成的细胞外斑块。在这里，我们报告荧光吡嗪，嘧啶和哒嗪衍生物的合成和评估在体外和体内，旨在基于tau的AD诊断。探针通过荧光显微镜在人脑组织上进行了预评估，并发现它们以高对比度和特异性标记了所有已知的疾病相关变化。为了量化结合亲和力，开发了一种新的噻嗪红置换试验，并对选定的候选物进行了毒理学分析。在转基因小鼠模型中的应用证明了一种化合物的生物利用度和脑通透性。在组织学测试过程中，我们在嗅觉上皮的鲍曼氏腺中发现了与AD相关的tau聚集体沉积，这在嗅觉系统中具有内镜诊断AD的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm300653b

文献信息

• COMPOUNDS FOR THE DIAGNOSIS OF NEURODEGENERATIVE DISORDERS ON THE OLFACTORY EPITHELIUM
  申请人：Schmidt Boris

  公开号：US20130287700A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  Subject of the present invention are compounds with high affinity for the Aβ protein, α-synuclein or for Tau-PHF aggregates, which are suitable as preferably fluorescent probes for the in vivo diagnosis of neurodegenerative disorders like e.g. Alzheimer's disease and Parkinson's disease. The compounds are characterized by suitable physicochemical properties (excitation wavelength, emission wavelength, Stokes shift, extinction) as well as a high affinity and selectivity for the target proteins.

  本发明的主题是具有高亲和力的化合物，用于Aβ蛋白、α-突触核蛋白或Tau-PHF聚集物，适用于作为体内诊断神经退行性疾病（如阿尔茨海默病和帕金森病）的首选荧光探针。这些化合物具有适当的物理化学性质（激发波长、发射波长、斯托克斯位移、消光），以及对目标蛋白的高亲和力和选择性。
• Spectroscopic investigation, photophysical parameters and DFT calculations of 4,4′-(1E,1′E)-2,2′-(pyrazine-2,5-diyl)bis(ethene-2,1-diyl)bis(N,N-dimethylaniline) (PENDA) in different solvents
  作者：Abdullah M. Asiri、Khalid A. Alamry、Mehboobali Pannipara、Abdullah G. Al-Sehemi、Samy A. El-Daly

  DOI：10.1016/j.saa.2015.05.018

  日期：2015.10

  π-conjugated potential push–pull chromophore system 4,4′-(1E,1′E)-2,2′-(Pyrazine-2,5-diyl)bis(ethene-2,1-diyl)bis(N,N-dimethylaniline) (PENDA) has been carried out spectroscopically. The optical absorption and emission properties of this molecule have been studied in different solvents. The molecule PENDA shows strong solvatochromic emission upon changing the solvent polarity from nonpolar to polar; indicating

  关于π的光物理的全面研究共轭电位推挽生色团体系4,4'-（1E，1'E）-2,2'-（吡嗪-2,5-二基）双（乙烯-2,1-二基）双（N，N -二甲基苯胺）（PENDA）已在光谱上进行。已经在不同溶剂中研究了该分子的光吸收和发射性质。当溶剂极性从非极性变为极性时，PENDA分子显示出很强的溶剂致变色发光。表明发射状态具有分子内电荷转移（ICT）特性。详细研究了溶剂对PENDA的单峰吸收，摩尔吸收率，振子强度，偶极矩和荧光量子产率等光谱性质的影响。利珀特-又贺和雷查德相关性被用于估计激发态和基态的偶极矩之间的差（Δ μ）。使用高斯09软件包分别使用密度泛函理论（DFT）和时变密度泛函理论（TDDFT）对基态和电子激发态进行了几何优化。（8×10的溶液-5  M）在彭达THF，二恶烷，CH 3 CN和CHCl 3通过氮激光脉冲时泵浦（给出激光发射λ EX  800皮秒的持续时间和1.48毫焦耳的脉冲能量的=
• Photophysical and TDDFT investigation for (E, E)-2, 5-bis [2-(4-(dimethylamino)phenyl) ethenyl]pyrazine (BDPEP) laser dye in restricted matrices
  作者：Mahmoud A.S. Sakr、Sayed A. Abdel Gawad、Samy A. El-Daly、Maram T.H. Abou Kana、El-Zeiny M. Ebeid

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128403

  日期：2020.10

  quantum dots (QDs) on fluorescence intensities of the BDPEP in sol-gel host is investigated. The effect of sol-gel matrix on HOMO-LUMO energy gap (Eg) and dipole moment (μ) of the (E, E)-2, 5-bis [2-(4-(dimethylamino)phenyl) ethenyl]pyrazine (BDPEP) molecule are also investigated using M06-2X density function.

  摘要 探针分子的荧光量子产率（Φf）、振子强度（f）、辐射衰减率常数（kr）、偶极矩从基态到激发态的变化（μ12）、增益系数和激光发射效率等光物理参数。确定了二氧化硅和共聚物主体。将溶胶-凝胶基质中探针染料的光学参数与共聚物主体进行比较。时间相关密度函数理论 (TDDFT) 计算在 M06-2X/6-31G++ (d, p) 水平上进行。BDPEP 化合物在溶胶-凝胶基质中的理论吸收和发射光谱使用 TDDFT 计算并与实验结果进行比较。此外，研究了硫化镉 (CdS) 量子点 (QD) 对溶胶-凝胶主体中 BDPEP 荧光强度的影响。
• ORGANIC THIN FILM TRANSISTOR AND ORGANIC THIN FILM LIGHT-EMITTING TRANSISTOR
  申请人：Idemitsu Kosan Co., Ltd.

  公开号：EP2083457A1

  公开（公告）日：2009-07-29

  An organic thin film transistor including a substrate having thereon at least three terminals of a gate electrode, a source electrode and a drain electrode, an insulator layer and an organic semiconductor layer, with a current between a source and a drain being controlled upon application of a voltage to the gate electrode, wherein the organic semiconductor layer includes a specified organic compound having an aromatic heterocyclic group in the center thereof; and an organic thin film light emitting transistor utilizing an organic thin film transistor, wherein the organic thin film transistor is one in which light emission is obtained utilizing a current flowing between the source and the drain, and the light emission is controlled upon application of a voltage to the gate electrode, and is made high with respect to the response speed and has a large ON/OFF ratio, are provided.

  一种有机薄膜晶体管，包括基板，基板上至少有三个端子：栅极、源极和漏极、绝缘体层和有机半导体层，源极和漏极之间的电流在向栅极施加电压时受到控制，其中有机半导体层包括在其中心具有芳香杂环基团的特定有机化合物；以及一种利用有机薄膜晶体管的有机薄膜发光晶体管，其中有机薄膜晶体管是一种利用在源极和漏极之间流动的电流获得光发射的晶体管，光发射在向栅电极施加电压时受到控制，并且响应速度高，导通/关断比大。
• [DE] VERBINDUNGEN FÜR DIE DIAGNOSTIK NEURODEGENERATIVER ERKRANKUNGEN AM RIECHEPITHEL<br/>[EN] COMPOUNDS FOR THE DIAGNOSIS OF NEURODEGENERATIVE DISORDERS ON THE OLFACTORY EPITHELIUM<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE DIAGNOSTIC DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES SUR L'ÉPITHÉLIUM OLFACTIF
  申请人：KLINIKUM DARMSTADT GMBH

  公开号：WO2012037928A2

  公开（公告）日：2012-03-29

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen mit hoher Affinität für das Aß-Protein, α-Synuclein oder für Tau-PHF-Aggregate, welche als vorzugsweise fluoreszente Sonden für die in vivo Diagnostik von neurodegenerativen Erkrankungen geeignet sind, wie z.B. Alzheimer Demenz und Morbus Parkinson. Die Verbindungen zeichnen sich durch geeignete physikochemische Eigenschaften (Anregungswellenlänge, Emissionswellenlänge, Stokes-Shift, Extinktion) sowie hoher Affinität und Selektivität zu den Zielproteinen aus.

表征谱图