methyl (6Z,9Z,12Z)-hexadeca-6,9,12-trienoate | 873108-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (6Z,9Z,12Z)-hexadeca-6,9,12-trienoate
• 英文别名: 6,9,12-hexadecatrienoic acid methyl ester；6,9,12-Hexadecatrienoic acid, methyl ester, (6Z,9Z,12Z)-
• CAS: 873108-80-6
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: WLXWGAMHBLPVNB-AGRJPVHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1871.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6Z,9Z,12Z)-hexadeca-6,9,12-trienoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 bathymodiolamide A
  参考文献：
  名称：

  深海贻贝代谢产物Bathymodiolamides A和B的拟议异构体的合成。

  摘要：

  深海热液喷口贻贝嗜热嗜热菌的神经酰胺样代谢产物，嘧啶二醇酰胺A和B的第一个全合成过程是从Garner醛和三种羧酸开始的八个线性步骤中完成的。加纳醛的乙烯基化，月桂酸的N-酰化，末端烯烃的二羟基化以及所得邻位二醇与相应的饱和和不饱和羧酸的逐步Steglich-Hassner酯化（必须分别制备）的顺序提供了目标产品的产率分别为38％和39％。我们发现其NMR数据和抗增殖活性与报道的天然分离物之间存在明显差异。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02726
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-己炔 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 三溴化磷 、 caesium carbonate 、 乙二胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 methyl (6Z,9Z,12Z)-hexadeca-6,9,12-trienoate
  参考文献：
  名称：

  深海贻贝代谢产物Bathymodiolamides A和B的拟议异构体的合成。

  摘要：

  深海热液喷口贻贝嗜热嗜热菌的神经酰胺样代谢产物，嘧啶二醇酰胺A和B的第一个全合成过程是从Garner醛和三种羧酸开始的八个线性步骤中完成的。加纳醛的乙烯基化，月桂酸的N-酰化，末端烯烃的二羟基化以及所得邻位二醇与相应的饱和和不饱和羧酸的逐步Steglich-Hassner酯化（必须分别制备）的顺序提供了目标产品的产率分别为38％和39％。我们发现其NMR数据和抗增殖活性与报道的天然分离物之间存在明显差异。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02726

文献信息

• [EN] CERAMIDE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CÉRAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2017015301A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The invention provides a compound of formula (I): (I) wherein R1-R4 have any of the values defined in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula (I) and methods for treating diseases (e.g. cancer).

  该发明提供了一个式子为（I）的化合物：（I），其中R1-R4具有规范中定义的任何值，以及包含式子为（I）的化合物的组合物和用于治疗疾病（例如癌症）的方法。
• Apoptosis-Inducing Galactolipids from a Cultured Marine Diatom, <i>Phaeodactylum tricornutum</i>
  作者：Eric H. Andrianasolo、Liti Haramaty、Assaf Vardi、Eileen White、Richard Lutz、Paul Falkowski

  DOI：10.1021/np800124k

  日期：2008.7.1

  Two monogalactosyl diacylglycerols, 1 and 2, were isolated from the marine diatom Phaeodactylum tricornutum, using the patented ApopScreen cell-based screen for apoptosis-inducing, potential anticancer compounds. The molecular structures of the galactolipids were determined using a combination of NMR, mass spectrometry, and chemical degradation. The bioactivities were confirmed using a specific apoptosis induction assay based on genetically engineered mammalian cell lines with differential, defined capacities for apoptosis. The galactolipids induce apoptosis in micromolar concentrations. This is the first report of apoptosis induction by galactolipids.
• Synthesis of the Proposed Isomers of the Deep-Sea Mussel Metabolites Bathymodiolamides A and B
  作者：Alexander Bär、Sofia I. Bär、Moritz Röder、Rainer Schobert

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02726

  日期：2021.1.15

  The first total synthesis of bathymodiolamides A and B, ceramide-like metabolites of the deep-sea hydrothermal vent mussel Bathymodiolus thermophilus, was accomplished in eight linear steps starting from Garner’s aldehyde and three carboxylic acids. A sequence of vinylation of Garner’s aldehyde, N-acylation with lauric acid, dihydroxylation of the terminal alkene, and stepwise Steglich–Hassner esterifications

  深海热液喷口贻贝嗜热嗜热菌的神经酰胺样代谢产物，嘧啶二醇酰胺A和B的第一个全合成过程是从Garner醛和三种羧酸开始的八个线性步骤中完成的。加纳醛的乙烯基化，月桂酸的N-酰化，末端烯烃的二羟基化以及所得邻位二醇与相应的饱和和不饱和羧酸的逐步Steglich-Hassner酯化（必须分别制备）的顺序提供了目标产品的产率分别为38％和39％。我们发现其NMR数据和抗增殖活性与报道的天然分离物之间存在明显差异。