ethyl (E)-2-cyano-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enoate | 1886-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-cyano-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enoate
• 英文别名: 2-cyano-3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylic acid ethyl ester；ethyl-(E)-2-cyano-3-(N,N-dimethylaminophenyl)-2-propenoate；ethyl (E)-2-cyano-3-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)-2-propenoate；ethyl (E)-2-cyano-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-propenoate；ethyl p-dimethylamino-α-cyano cinnamate；ethyl (E)-2-cyano-3-(4-N,N-dimethylphenyl)-2-propenoate；ethyl (E)-2-cyano-3-[4-(dimethylamino)phenyl]propenoate；ethyl (E)-2-cyano-3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylate；ethyl 2-cyano-3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylate；ethyl 3-(4-dimethylaminophenyl)-2-cyanopropenoate；3t-(4-dimethylamino-phenyl)-2-cyano-acrylic acid ethyl ester；4-Dimethylamino-α-cyan-trans-zimtsaeure-aethylester；(E)-ethyl 2-cyano-3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylate；ethyl (E)-2-cyano-3-(4-N,N-dimethylphenyl)-2-acrylate；α-Cyan-4-dimethylaminozimtsaeureethylester；3t-(4-Dimethylamino-phenyl)-2-cyan-acrylsaeure-aethylester；Ethyl 2-Cyano-3-[4-(dimethylamino)phenyl]acrylate
• CAS: 1886-52-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: UWWFWHASAAPOLK-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C
• 沸点：
  402.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-cyano-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (E)-2-cyano-3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Über对二甲基氨基苯甲酮II。Zur Kenntnis der auxochromen Gruppen

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19310140618
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 对二甲氨基苯甲醛 在 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en-8-ium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到ethyl (E)-2-cyano-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  DBU基离子液体在水中催化绿色高效的Knoevenagel缩合反应

  摘要：

  一种高效、清洁和简便的方案，用于在水性介质中由任务特定的离子液体 1,8-二氮杂双环 [5.4.0]-undec-7-en-8-ium 乙酸盐催化芳香醛与活性亚甲基化合物的 Knoevenagel 缩合反应。被开发。反应在室温下进行，并提供了高到极好的收率。处理程序非常简单。离子液体可以循环使用 10 次而其催化活性没有明显损失。

  DOI：

  10.3184/030823409x12616597939085

文献信息

• A Simple, Efficient and Green Procedure for the Knoevenagel Condensation of Aldehydes with N-Methylpiperazine at Room Temperature under Solvent-Free Conditions
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Arup Datta

  DOI：10.1080/00397910802029364

  日期：2008.6.20

  Abstract Knoevenagel condensation of aromatic, aliphatic, and heteroaromatic aldehydes with active methylene compounds such as ethylcyanoacetate, malononitrile, and cyanoacetamide proceed very smoothly at room temperature by simply mixing the ingredients together under solvent-free conditions in the presence of N-methylpiperazine in excellent yields of the E-configured products.

  摘要 芳香族、脂肪族和杂芳香族醛与活性亚甲基化合物如氰乙酸乙酯、丙二腈和氰基乙酰胺的 Knoevenagel 缩合在室温下非常顺利地进行，方法是在 N-甲基哌嗪的存在下，在无溶剂条件下简单地将这些成分混合在一起，收率非常好的 E 配置产品。
• Novel, Efficient, and Green Procedure for the Knoevenagel Condensation Catalyzed by Diammonium Hydrogen Phosphate in Water
  作者：Saeed Balalaie、Morteza Bararjanian、Shohreh Hekmat、Peyman Salehi

  DOI：10.1080/00397910600781471

  日期：2006.8.1

  Abstract Knoevenagel condensation of various aromatic and heteroaromatic aldehydes with active methylene compounds like methyl and ethyl cyanoacetate, malononitrile, and cyanoacetamide proceeds smoothly with stirring in water in the presence of 4 mol% of diammonium hydrogen phosphate. The reactions were carried out at room temperature in short periods with very simple workup procedure and good to high

  摘要 在4 mol%的磷酸氢二铵存在下，各种芳香族和杂芳香族醛与氰基乙酸甲酯和乙酯、丙二腈和氰基乙酰胺等活性亚甲基化合物在水中搅拌顺利进行Knoevenagel缩合反应。反应在室温下短时间内进行，后处理程序非常简单，产率好到高。
• An investigation on single crystal growth, structural, thermal and optical properties of a series of organic D–π–A push–pull materials
  作者：Vinod Kumar Gupta、Ram Adhar Singh

  DOI：10.1039/c5ra04907e

  日期：——

  N-dimethylamino-β-nitrostyrene (1), 2-(4-(dimethylamino)benzylidene)malononitrile (2), ethyl 2-cyano-3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylate (3) and methyl 2-cyano-3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylate (4). Single crystals with good optical transparency were grown from a mixed organic solvent (1 : 1 acetone–methanol) applying slow evaporation techniques, and crystal dimensions up to 17 × 4 × 1 mm3 has been successfully

  我们介绍了一系列供体-π-受体（D-π-A）推挽生色团的大单晶生长；4- N，N-二甲基氨基-β-硝基苯乙烯（1），2-（4-（二甲基氨基）亚苄基）丙二腈（2），2-氰基-3-（4-（二甲基氨基）苯基）丙烯酸乙酯（3）和2-氰基-3-（4-（二甲基氨基）苯基）丙烯酸甲酯（4）。使用慢速蒸发技术从混合的有机溶剂（1：1丙酮-甲醇）中生长出具有良好光学透明性的单晶，在生色团4的情况下，成功达到了17×4×1 mm 3的晶体尺寸。单晶X射线衍射研究表明，两个（3和4）属于空间群为P的三斜晶系，而1和2分别在空间群为Pbca和P 2 1的斜方晶系和单斜晶系中结晶。通过C–H⋯π相互作用可以稳定所有发色团（除2以外）的堆积。热分析显示2（T d = 354°C），3（T d = 365°C）和4（T d = 330°C）的热稳定性比1（Td = 240°C）。分别通过利用DSC和TGA数据确定了热力
• Catalysis of the knoevenagel condensation
  作者：Stéphane Chalais、Pierre Laszlo、Arthur Mathy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88928-5

  日期：1985.1

  t-butoxide catalyses the title reaction between aromatic aldehydes and malononitrile or alkyl cyanoacetates. At ambient temperatures, this procedure specifically gives high yields of E olefinic Knoevenagel products.

  单独的硬硅钙石或通过叔丁醇钾的掺杂使碱性硬硅钙石更为碱性，可催化芳族醛与丙二腈或氰基乙酸烷基酯之间的标题反应。在环境温度下，此程序可特别提供高收率的E烯烃Knoevenagel产品。
• Microwave synthesis of α-cyano chalcones
  作者：Shyam J. Deshpande、Paul R. Leger、Stephen R. Sieck

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.109

  日期：2012.4

  aromatic aldehydes, substituted chalcones are generated via a 15-min, one-pot synthesis. Diversification of aromatic groups, including electron-withdrawing, electron-donating, and heterocyclic substitutions, has led to the isolation of over twenty colored, solid chalcone products. Furthermore the methodology can be extended to the synthesis of benzylidenemalononitriles as well as methyl and ethyl α-cyano

  描述了一种在微波辐射下轻松生产α-氰基查耳酮的新颖方法。利用苯甲酰基乙腈和芳族醛之间的Knoevenagel缩合，通过15分钟的一锅法合成生成取代的查耳酮。芳香族基团的多样化，包括吸电子，供电子和杂环取代，已导致分离出二十多种有色固体查耳酮产品。此外，该方法可以扩展到亚苄基丙二腈以及甲基和乙基α-氰基肉桂酸酯的合成。

表征谱图