N-(benzyloxycarbonyl)-S-methyl-S-(4-methylphenyl)sulfilimine | 1041856-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-S-methyl-S-(4-methylphenyl)sulfilimine
• 英文别名: benzyl N-[methyl-(4-methylphenyl)-lambda4-sulfanylidene]carbamate；benzyl N-[methyl-(4-methylphenyl)-λ4-sulfanylidene]carbamate
• CAS: 1041856-43-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: QKYXRYRYSAFIOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.0±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-S-methyl-S-(4-methylphenyl)sulfilimine 在 potassium permanganate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到benzyl[methyl(4-methylphenyl)oxido-λ⁶-sulfanylidene]-carbamate
  参考文献：
  名称：

  硫醚与氮烯在水中的有效酰亚胺化。

  摘要：

  实现了硫醚与水中游离氮烯的首次酰亚胺化。N -Cbz 硫亚胺是通过硫醚与由α消除甲氧基氨基甲酸酯产生的游离氮烯进行酰亚胺化而形成的。在这项工作中，水被成功地用作游离氮烯的溶剂，并且不需要过渡金属催化剂。

  DOI：

  10.1039/d0ob01539c
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基茴香硫醚 、 benzyl nosyloxycarbamate 在 calcium oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以85%的产率得到N-(benzyloxycarbonyl)-S-methyl-S-(4-methylphenyl)sulfilimine
  参考文献：
  名称：

  硫醚与氮烯在水中的有效酰亚胺化。

  摘要：

  实现了硫醚与水中游离氮烯的首次酰亚胺化。N -Cbz 硫亚胺是通过硫醚与由α消除甲氧基氨基甲酸酯产生的游离氮烯进行酰亚胺化而形成的。在这项工作中，水被成功地用作游离氮烯的溶剂，并且不需要过渡金属催化剂。

  DOI：

  10.1039/d0ob01539c

文献信息

• A novel, easy and mild preparation of sulfilimines from sulfoxides using the Burgess reagent
  作者：Sadagopan Raghavan、Shaik Mustafa、Kailash Rathore

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.152

  日期：2008.6

  A novel preparation of sulfilimines from the corresponding sulfoxides using the Burgess reagent is described. The reaction is general to dialkyl- and aryl alkyl sulfoxides and proceeds under mild conditions in benzene. A variety of protecting groups can be introduced on the nitrogen of the sulfilimine by choosing the appropriate Burgess reagent.

  描述了使用Burgess试剂从相应的亚砜制备亚硫亚胺的新方法。该反应通常为二烷基亚砜和芳基烷基亚砜，并在温和的条件下在苯中进行。通过选择合适的伯吉斯试剂，可以在硫亚胺的氮上引入各种保护基。
• Synthesis of Sulfoximine Propargyl Carbamates under Improved Conditions for Rhodium Catalyzed Carbamate Transfer to Sulfoxides
  作者：Zhenhao Zhong、Julian Chesti、Alan Armstrong、James A. Bull

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02083

  日期：2022.12.2

  Sulfoximines provide aza-analogues of sulfones, with potentially improved properties for medicinal chemistry. The sulfoximine nitrogen also provides an additional vector for the inclusion of other functionality. Here, we report improved conditions for rhodium catalyzed synthesis of sulfoximine (and sulfilimine) carbamates, especially for previously low-yielding carbamates containing π-functionality

  亚砜亚胺提供了砜的氮杂类似物，具有潜在改善的药物化学特性。亚砜亚胺氮还为包含其他功能提供了额外的载体。在这里，我们报告了改进的铑催化合成亚砜亚胺（和亚硫亚胺）氨基甲酸酯的条件，特别是对于以前含有 π 功能的低产氨基甲酸酯。值得注意的是，我们报告了炔丙基亚砜亚胺氨基甲酸酯的制备，以提供炔烃作为潜在的点击手柄。使用 Rh 2 (esp) 2作为催化剂和 DOE 优化方法显着提高了产率。
• An efficient imidation of thioethers with nitrene in water
  作者：Tao Feng、Zhihui Tang、Xiaoli Luo、Junming Mo

  DOI：10.1039/d0ob01539c

  日期：——

  The first imidation of thioethers with free nitrene in water was realized. N-Cbz sulfilimines are formed via imidation of thioethers with free nitrene generated from α elimination of nosyloxycarbamates. In this work, water is successfully applied as solvent for free nitrene, and transition metal catalyst is not needed.

  实现了硫醚与水中游离氮烯的首次酰亚胺化。N -Cbz 硫亚胺是通过硫醚与由α消除甲氧基氨基甲酸酯产生的游离氮烯进行酰亚胺化而形成的。在这项工作中，水被成功地用作游离氮烯的溶剂，并且不需要过渡金属催化剂。