2-氟-1-(3-甲基苯基)乙酮 | 2560-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氟-1-(3-甲基苯基)乙酮
• 英文名称: 2-fluoro-1-(m-tolyl)ethanone
• 英文别名: 2-fluoro-1-(3-methylphenyl)ethanone
• CAS: 2560-97-6
• 化学式: C₉H₉FO
• 分子量: 152.168
• InChiKey: XITXATLXKCMILM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-N-[(4-methylphenyl)methylidene]propane-2-sulfinamide 、 2-氟-1-(3-甲基苯基)乙酮 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用氟化酮的非对映选择性曼尼希反应：立体碳-氟单元的合成

  摘要：

  用简单的α氟酮的非对映选择性曼尼希反应ñ -叔-butylsulfinylimines被开发。该方法为各种结构多样的含氟化立体碳中心的α-氟-β-氨基酮提供了一条简明的途径。获得了良好的产率和高的非对映选择性。该方法使用容易获得的起始原料，并且具有广泛的底物范围：环状和线性的α-氟代酮和氟代甲基酮都是合适的底物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01979
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯乙烯 在 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 水 、 一氯化碘 、 碳酸氢钠 、 Selectfluor 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-氟-1-(3-甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物合成α-氟酮及其机理研究

  摘要：

  描述了用于合成α-氟代酮的乙烯基叠氮化物的有效且温和的氟化。机理研究表明该反应可能涉及单电子转移（SET）和随后的氟原子转移过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01691

文献信息

• Process for Producing Optically Active Alcohol
  申请人：Noyori Ryoji

  公开号：US20070225528A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  A ruthenium complex RuCl[(S,S)-Tsdpen](p-cymene) represented by a formula below and a ketone compound are placed in a polar solvent, and the resulting mixture is mixed under pressurized hydrogen to hydrogenate the ketone compound and to thereby produce an optically active alcohol:

  一个由以下公式表示的钌配合物RuCl[(S,S)-Tsdpen](p-cymene)和一个酮化合物被放置在极性溶剂中，然后在加压氢气下混合，以加氢酮化合物并因此产生一个光学活性醇。
• Divergent Synthesis of Fluoroalkyl Ketones through Controlling the Reactivity of Organoboronate Complexes
  作者：Gang Zhou、Zhuanzhuan Guo、Shanshan Liu、Xiao Shen

  DOI：10.1021/jacs.3c12150

  日期：2024.2.14

  silyl ethers as intermediates that react with various electrophiles to generate defluorinated ketones as the products. Moreover, in combination with peroxide, a 1,2-shift of fluoroalkyl group is favored over deboronative fluoride elimination to generate ketal intermediates, leading to the formation of ketones as the products. This transition-metal-free reaction is operationally simple, and aryl, alkenyl

  在此，我们报道了通过容易获得的有机硼酸酯和氟烷基酰基硅烷之间的可见光诱导反应来合成氟烷基酮。对原位生成的有机硼酸盐配合物的反应性进行选择性控制是实现不同转化的关键。在碱性条件下，有机硼酸酯配合物经历脱硼氟化物消除，导致形成烯醇甲硅烷基醚作为中间体，其与各种亲电试剂反应生成脱氟酮作为产物。此外，与过氧化物结合，氟烷基的1,2-位移比脱硼氟化物消除更有利于生成缩酮中间体，从而形成酮作为产物。这种无过渡金属的反应操作简单，芳基、烯基和烷基硼酸酯都是合适的底物。克级反应和生物活性分子（包括齐氟硅氧烷及其氟烷基类似物）的简便合成已经证明了其合成潜力。
• 一种α-氟代酮类化合物的制备方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN116947614A

  公开（公告）日：2023-10-27

  本发明涉及有机合成的技术领域，具体涉及一种α‑氟代酮类化合物的制备方法，在惰性气氛下，先将硼酸酯A和含氟酰基硅B溶于有机溶剂中，然后在光照下反应至完全，将所得产物采用碱剂进行后处理或采用氧化剂和碱剂依次进行后处理，处理后分离、提纯，即得到α‑氟代酮类化合物。本发明的制备方法实现了直接高效地合成α‑氟代酮类化合物，不需要用催化剂来促进，也不需要其他添加剂，反应条件简单；本发明的制备方法所涉及的反应条件具有良好的官能团容忍性和底物普适性，取代基可以为芳基、杂芳基、烷基、杂原子中的任意一种；本发明的制备方法通过不同的后处理条件，可以得到单氟、二氟、三氟的α‑氟代酮类化合物。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE ALCOHOLS
  申请人：Nagoya Industrial Science Research Institute

  公开号：EP1741693B1

  公开（公告）日：2011-08-03
• One-pot α-nucleophilic fluorination of acetophenones in a deep eutectic solvent
  作者：Zizhan Chen、Wei Zhu、Zubiao Zheng、Xinzhuo Zou

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.11.008

  日期：2010.3

  Two methods of nucleophilic fluorination to prepare alpha-fluoroacetophenones from alpha-bromoacetophenones by using KF with PEG-400 or TBAF with ZnF2 are described. On the fundamental of nucleophilic fluorination, a novel method of one-pot fluorination to prepare a-fluoroacetophenones directly from acetophenones in DES was developed. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.