2-氟-1-(3-甲氧基苯基)乙酮 | 85465-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氟-1-(3-甲氧基苯基)乙酮
• 英文名称: 2-fluoro-1-(3-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-fluoro-1-(3-methoxyphenyl)ethan-1-one
• CAS: 85465-50-5
• 化学式: C₉H₉FO₂
• 分子量: 168.168
• InChiKey: APIXJJJKZGSCON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-1-(3-甲氧基苯基)乙酮 在 escherichia coli/chromobacterium violaceum-TA 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  α-氟酮与 PLP 依赖性酶的反应性：转氨酶作为氢化脱氟酶

  摘要：

  最近引起关注的一种用于处理有害卤化化合物的化学方法是碳-卤键的还原脱卤。在氟原子的情况下，该过程称为加氢脱氟。虽然现在存在许多基于过渡金属的方法来对芳族氟芳烃进行还原脱氟，但脂肪族化合物中 C-F 键的裂解还没有得到很好的发展。在这里，我们提出了一种利用转氨酶 (TA) 表现出的混杂活性的生物催化方法。因此，一系列 α-氟酮已经使用紫色色杆菌和节杆菌属以优异的转化率脱氟。在温和条件下和水性介质中，使用化学计量的胺（例如. 2-丙胺）作为试剂并正式释放其氧化形式（例如丙酮），氨和氟化氢作为副产物。还证明了该过程可以以区域或立体选择性方式进行。

  DOI：

  10.1002/cctc.202100901
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基苯甲醚 在 8-甲基喹啉1-氧化物 、 JohnPhosAuNTf₂ 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以97%的产率得到2-氟-1-(3-甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过将HF插入金卡宾中来合成α-氟酮

  摘要：

  据报道，是通过将氟化氢（HF）插入金卡宾中间体中而有效合成α-氟代酮的方法，该中间体是由阳离子金催化的N-氧化物加成到炔烃中而生成的。该方法可在各种炔烃底物上获得优异的化学收率，并显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201603914

文献信息

• Unbalanced-Ion-Pair-Catalyzed Nucleophilic Fluorination Using Potassium Fluoride
  作者：Wangbing Li、Zhichao Lu、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03887

  日期：2021.12.17

  An unbalanced ion pair promoter (e.g., tetrabutylammonium sulfate), consisting of a bulky and charge-delocalized cation and a small and charge-localized anion, greatly accelerates nucleophilic fluorinations using easy handling KF. We also successfully converted an inexpensive and commercially available ion-exchange resin to the polymer-supported ion pair promoter (A26–SO42–), which could be reused

  不平衡的离子对促进剂（例如，四丁基硫酸铵）由大体积的电荷离域阳离子和小电荷局部阴离子组成，使用易于处理的 KF 极大地加速了亲核氟化。我们还成功地将廉价且市售的离子交换树脂转化为聚合物负载的离子对促进剂 (A26–SO 4 2– )，过滤后可重复使用。此外，A26–SO 4 2–可用于连续流动条件。在我们的条件下，水的耐受性良好。
• Catalytic Promiscuity of Transaminases: Preparation of Enantioenriched β-Fluoroamines by Formal Tandem Hydrodefluorination/Deamination
  作者：Aníbal Cuetos、Marina García-Ramos、Eva-Maria Fischereder、Alba Díaz-Rodríguez、Gideon Grogan、Vicente Gotor、Wolfgang Kroutil、Iván Lavandera

  DOI：10.1002/anie.201510554

  日期：2016.2.24

  industrial biocatalysis and enable the preparation of optically pure amines. For these transformations they require either an amine donor (amination of ketones) or an amine acceptor (deamination of racemic amines). Herein transaminases are shown to react with aromatic β‐fluoroamines, thus leading to simultaneous enantioselective dehalogenation and deamination to form the corresponding acetophenone

  转氨酶是用于工业生物催化的有价值的酶，并且能够制备光学纯的胺。对于这些转化，它们需要胺供体（酮的胺化）或胺受体（外消旋胺的脱氨）。本文显示转氨酶与芳香族β-氟胺反应，因此导致在不存在胺受体的情况下同时对映选择性脱卤和脱氨反应形成相应的苯乙酮衍生物。一系列外消旋的β-氟胺通过串联加氢脱氟/脱氨反应以动力学方式拆分，从而得到相应的胺，其ee高达99％以上。该协议是利用转氨酶催化混杂作为新型转化工具的第一个例子。
• Compounds and methods for treating depression
  申请人：Merrell Toraude et Compagnie

  公开号：US04421767A1

  公开（公告）日：1983-12-20

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein: X is fluorine, chlorine, or bromine; R is the group R.sub.2 as defined below; R.sub.1 is a group of the formula: ##STR2## or the group R.sub.2 as defined below; wherein R.sub.2 is: ##STR3## wherein R.sub.3 is hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, or (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxy, and R.sub.4 is (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl or (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxy; or a (C.sub.1 -C.sub.8)alkyl ester thereof; or a non-toxic pharmaceutically acceptable salt thereof, inhibit MAO in vivo and can be administered either alone or in combination with an aromatic L-amino acid decarboxylase inhibitor for the treatment of depression.

  该化合物的公式为：其中：X为氟、氯或溴；R为下文所定义的R.sub.2基团；R.sub.1为下列公式的基团：或下文所定义的R.sub.2基团；其中R.sub.2为：其中R.sub.3为氢、(C.sub.1 -C.sub.4)烷基或(C.sub.1 -C.sub.4)烷氧基，R.sub.4为(C.sub.1 -C.sub.4)烷基或(C.sub.1 -C.sub.4)烷氧基；或其(C.sub.1 -C.sub.8)烷基酯；或其无毒的药用可接受盐，能够在体内抑制MAO，并可单独或与芳香族L-氨基酸脱羧酶抑制剂联合使用，用于治疗抑郁症。
• A Practical Synthesis of α-Fluoroketones in Aqueous Media by Decarboxylative Fluorination of β-Ketoacids
  作者：Jian Li、Yin-Long Li、Nan Jin、Ai-Lun Ma、Ya-Nan Huang、Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201500282

  日期：2015.8.10

  A practical and novel process for the decarboxylative fluorination of β‐ketoacids in water in the presence of phase transfer catalyst has been developed, affording a series of α‐fluoroketones in good to excellent yields. Furthermore, a preliminary investigation for the catalytic asymmetric transformation was performed and a proposed mechanistic pathway for this catalytic process was proposed.

  已经开发出一种实用且新颖的方法，用于在相转移催化剂存在下的水中β-酮酸的脱羧氟化反应，从而以良好或优异的收率提供了一系列α-氟代酮。此外，对催化不对称转化进行了初步研究，并提出了用于该催化过程的机制途径。
• Novel Entry to Aryl α-Fluoromethyl Ketones via Sodium Hydroxide-Induced Hydrolysis of Fluorinated Enol Tosylates
  作者：Kazumasa Funabiki、Yoshitaka Fukushima、Tomonori Sugiyama、Katsuyoshi Shibata、Masaki Matsui

  DOI：10.1055/s-2001-16069

  日期：——

  1-Aryl-substituted 2,3,3-trifluoro-1-propenyl p-toluenesulfonate 1 was smoothly hydrolyzed in a mixed solvent of dimethyl sulfoxide-water (1 : 1) in the presence of sodium hydroxide at 80 °C to afford the corresponding aryl α-monofluoromethyl ketones 2 in fair to good yields.

  1 芳基取代的 2,3,3-三氟-1-丙烯基对甲苯磺酸酯 1 在二甲亚砜-水（1 : 1）混合溶剂中，在氢氧化钠存在下，于 80 °C 下顺利水解，得到相应的芳基δ-单氟甲基酮 2，收率尚可至良好。