dihydroscareol | 10267-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dihydroscareol
• 英文别名: (13S)-labdane-8,13-diol；(13S)-Labdan-8,13-diol；(4aS)-6t-Hydroxy-1.1.4ar.6c-tetramethyl-5c-((S)-3-hydroxy-3-methyl-pentyl)-(8atH)-decalin；(13S)-Labdandiol-(8.13)；(8R,13S)-Labdan-8,13-diol；(13S)-8,13-Labdandiol；(1R,2R,4aS,8aS)-1-[(3S)-3-hydroxy-3-methylpentyl]-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 10267-18-2
• 化学式: C₂₀H₃₈O₂
• 分子量: 310.521
• InChiKey: VWPNQCLIQCRCCG-HHUCQEJWSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  398.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydroscareol 在 氢溴酸 作用下， 生成 8α.13-dibromo-labdane
  参考文献：
  名称：

  Ohloff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 617, p. 134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏醇 在 一水合肼 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89 %的产率得到dihydroscareol
  参考文献：
  名称：

  eHydrogenation: Hydrogen‐free Electrochemical Hydrogenation

  摘要：

  摘要 氢化反应是科学领域常用的主要转化方法，用于合成药物、天然产品和各种功能材料。然而，这些反应中的绝大多数都需要使用有毒且昂贵的催化剂，导致条件不实用、危险且功能受限。在此，我们报告了一种新型、通用、实用、高效、温和且高产的无氢电化学方法，用于还原烯烃、炔烃、硝基和叠氮基团。最后，这种方法还被应用于氘标记。

  DOI：

  10.1002/anie.202309563

文献信息

• Remote B-Ring Oxidation of Sclareol with an Engineered P450 Facilitates Divergent Access to Complex Terpenoids
  作者：Fuzhuo Li、Heping Deng、Hans Renata

  DOI：10.1021/jacs.2c02958

  日期：2022.5.4

  Though chiral pool synthesis is widely accepted as a powerful strategy in complex molecule synthesis, the effectiveness of the approach is intimately linked to the range of available chiral building blocks and the functional groups they possess. To date, there is still a pressing need for new remote functionalization methods that would allow the installation of useful chemical handles on these building

  尽管手性池合成被广泛认为是复杂分子合成中的一种强大策略，但该方法的有效性与可用手性构建块的范围和它们所拥有的官能团密切相关。迄今为止，仍然迫切需要新的远程功能化方法，允许在这些构件上安装有用的化学手柄，以实现更广泛的合成操作。在此，我们报告了一种 P450 BM3变体的工程设计，用于在 C6 处对香紫苏醇进行区域选择性 C-H 氧化。所得产物的合成效用在 ansellone B 的正式合成、2,3 - seco -labdane excolide B 的第一次全合成以及对 (+)-pallavicinin 的模型研究中得到证实。
• Method for preparing dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan
  申请人：GIVAUDAN-ROURE (INTERNATIONAL) S.A.

  公开号：EP0521373A1

  公开（公告）日：1993-01-07

  The method is directed to the preparation of dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl-naphtho[2,1-b]furan from sclareol using an alkoxy-radical fragmentation reaction. A novel 9-haloethyl decalin derivative is an intermediate in this method.

  该方法是利用烷氧基-自由基裂解反应从仙人掌醇制备十二氢-3a,6,6,9a-四甲基-萘并[2,1-b]呋喃。这种方法的中间体是一种新型的 9-卤乙基萘烷衍生物。
• Buechi; Biemann, Croatica Chemica Acta, 1957, vol. 29, p. 163,170
  作者：Buechi、Biemann

  DOI：——

  日期：——
• Polyterpene und Polyterpenoide CXXV. Umlagerungen und Cyclisierungen bei Sclareol und Dihydro-sclareol
  作者：L. Ruzicka、Lewis L. Engel、Werner H. Fischer

  DOI：10.1002/hlca.19380210149

  日期：——
• Janot, Annales de Chimie (Cachan, France), 1932, vol. <10> 17, p. 5,28
  作者：Janot

  DOI：——

  日期：——