2-(2',4',6'-Cycloheptatriene-1-yl)-1,2-bis(2,5-dimethylthiophene-3-yl)ethylidenepropanedinitrile | 247169-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(2',4',6'-Cycloheptatriene-1-yl)-1,2-bis(2,5-dimethylthiophene-3-yl)ethylidenepropanedinitrile
• 英文别名: 2-[2-Cyclohepta-2,4,6-trien-1-yl-1,2-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)ethylidene]propanedinitrile；2-[2-cyclohepta-2,4,6-trien-1-yl-1,2-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)ethylidene]propanedinitrile
• CAS: 247169-86-4
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂S₂
• 分子量: 402.584
• InChiKey: UYLAGVGWDZHHAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2',4',6'-Cycloheptatriene-1-yl)-1,2-bis(2,5-dimethylthiophene-3-yl)ethylidenepropanedinitrile 在 nitrosonium tetrafluoroborate 、 吡啶 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到1,8a-Dihydro-2,3-bis(2,5-dimethylthiophene-3-yl)azulene-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于强耦合二氢薁和二芳基乙烯的多模光致变色

  摘要：

  1,8a-dihydro-2,3-bis(2,5-dimethy-3-thienyl)-azulene-1,1-dicarbonitrile (1A) 和 1,8a-dihydro-2,3 的合成和光物理/光化学研究报道了 -diphenylazulene-1,1-dicarbonitrile (2A)。通过时间分辨和稳态技术在各种条件下研究了系统 1 和 2 的光处理和热反应。二氢薁 (DHA)-二噻吩基乙烯 (DTE) 缀合物 1A 经光化学转化为二氢噻吩并苯并噻吩 (DHB) 异构体 1C 和乙烯基七富烯 (VHF) 异构体 1B。系统 2 仅表现出 DHA/VHF 光致变色。对于这两个系统，VHF 形式在热上回复为 DHA 形式。它们的速率常数 (kB-->A) 随着溶剂极性的增加而增加，弛豫动力学通过 65-80 kJ mol(-1) 的活化势垒进行；KB--> A 和异构化反应的活化参数相当相似。1A-->1B

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010302)7:5<1028::aid-chem1028>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基噻吩 在 吡啶 、 ammonium acetate 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-(2',4',6'-Cycloheptatriene-1-yl)-1,2-bis(2,5-dimethylthiophene-3-yl)ethylidenepropanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  Towards multifold cycloswitching of biphotochromes: investigation on a bond-fused dihydroazulene/vinylheptafulvene and dithienylethene/dihydrothienobenzothiophene

  摘要：

  基于两个结构上相互融合的光致变色系统（A-D），引入了一个循环四阶段过程中的分子开关概念。描述了1,8a-二氢-2,3-双(2,5-二甲基-3-噻吩基)蓝烯-1,1-二腈（开放/封闭 A）的合成；紫外光照射导致开放/开放 B、开放/封闭 A 和封闭/封闭 C 的平衡，其中 B 通过乙烯庚芬的子结构的环闭重排转化为 A。

  DOI：

  10.1039/a903060c

文献信息

• Multimode-Photochromism Based on Strongly Coupled Dihydroazulene and Diarylethene
  作者：Thomas Mrozek、Helmut Görner、Jörg Daub

  DOI：10.1002/1521-3765(20010302)7:5<1028::aid-chem1028>3.0.co;2-7

  日期：2001.3.2

  Synthesis and photophysical/photochemical investigations of 1,8a-dihydro-2,3-bis(2,5-dimethy-3-thienyl)-azulene-1,1-dicarbonitrile (1A) and 1,8a-dihydro-2,3-diphenylazulene-1,1-dicarbonitrile (2A) are reported. The photoprocesses and thermal reactions of systems 1 and 2 were studied by time-resolved and steady-state techniques under various conditions. The dihydroazulene (DHA)-dithienylethene (DTE)

  1,8a-dihydro-2,3-bis(2,5-dimethy-3-thienyl)-azulene-1,1-dicarbonitrile (1A) 和 1,8a-dihydro-2,3 的合成和光物理/光化学研究报道了 -diphenylazulene-1,1-dicarbonitrile (2A)。通过时间分辨和稳态技术在各种条件下研究了系统 1 和 2 的光处理和热反应。二氢薁 (DHA)-二噻吩基乙烯 (DTE) 缀合物 1A 经光化学转化为二氢噻吩并苯并噻吩 (DHB) 异构体 1C 和乙烯基七富烯 (VHF) 异构体 1B。系统 2 仅表现出 DHA/VHF 光致变色。对于这两个系统，VHF 形式在热上回复为 DHA 形式。它们的速率常数 (kB-->A) 随着溶剂极性的增加而增加，弛豫动力学通过 65-80 kJ mol(-1) 的活化势垒进行；KB--> A 和异构化反应的活化参数相当相似。1A-->1B
• Towards multifold cycloswitching of biphotochromes: investigation on a bond-fused dihydroazulene/vinylheptafulvene and dithienylethene/dihydrothienobenzothiophene
  作者：Thomas Mrozek、Jörg Daub、Helmut Görner

  DOI：10.1039/a903060c

  日期：——

  The concept of molecular switching within a cyclic four-stage process is introduced on the basis of two structurally fused photochromic systems (A–D). The synthesis of 1,8a-dihydro-2,3-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)azulene-1,1-dicarbonitrile (open/closed A) is described; irradiation with UV light leads to an equilibrium of open/open B, open/closed A and closed/closed C, whereas B is thermally rearranged to A by ring closure of the vinylheptafulvene substructure.

  基于两个结构上相互融合的光致变色系统（A-D），引入了一个循环四阶段过程中的分子开关概念。描述了1,8a-二氢-2,3-双(2,5-二甲基-3-噻吩基)蓝烯-1,1-二腈（开放/封闭 A）的合成；紫外光照射导致开放/开放 B、开放/封闭 A 和封闭/封闭 C 的平衡，其中 B 通过乙烯庚芬的子结构的环闭重排转化为 A。