cyclopentathiophene-4,6-dione | 100925-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclopentathiophene-4,6-dione
• 英文别名: 5,6-dihydro-4H-cyclopentathiophene-4,6-dione；5,6-dihydrocyclopentathiophen-4,6-dione；4H-cyclopenta[b]thiophene-4,6(5H)-dione；cyclopenta[b]thiophene-4,6-dione
• CAS: 100925-76-6
• 化学式: C₇H₄O₂S
• 分子量: 152.174
• InChiKey: ASZVXHKCNHBASK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  317.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentathiophene-4,6-dione 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氢氧化铵 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 tributyl-(5',5'-difluorodispiro[1,3-dioxolane-2,4'-[4H]cyclopenta[b]thiophene-6'(5'H),2''-[1,3]dioxolan]-2'-yl)-stannane
  参考文献：
  名称：

  EP2407464

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲烷磺酸 、 水 、 phosphorus pentoxide 、 sodium hydride 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 cyclopentathiophene-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of thianinhydrin

  摘要：

  The synthesis of the previously reported thianinhydrin (12) was achieved from 3-methylthiophene via the corresponding 5,6-dihydrocyclopenta[b]thiophen-4,6-dio (10). Conversion of 10 to the tricarbonyl (12) proceeded in good yield using dimethydioxirane oxidation of 5,6-dihydro-5-dimethyl aminomethylenecyclopenta[b]thiophen-4,6-dione (14). The fluorescence intensity of the zinc salt of the product of 12 and glycine was similar to that obtained from the product of ninhydrin and the same amino acid. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00151-8

文献信息

• Achieving Highly Efficient Nonfullerene Organic Solar Cells with Improved Intermolecular Interaction and Open‐Circuit Voltage
  作者：Huifeng Yao、Long Ye、Junxian Hou、Bomee Jang、Guangchao Han、Yong Cui、Gregory M. Su、Cheng Wang、Bowei Gao、Runnan Yu、Hao Zhang、Yuanping Yi、Han Young Woo、Harald Ade、Jianhui Hou

  DOI：10.1002/adma.201700254

  日期：2017.6

  6-b′]-dithiophene) is designed and synthesized via simple end-group modification. ITCC shows improved electron-transport properties and a high-lying lowest unoccupied molecular orbital level. A power conversion efficiency of 11.4% with an impressive V OC of over 1 V is recorded in photovoltaic devices, suggesting that ITCC has great potential for applications in tandem organic solar cells.

  一种新的受体-供体-受体结构的非富勒烯受体ITCC（3,9-双（4-（1,1-二氰基亚甲基）-3-亚甲基-2-氧代-环戊[ b ]噻吩）-5,5,11，设计并合成了11-四（4-己基苯基）-二硫代[2,3- d '：2,3 - d' ]-s-茚并[1,2- b：5,6- b' ]-二噻吩）通过简单的端基修饰。ITCC显示出改善的电子传输特性和最低的未占据分子轨道高度。光伏器件记录的功率转换效率为11.4％，令人印象深刻的V OC超过1 V，这表明ITCC在串联有机太阳能电池中具有巨大的应用潜力。
• 聚合物太阳能电池共混活性层中的共轭小分子电子受体材料及其制备方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN108659002A

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明公开了一种聚合物太阳能电池共混活性层中的共轭小分子受体材料及其制备方法，该受体材料以七并稠环单元为核，末端为拉电子单元的A‑D‑A共轭小分子。本发明方法合成步骤温和简易，合成原料廉价易得，整体制备成本便宜；所发明的材料具有良好的溶解性和成膜性；紫外‑可见光吸收光谱表明该受体材料的光学带隙适中（1.6~1.7 eV），在600~750nm有良好的可见光吸收；拥有适中的LUMO能级(‑3.93eV)；以ITCT为受体材料的有机太阳能电池展现出极高的光电转化效率（10.28%），在高效非富勒烯太阳能电池中拥有巨大的潜力。
• INHIBITORS OF PAPILLOMA VIRUS
  申请人：Yoakim Christiane

  公开号：US20100041649A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  A compound of formula (I) or its enantiomers or diastereoisomers thereof: wherein: A, X, W, R 1 , Y; R 3 ; and R 4 are as defined herein. The compounds of the invention may be used as inhibitors of the papilloma virus E1-E2-DNA complex. The invention further provides a method of treating or preventing human papilloma virus infection.

  化合物(I)的公式或其对映体或二对映异构体：其中：A、X、W、R1、Y；R3；和R4如本文所定义。本发明的化合物可用作乳头瘤病毒E1-E2-DNA复合物的抑制剂。本发明还提供了一种用于治疗或预防人乳头瘤病毒感染的方法。
• CONJUGATED COMPOUND, NITROGENATED CONDENSED-RING COMPOUND, NITROGENATED CONDENSED-RING POLYMER, ORGANIC THIN FILM, AND ORGANIC THIN FILM ELEMENT
  申请人：Osaka University

  公开号：EP2223918A1

  公开（公告）日：2010-09-01

  According to the first invention group there are provided conjugated compounds having two or more groups represented by the following formula (I) or the following formula (II): wherein one of Ar and Ar' represents a C6 or greater divalent aromatic hydrocarbon group and the other represents a C4 or greater divalent heterocyclic group, wherein the groups each may have a substituent, with the proviso that the groups as a whole contain no fluorine atoms, R1 and R2 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or a monovalent group, and Ar" represents a trivalent aromatic hydrocarbon or trivalent heterocyclic group; when the conjugated compound has two or more groups represented by formula (I), the portion excluding these groups contain no fluorine atoms. According to the second group of the present invention there are provided nitrogen-containing fused-ring compounds represented by the following formula (α-I): in formula (α-I), R21 and R22 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or an optionally substituted monovalent group, and Z21 and Z22 , each independently represent any one of the groups represented by the following formulas (α-i)-(α-ix); wherein R23, R24, R25 and R26 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or a monovalent group, and R23 and R24 may bond together to form a ring, the left side and the right side of the group represented by formula (α-viii) may be interchanged.

  根据第一发明组，提供了具有两个或两个以上由下式（I）或下式（II）代表的基团的共轭化合物： 其中Ar和Ar'中的一个代表C6或更高的二价芳香烃基团，另一个代表C4或更高的二价杂环基团，其中各基团可有一个取代基，但各基团整体上不含氟原子，R1和R2各自独立地代表氢原子、卤素原子或一价基团，Ar "代表三价芳香烃或三价杂环基团；当共轭化合物具有两个或两个以上由式（I）表示的基团时，不包括这些基团的部分不含有氟原子。 根据本发明的第二组，提供了由下式（α-I）代表的含氮熔环化合物： 式(α-I)中，R21 和 R22 各自独立地代表氢原子、卤素原子或任选取代的一价基团，Z21 和 Z22 ，各自独立地代表下列式(α-i)-(α-ix)所代表的基团中的任一个； 其中 R23、R24、R25 和 R26 各自独立地代表氢原子、卤素原子或单价基团，且 R23 和 R24 可键合在一起形成环，式 (α-viii) 所代表基团的左侧和右侧可互换。
• CONJUGATED COMPOUND, AND ORGANIC THIN FILM AND ORGANIC THIN FILM ELEMENT EACH COMPRISING SAME
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2407465A1

  公开（公告）日：2012-01-18

  A conjugated compound having a group represented by formula (I) and/or formula (II). [In the formulas, Ar represents an optionally substituted trivalent aromatic hydrocarbon or optionally substituted trivalent heterocyclic group, and A represents hydrogen, a halogen atom or a monovalent group. When multiple A groups are present they may be the same or different, and at least one A represents an electron-withdrawing group. Ar' represents an optionally substituted C6 or greater divalent aromatic hydrocarbon or optionally substituted C4 or greater divalent heterocyclic group, and R1 and R2 are the same or different and each represents hydrogen, a halogen atom or a monovalent group, while A' represents hydrogen, a halogen atom or a monovalent group. When multiple A' groups are present they may be the same or different, and at least one A' represents an electron-withdrawing group.]

  具有式 (I) 和/或式 (II) 所代表基团的共轭化合物。 [在式中，Ar 代表任选取代的三价芳烃或任选取代的三价杂环基团，A 代表氢、卤素原子或一价基团。当存在多个 A 基团时，它们可以相同或不同，且至少有一个 A 代表一个抽电子基团。Ar'代表任选取代的 C6 或更大二价芳烃或任选取代的 C4 或更大二价杂环基团，R1 和 R2 可以相同或不同，且各自代表氢、卤素原子或单价基团，而 A' 代表氢、卤素原子或单价基团。当存在多个 A'基团时，它们可以相同或不同，且至少有一个 A'代表一个抽电子基团]。