tert-butyl 6(S)-(((5-chloropyrimidin-2-yl)amino)methyl)-5-azaspiro[2.4]heptane-5-carboxylate | 1262397-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 6(S)-(((5-chloropyrimidin-2-yl)amino)methyl)-5-azaspiro[2.4]heptane-5-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (6S)-6-[[(5-chloropyrimidin-2-yl)amino]methyl]-5-azaspiro[2.4]heptane-5-carboxylate
• CAS: 1262397-31-8
• 化学式: C₁₆H₂₃ClN₄O₂
• 分子量: 338.837
• InChiKey: DFQHMWMOBAHXMZ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.4±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6(S)-(((5-chloropyrimidin-2-yl)amino)methyl)-5-azaspiro[2.4]heptane-5-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以91%的产率得到N-(5-azaspiro[2.4]heptan-6(S)-ylmethyl)-5-chloropyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO AMINO COMPOUNDS SUITABLE FOR THE TREATMENT OF INTER ALIA SLEEP DISORDERS AND DRUG ADDICTION
  [FR] COMPOSÉS SPIRO-AMINIQUES CONVENANT AU TRAITEMENT, NOTAMMENT, DES TROUBLES DU SOMMEIL ET DE LA PHARMACODÉPENDANCE

  摘要：

  本发明涉及一种式(Vl)的螺环氨基化合物，其中m为1或2或3，n为1或2，R选自5-或6-成环的芳香环和5-或6-成环的杂芳香环，包含1至3个选自S、O和N的杂原子，该环被1个或2个选自(C1-C3)烷基、卤素、(C3-C5)环烷基氧基、(C1-C3)烷基羰基、可选地用1个或多个卤素原子取代的苯基、至少含有一个氮原子的5-或6-成环杂环所取代；P是取代基Q或COQ，其中Q选自苯基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、苯并呋喃基、咪唑三唑基，该Q可选项地被1个或多个选自(C1-C3)烷基、卤素、三氟甲基、碳酰胺、甲基碳酰胺、羧基、甲基羧基的取代基所取代，或其药用可接受盐。

  公开号：

  WO2011006960A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 6-(hydroxymethyl)-5-azaspiro[2.4]heptane-5-carboxylate 在 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 tert-butyl 6(S)-(((5-chloropyrimidin-2-yl)amino)methyl)-5-azaspiro[2.4]heptane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO AMINO COMPOUNDS SUITABLE FOR THE TREATMENT OF INTER ALIA SLEEP DISORDERS AND DRUG ADDICTION
  [FR] COMPOSÉS SPIRO-AMINIQUES CONVENANT AU TRAITEMENT, NOTAMMENT, DES TROUBLES DU SOMMEIL ET DE LA PHARMACODÉPENDANCE

  摘要：

  本发明涉及一种式(Vl)的螺环氨基化合物，其中m为1或2或3，n为1或2，R选自5-或6-成环的芳香环和5-或6-成环的杂芳香环，包含1至3个选自S、O和N的杂原子，该环被1个或2个选自(C1-C3)烷基、卤素、(C3-C5)环烷基氧基、(C1-C3)烷基羰基、可选地用1个或多个卤素原子取代的苯基、至少含有一个氮原子的5-或6-成环杂环所取代；P是取代基Q或COQ，其中Q选自苯基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、苯并呋喃基、咪唑三唑基，该Q可选项地被1个或多个选自(C1-C3)烷基、卤素、三氟甲基、碳酰胺、甲基碳酰胺、羧基、甲基羧基的取代基所取代，或其药用可接受盐。

  公开号：

  WO2011006960A1

文献信息

• SPIRO AMINO COMPOUNDS SUITABLE FOR THE TREATMENT OF INTER ALIA SLEEP DISORDERS AND DRUG ADDICTION
  申请人：Stasi Luigi Piero

  公开号：US20120115882A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  A spiro-amino compound of Formula (VI) wherein m is 1 or 2 or 3, n is 1 or 2, R is selected from a 5- or 6-membered aromatic ring and a 5- or 6-membered heteroaromatic ring comprising 1 to 3 heteroatoms selected from S, O and N, such ring being substituted with one or two substituents selected from the group consisting of (C 1 -C 3 )alkyl, halogen, (C 3 -C 5 )cycloalkyloxy, (C 1 -C 3 )alkylcarbonyl, phenyl optionally substituted with one or more halogen atoms, a 5- or 6-membered heterocycle comprising at least one nitrogen atom; P is a substituent Q or COQ, wherein Q is selected from the group consisting of phenyl, pyridyl, pyrimidyl, quinolyl, isoquinolyl, quinoxalyl, benzofuranyl, imidazotriazolyl, being such Q optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of (C 1 -C 3 )alkyl, halogen, trifluoromethyl, carbammido, methylcarbammido, carboxy, methylcarboxy or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  式（VI）的螺环氨基化合物，其中m为1或2或3，n为1或2，R从5或6成员芳香环和5或6成员杂芳香环中选择，该环包含1到3个从S，O和N中选择的杂原子，该环被1或2个取代基所取代，所述取代基选择自(C1-C3)烷基，卤素，(C3-C5)环烷氧基，(C1-C3)烷基羰基，苯基，该苯基可选择一个或多个卤素原子进行取代，以及一种包含至少一个氮原子的5或6成员杂环；P是取代基Q或COQ，其中Q从苯基，吡啶基，嘧啶基，喹啉基，异喹啉基，喹嗪基，苯并呋喃基，咪唑三唑基中选择，所述Q可选择一个或多个取代基进行取代，所述取代基选择自(C1-C3)烷基，卤素，三氟甲基，氨基甲酰基，甲基氨基甲酰基，羧基，甲基羧基或其药学上可接受的盐。
• Spiro amino compounds suitable for the treatment of (inter alia) sleep disorders and drug addiction
  申请人：Rottapharm Biotech S.r.l.

  公开号：EP2454252B1

  公开（公告）日：2015-03-04
• US8859608B2
  申请人：——

  公开号：US8859608B2

  公开（公告）日：2014-10-14
• [EN] SPIRO AMINO COMPOUNDS SUITABLE FOR THE TREATMENT OF INTER ALIA SLEEP DISORDERS AND DRUG ADDICTION<br/>[FR] COMPOSÉS SPIRO-AMINIQUES CONVENANT AU TRAITEMENT, NOTAMMENT, DES TROUBLES DU SOMMEIL ET DE LA PHARMACODÉPENDANCE
  申请人：ROTTAPHARM SPA

  公开号：WO2011006960A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The invention concerns a spiro-amino compound of Formula (Vl) wherein m is 1 or 2 or 3, n is 1 or 2, R is selected from a 5- or 6-membered aromatic ring and a 5- or 6-membered heteroaromatic ring comprising 1 to 3 heteroatoms selected from S, O e N, such ring being substituted with one or two substituents selected from the group consisting of (C1-C3)alkyl, halogen, (C3-C5)cycloalkyloxy, (C1-C3)alkylcarbonyl, phenyl optionally substituted with one or more halogen atoms, a 5- or 6-membered heterocycle comprising at least one nitrogen atom; P is a substituent Q or COQ, wherein Q is selected from the group consisting of phenyl, pyridil, pyrimidil, quinolyl, isoquinolyl, quinoxalyl, benzofuranyl, imidazotriazolyl, being such Q optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of (C1-C3)alkyl, halogen, trifluoromethyl, carbammido, methylcarbammido, carboxy, methylcarboxy or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种式(Vl)的螺环氨基化合物，其中m为1或2或3，n为1或2，R选自5-或6-成环的芳香环和5-或6-成环的杂芳香环，包含1至3个选自S、O和N的杂原子，该环被1个或2个选自(C1-C3)烷基、卤素、(C3-C5)环烷基氧基、(C1-C3)烷基羰基、可选地用1个或多个卤素原子取代的苯基、至少含有一个氮原子的5-或6-成环杂环所取代；P是取代基Q或COQ，其中Q选自苯基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、苯并呋喃基、咪唑三唑基，该Q可选项地被1个或多个选自(C1-C3)烷基、卤素、三氟甲基、碳酰胺、甲基碳酰胺、羧基、甲基羧基的取代基所取代，或其药用可接受盐。