[(2R,3R)-3-[(E)-3-methyl-5-(oxan-2-yloxy)pent-3-enyl]oxiran-2-yl]methanol | 174198-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: [(2R,3R)-3-[(E)-3-methyl-5-(oxan-2-yloxy)pent-3-enyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 174198-55-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: CYITZITVTLWSPY-QWGAWEIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-[(E)-3-methyl-5-(oxan-2-yloxy)pent-3-enyl]oxiran-2-yl]methanol 在 palladium hydroxide - carbon 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 Dowex (50W-X₂) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 氧气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 [(2R)-2-[(2S,4aS,6R,8aR)-2,6-dimethyl-6-[(1S)-1-methylsulfonyloxypent-4-enyl]-3,4,4a,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-2-methylsulfonyloxyethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  半短毒素B的C和CD环系统的立体选择性合成

  摘要：

  立体选择性地合成了半肠毒素B的7、7元CD环系统。关键步骤包括Sharpless不对称环氧化，环化成6元醚，以及6、6元双环醚的双重排，同时扩环。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02132-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-acetoxy-4-methyl-4-hexenal 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 [(2R,3R)-3-[(E)-3-methyl-5-(oxan-2-yloxy)pent-3-enyl]oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  半短毒素B的C和CD环系统的立体选择性合成

  摘要：

  立体选择性地合成了半肠毒素B的7、7元CD环系统。关键步骤包括Sharpless不对称环氧化，环化成6元醚，以及6、6元双环醚的双重排，同时扩环。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02132-9

文献信息

• Stereoselective synthesis of the C- and CD-ring systems of hemibrevetoxin B
  作者：Tadashi Nakata、Sumihiro Nomura、Hiroko Matsukura、Masamichi Morimoto

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02132-9

  日期：1996.1

  The 7, 7-membered CD ring system of hemibrevetoxin B was stereoselectively synthesized. The crucial steps involve the Sharpless asymmetric epoxidation, cyclization to the 6-membered ether, and double rearrangement of the 6, 6-membered bicyclic ether with the simultaneous ring expansion.

  立体选择性地合成了半肠毒素B的7、7元CD环系统。关键步骤包括Sharpless不对称环氧化，环化成6元醚，以及6、6元双环醚的双重排，同时扩环。