8-vinylquinoline | 96911-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-vinylquinoline
• 英文别名: 8-ethenylquinoline
• CAS: 96911-08-9
• 化学式: C₁₁H₉N
• 分子量: 155.199
• InChiKey: WRTNGGDLQMFSJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-vinylquinoline 在 乙醇-D1 、 甲基二甲氧基硅烷 、 1,2-bis[bis[3,5-di(t-butyl)phenyl]phosphino]benzene 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以86%的产率得到8-(ethyl-1-d)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化转移加氢氘化芳基烯烃与分子旋转共振光谱定量同位素纯度分析

  摘要：

  描述了一种铜催化的烯烃转移加氢氘化反应，该反应选择性地将一个氢和一个氘原子结合到芳基烯烃上。转移加氢氘化协议对各种内部和末端烯烃具有选择性，并且还在含烯烃的复杂天然产物类似物上得到了证明。除了使用1 H、2 H 和13C NMR 分析测量反应选择性，六转移氢化氘化产物通过分子旋转共振 (MRR) 光谱分析。通过与高通量样品分析兼容的测量方法，进一步探索了 MRR 光谱在氘化学中同位素杂质分析中的应用。在第一步中，使用宽带啁啾脉冲傅立叶变换微波光谱仪分析反应化学中所有同位素变体的 MRR 光谱特征。有了签名，就可以创建测量脚本，使用商用腔增强 MRR 光谱仪对样品成分进行定量分析。使用该仪器的样品消耗量低于 10 毫克，分析时间约为 10 分钟 - 与宽带 MRR 光谱相比，两者都代表了数量级的减少。迄今为止，这些测量代表了转移加氢氘化反应中选择性的最精确的光谱测定，并确认在这种温和的协议下可以实现

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00884
• 作为产物：
  描述：

  8-溴甲基喹啉 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 8-vinylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic additions to palladium(II)-activated CC bonds: Synthesis of cyclopalladated 8-substituted quinoline derivatives

  摘要：

  8-Vinylquinoline and alpha-methyl-8-vinylquinoline have been prepared in 40-67% overall yield from 8-methyl- and 8-ethyl-quinoline, respectively. These unsaturated compounds undergo nucleophilic addition with carbon and oxygen nucleophiles at the terminal vinyl carbon atom in the presence of Pd-II compounds affording, exclusively, five-membered metallacyclic rings.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)87212-0

文献信息

• Overcoming Selectivity Issues in Reversible Catalysis: A Transfer Hydrocyanation Exhibiting High Kinetic Control
  作者：Benjamin N. Bhawal、Julia C. Reisenbauer、Christian Ehinger、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.0c03184

  日期：2020.6.24

  Reversible catalytic reactions operate under thermodynamic control and thus establishing a selective catalytic system poses a considerable challenge. Herein, we report a reversible transfer hydrocyanation protocol that exhibits high selectivity for the thermodynamically less favorable branched isomer. Selectivity is achieved by exploiting the lower barrier for C-CN oxidative addition and reductive elimination

  可逆催化反应在热力学控制下运行，因此建立选择性催化体系提出了相当大的挑战。在此，我们报告了一种可逆转移氢氰化方案，该方案对热力学不太有利的支化异构体表现出高选择性。在不存在共催化路易斯酸的情况下，通过在苄基位置利用 C-CN 氧化加成和还原消除的较低势垒来实现选择性。通过设计一种新型的 HCN 供体，实现了一种实用的、支链选择性的、无 HCN 的转移氢氰化反应。支链和线性腈异构体混合物的合成有用拆分也被证明强调了可逆和选择性转移反应的价值。在更广泛的背景下，
• 由苯乙烯类化合物合成杂原子取代的芳香化合物的方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN112321436A

  公开（公告）日：2021-02-05

  本发明公开了由苯乙烯类化合物合成杂原子取代芳香化合物的方法，所述方法包括：将具有通式(I)的苯乙烯化合物与具有通式(II)的含杂原子化合物混合，在酸添加剂及有机溶剂存在的条件下反应制得具有通式(III)的杂原子取代的化合物。本发明的合成方法使用大宗的苯乙烯类化合物为原料，在无金属催化的作用下，反应生成芳香胺或苯酚类化合物；与传统芳香胺和苯酚合成方法相比具有收率高、条件简单、废弃物排放量少、不需要金属参与，反应设备简单、易于工业化生产等诸多优点。
• CATALYSTS FOR EFFICIENT Z-SELECTIVE METATHESIS
  申请人：Trustees of Boston College

  公开号：US20140371454A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present application provides, among other things, compounds and methods for metathesis reactions. In some embodiments, provided compounds promote highly efficient and highly Z-selective metathesis. In some embodiments, provided compounds and methods are particularly useful for producing allyl alcohols. In some embodiments, provided compounds have the structure of formula I. In some embodiments, provided compounds comprise ruthenium, and a ligand bonded to ruthenium through a sulfur atom.

  本申请提供了化合物和用于交换反应的方法，其中所提供的化合物在某些实施方式中促进高效和高度Z-选择性的交换反应。在某些实施方式中，所提供的化合物和方法特别适用于生产烯丙醇。在某些实施方式中，所提供的化合物具有式I的结构。在某些实施方式中，所提供的化合物包含钌，并且与钌通过硫原子结合的配体。
• Catalyst-Free Isothiocyanatoalkylthiation of Styrenes with (Alkylthio)pyrrolidine-2,5-diones and Trimethylsilyl Isothiocyanate
  作者：Hua Tian、Jipan Yu、Haijun Yang、Changjin Zhu、Hua Fu

  DOI：10.1002/adsc.201501181

  日期：2016.6.2

  A simple and efficient catalyst‐free method for isothiocyanatoalkylthiation of styrenes has been developed. The protocol uses (alkylthio)pyrrolidine‐2,5‐diones and trimethylsilyl isothiocyanate as the isothiocyanatoalkylthiolating reagents, dimethylformamide (DMF) as the solvent, and the reactions were completed within one hour with tolerance of some functional groups. No catalyst and additive were

  已经开发出一种简单高效的无催化剂的苯乙烯异硫氰酸根合烷基化方法。该方案使用（烷硫基）吡咯烷-2,5-二酮和异硫氰酸三甲基硅烷基酯作为异硫氰酸根合烷基硫醇化试剂，二甲基甲酰胺（DMF）作为溶剂，反应在1小时内完成，且具有一定的官能团耐受性。在反应体系中不需要催化剂和添加剂，避免了目标产物中过渡金属催化剂的任何污染。因此，本方法为通过硫化物和异硫氰酸酯的组合合成化合物提供了方便，有效和实用的策略。
• Reactivity Diversification – Synthesis and Exchange Reactions of Cobalt and Iron 2‐Alkenylpyridine/‐pyrazine Complexes Obtained by Vinylic C(sp ² )–H Activation
  作者：Robert Beck、Sebnem Camadanli、Ulrich Flörke、Hans‐Friedrich Klein

  DOI：10.1002/ejic.201500225

  日期：2015.5

  C,C-C5H4N–CH=CH–C10H6)Co(CO)(PMe3)2 (12), accompanied by the release of the N-coordination site. The carbonylation of (κ3-C,C,N-C5H4N–CH=C–C10H6)Fe(PMe3)3 resulted in the exchange of one PMe3 ligand with the retention of the coordination sites to generate (κ3-C,C,N-C5H4N–CH=C–C10H6)Fe(CO)(PMe3)2 (13). All new compounds were identified by NMR spectroscopy and structurally characterized by single-crystal

  研究了 2-烯基吡啶衍生物与三甲基膦负载的铁和钴-甲基加合物的反应性，并通过平滑的乙烯基 C(sp2)-H 活化提供了一系列 C,N-环金属化配合物。Co(CH3)(PMe3)4 与 2-乙烯基吡啶、2-(1-苯基乙烯基)吡啶和 2-乙烯基吡嗪的反应提供了深绿色的五元金属环晶体 (κ2-C,N-R1R2C=CH) Co(PMe3)3（1：R1 = C5H4N，R2 = H；2：R1 = C5H4N，R2 = Ph；3：R1 = C4H3N2，R2 = H）。1-3 与碘甲烷的氧化加成得到 mer-trans 三价钴配合物 (κ2-C,N-R1R2C=CH)Co(CH3)I(PMe3)2 (4: R1 = C5H4N, R2 = H; 5: R1 = C5H4N，R2 = Ph；6：R1 = C4H3N2，R2 = H) 以适度的产量。2与另外当量的2-(1-苯基乙烯基)吡啶的反应引入了第二个C，具有