(E)-8-styrylquinoline | 121611-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-8-styrylquinoline
• 英文别名: trans-8-Styrylquinoline；8-[(E)-2-phenylethenyl]quinoline
• CAS: 121611-57-2
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• 分子量: 231.297
• InChiKey: IUULTFPMPWYSHO-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  397.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-styrylquinoline 在 air 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 naphtho[1,2-h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Adiabatic trans-cis photoisomerization and photocyclization of 8-styrylquinoline

  摘要：

  Kinetics of the photocyclization of trans-8-styrylquinoline into 10a, 10b-dihydronaphtho[1,2-h] quinoline (4-azachrysene) was studied in hexane. It was found that in addition to the expected two-step (two-quantum) route with trans-cis photoisomerization occurring in the first step with a quantum yield of phi(tc) = 0.13 with consequent photocyclization of the cis-isomer with a quantum yield of 0.23. The direct single-quantum photocyclization of the trans-isomer with a quantum yield of 0.009 is also observed. The latter observation indicates that the excited trans-isomer isomerizes without loss of excitation to the excited cis-isomer, which then undergoes cyclization, i.e., the trans-cis photoisomerization proceeds partially by adiabatic mechanism t* -> c*. DOI: 10.1134/S0018143910050103

  DOI：

  10.1134/s0018143910050103
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 氧气 、 溶剂黄146 、 苯硼酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-8-styrylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Rh / O 2催化的具有活化和未活化烯烃的喹啉N-氧化物的C8烯烃化

  摘要：

  开发了铑/ O 2系统催化的喹啉N-氧化物的远端C（sp 2）-H烯烃化反应。分子氧已被视为一种经济，清洁的氧化剂，可以替代无机氧化剂。关于喹啉N-氧化物和烯烃（活化的丙烯酸酯和苯乙烯；未活化的脂族烯烃）的广泛的底物范围证明了所开发的催化方法的鲁棒性。有趣的是，2-取代的喹啉N氧化物还提供了相应的C 8烯烃化产物的良好产率。已经进行了动力学同位素研究和氘标记实验以了解初步的机理途径。通过利用天然产物衍生的底物，以及通过将C8-烯化的喹啉N-氧化物转化成各种其他有用的分子，证明了所开发方法的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03176

文献信息

• Rh^III-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of Quinoline<i>N</i>-Oxides with Alkenes:<i>N</i>-Oxide as Traceless Directing Group for Remote C-H Activation
  作者：Ritika Sharma、Rakesh Kumar、Inder Kumar、Upendra Sharma

  DOI：10.1002/ejoc.201501246

  日期：2015.12

  A RhIII-catalyzed dehydrogenative coupling reaction of quinoline N-oxides with alkenes has been developed that provides C-8 olefinated quinoline derivatives by employing a remote C–H activation strategy. Main features of this catalytic method include the use of N-oxide as a traceless directing group, the high selectivity of the reaction for the C-8 position, and the broad scope of possible substrates

  已经开发了 RhIII 催化的喹啉 N-氧化物与烯烃的脱氢偶联反应，该反应通过采用远程 C-H 活化策略提供 C-8 烯化喹啉衍生物。这种催化方法的主要特点包括使用 N-氧化物作为无痕导向基团、C-8 位反应的高选择性以及可能的底物范围广泛。还进行了机理研究。首次合成并表征了可能的关键反应中间体喹啉 N-氧化物的五元罗达环。
• Preparation of Vinyl Arenes by Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Aryl Halides with Vinyl Bromides
  作者：Jiandong Liu、Qinghua Ren、Xinghua Zhang、Hegui Gong

  DOI：10.1002/anie.201607959

  日期：2016.12.12

  This work emphasizes the synthesis of substituted vinyl arenes by reductive coupling of aryl halides with vinyl bromides under mild and easy‐to‐operate nickel‐catalyzed reaction conditions. A broad range of aryl halides, including heteroaromatics, and vinyl bromides were employed to yielding products in moderate to excellent yields with high functional‐group tolerance. The nickel‐catalytic system displays

  这项工作强调了在温和且易于操作的镍催化反应条件下，通过芳基卤化物与乙烯基溴的还原偶联来合成取代的乙烯基芳烃。广泛使用的芳基卤化物，包括杂芳族化合物和乙烯基溴化物，以中等至优异的收率生产了具有高官能团耐受性的产品。镍催化系统在两个C（sp 2）-卤化物偶合体之间显示出良好的化学选择性，从而证明了不同于其他逐步方案的机理途径。
• Rhodium-Catalyzed Remote C-8 Alkylation of Quinolines with Activated and Unactivated Olefins: Mechanistic Study and Total Synthesis of EP4 Agonist
  作者：Ritika Sharma、Inder Kumar、Rakesh Kumar、Upendra Sharma

  DOI：10.1002/adsc.201700542

  日期：2017.9.4

  rhodium(III)‐catalyzed regioselective distal C(sp2)‐H bond alkylation of quinoline N‐oxides using olefins as alkyl source and N‐oxide as the traceless directing group. The reaction exhibits broad substrate scope with excellent selectivity for C‐8 position and good yields of alkylated products. The usefulness of the developed catalytic protocol is established by synthesis of EP4 agonist. In mechanistic study, C‐8 olefinated

  本文报道的是铑（III）催化的区域选择性远侧C（SP 2）-H键的喹啉烷基化ñ -oxides使用烯烃作为烷基源和Ñ氧化物作为无痕引导组。该反应具有广泛的底物范围，对C-8位置具有出色的选择性，并且烷基化产物的收率高。通过合成EP4激动剂可以确定已开发的催化方案的实用性。在机理研究中，C-8烯烃化喹啉被确定为反应中间体，在存在铑（I）物种（反应过程中由铑（III）生成）和甲酸的情况下，该中间体还原为所需的C-8烷基化产物。在四氟硼酸银的存在下，由二甲基甲酰胺生产甲酸。
• Iron-Catalyzed, Directed Oxidative Arylation of Olefins with Organozinc and Grignard Reagents
  作者：Laurean Ilies、Jun Okabe、Naohiko Yoshikai、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ol1009448

  日期：2010.6.18

  Chelation-controlled arylation of olefins with organozinc or Grignard reagents proceeds in the presence of an iron catalyst, under mild conditions and typically without the need of external ligands, to afford substituted olefins in high yield and with complete regio- and stereocontrol.

  烯烃与有机锌或格氏试剂的螯合控制的芳基化反应在铁催化剂的存在下，在温和的条件下且通常不需要外部配体的情况下进行，从而以高收率和完全的区域和立体控制提供了取代的烯烃。
• Cp*Co(III)-Catalyzed Selective C8-Olefination and Oxyarylation of Quinoline <i>N</i>-Oxides with Terminal Alkynes
  作者：Diksha Parmar、Ankit Kumar Dhiman、Rohit Kumar、Akhilesh K. Sharma、Upendra Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00752

  日期：2022.7.15

  oxyarylation of quinoline N-oxides with terminal alkynes. The selectivity for C8-olefination and oxyarylation is sterically and electronically controlled. In the case of quinoline N-oxides (unsubstituted at the C2 position), only the olefination product was obtained irrespective of the nature of the alkynes. In contrast, oxyarylation was observed exclusively when 2-substituted quinoline N-oxides were reacted with

  在这里，我们报告了 Cp*Co(III) 催化的位点选择性 (C8)-H 烯化和喹啉N-氧化物与末端炔烃的氧芳基化。C8-烯烃化和氧芳基化的选择性是空间和电子控制的。在喹啉N-氧化物（在C2位未取代）的情况下，无论炔烃的性质如何，都仅获得烯化产物。相反，仅当 2-取代的喹啉N-氧化物与 9-乙炔基菲反应时才观察到氧芳基化。然而，具有吸电子基团的炔烃仅提供具有 2-取代的喹啉N-氧化物的烯化产物。所开发的策略允许对喹啉N进行简单的功能化-带有天然分子和雌酮衍生的末端炔烃的氧化物，以提供相应的烯烃化和氧化芳基化产物。为了了解反应机理，进行了对照实验、氘标记实验和动力学同位素效应 (KIE) 研究。