1-(quinolin-8-yl)ethan-1-ol | 73038-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(quinolin-8-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 8-(1-Hydroxyethyl)quinoline；1-(quinolin-8-yl)ethanol；1-(8-quinolinyl)ethanol；1-[8]quinolyl-ethanol；1-[8]Chinolyl-aethanol；1-quinolin-8-ylethanol
• CAS: 73038-00-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: CWYMERWLAWNIBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-52 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  328.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(quinolin-8-yl)ethan-1-ol 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 N-(3-fluorobenzyl)-1-(1-(quinolin-8-yl)ethyl)piperidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  X-ray Structural and Biological Evaluation of a Series of Potent and Highly Selective Inhibitors of Human Coronavirus Papain-like Proteases

  摘要：

  Structure-guided design was used to generate a series of noncovalent inhibitors with nanomolar potency against the papain-like protease (PLpro) from the SARS coronavirus (CoV). A number of inhibitors exhibit antiviral activity against SARS-CoV infected Vero E6 cells and broadened specificity toward the homologous PLP2 enzyme from the human coronavirus NL63. Selectivity and cytotoxicity studies established a more than 100-fold preference for the coronaviral enzyme over homologous human deubiquitinating enzymes (DUBs), and no significant cytotoxicity in Vero E6 and HEK293 cell lines is observed. X-ray structural analyses of inhibitor-bound crystal structures revealed subtle differences between binding modes of the initial benzodioxolane lead (15g) and the most potent analogues 3k and 3j, featuring a monofluoro substitution at para and meta positions of the benzyl ring, respectively. Finally, the less lipophilic bis(amide) 3e and methoxypyridine 5c exhibit significantly improved metabolic stability and are viable candidates for advancing to in vivo studies.

  DOI：

  10.1021/jm401712t
• 作为产物：
  描述：

  8-溴甲基喹啉 在 乙醚 作用下， 生成 1-(quinolin-8-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Howitz; Koepke, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 396, p. 47

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES
  申请人：ASCENEURON SA

  公开号：WO2016030443A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Compounds of formula (I) wherein A, R, W, Q, n and m have the meaning according to the claims can be employed, inter alia, for the treatment of tauopathies and Alzheimer's disease.

  式（I）中A、R、W、Q、n和m的含义如权利要求所述，可用于治疗tau病和阿尔茨海默病。
• 一种芳香胺类化合物的合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN109134267B

  公开（公告）日：2020-11-17

  本发明公开了一种芳香胺类化合物的合成方法，其特征在于，按照以下两种方法中的任一种进行：方法一：将具有通式(I)的烷基芳香化合物与具有通式(II)的含氮化合物混合，在氧化剂及有机溶剂存在的条件下反应制得具有通式(III)的芳香胺类化合物；方法二：将具有通式(I’)的芳香醇衍生物与具有通式(II)的含氮化合物混合，在酸添加剂及有机溶剂存在的条件下反应制得所述通式(III)的芳香胺类化合物。本发明首次使用大宗的烷基芳香化合物或芳香醇衍生物为原料，无金属催化的作用下，反应生成芳香胺类化合物，与传统合成方法相比具有收率高、条件简单、废弃物排放量少、不需要金属参与，反应设备简单、易于工业化生产等诸多优点，因此，具有广泛的应用前景。
• Palladium-Catalyzed C–H Bond Functionalization Reactions Using Phosphate/Sulfonate Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Yimiao He、Lilan Huang、Limei Xie、Peng Liu、Qiongmei Wei、Fangfang Mao、Xuehong Zhang、Jun Huang、Sijing Chen、Chusheng Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01278

  日期：2019.8.16

  simple approach for palladium-catalyzed C–H functionalization reactions utilizing an organophosphorus/sulfonate hypervalent iodine reagent as both an oxidant and the source of a functional group has been developed. Through this method, the oxidative phosphorylation-, sulfonation-, and hydroxylation of unactivated benzyl C(sp3)–H bonds, along with the hydroxylation and arylation of aryl C(sp2)–H bonds,

  开发了一种新的且操作简单的方法，该方法利用有机磷/磺酸盐高价碘试剂作为氧化剂和官能团的来源，对钯催化的CH官能化反应进行了开发。通过这种方法，在温和的条件下成功地实现了未活化的苄基C（sp 3）-H键的氧化磷酸化，磺化和羟基化，以及芳基C（sp 2）-H键的羟基化和芳基化。具有出色的站点选择性。通用的C–OSO 2 R键为随后的多样化反应提供了平台。
• Glycosidase inhibitors
  申请人：Asceneuron SA

  公开号：US10336775B2

  公开（公告）日：2019-07-02

  The disclosure relates to compounds of formula (I) useful in the treatment of tauopathies and Alzheimer's disease wherein A, R, W, Q, n, and m are described herein.

  本公开涉及有助于治疗牛磺酸病和阿尔茨海默病的式（I）化合物 其中 A、R、W、Q、n 和 m 如本文所述。
• Facile synthesis of 8-substituted quinolines
  作者：J. William Suggs、G. D. N. Pearson

  DOI：10.1021/jo01296a035

  日期：1980.4