5-bromo-3,4-dimethylthiophene-2-carbaldehyde | 1359152-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-3,4-dimethylthiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-bromo-3,4-dimethylthiophene-2-carboxaldehyde；5-Bromo-3,4-dimethylthiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1359152-60-5
• 化学式: C₇H₇BrOS
• 分子量: 219.102
• InChiKey: ZZPVDKVHNSXLIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.572±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3,4-dimethylthiophene-2-carbaldehyde 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-3-(6-aminopyridin-3-yl)-N-((5-(4’-(3-fluoroazetidine-1-carbonyl)-3-(trifluoromethyl)-[1,1‘-biphenyl]-4-yl)-3,4-dimethylthiophen-2-yl)methyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-(PYRIDIN-3-YL)-ACRYLAMIDE AND N-(PYRIDIN-3-YL)-ACRYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PAK OR NAMPT MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS 3-(PYRIDIN-3-YL)-ACRYLAMIDE ET N-(PYRIDIN-3-YL)-ACRYLAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DE PAK OU NAMPT

  摘要：

  该发明通常涉及环状化合物，更具体地涉及由结构式I表示的化合物：或其药学上可接受的盐以及包含多环化合物的药物组合物。该发明还涉及一种治疗癌症（例如淋巴瘤，如边缘区淋巴瘤）、神经退行性疾病、炎症性疾病或免疫系统疾病（例如T细胞介导的自身免疫疾病）的方法，该方法包括向需要的受试者施用该发明的化合物或其药学上可接受的盐的治疗有效量，或者包括该发明的化合物或其药学上可接受的盐的组合物。

  公开号：

  WO2017031213A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 5-bromo-3,4-dimethylthiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-(PYRIDIN-3-YL)-ACRYLAMIDE AND N-(PYRIDIN-3-YL)-ACRYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PAK OR NAMPT MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS 3-(PYRIDIN-3-YL)-ACRYLAMIDE ET N-(PYRIDIN-3-YL)-ACRYLAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DE PAK OU NAMPT

  摘要：

  该发明通常涉及环状化合物，更具体地涉及由结构式I表示的化合物：或其药学上可接受的盐以及包含多环化合物的药物组合物。该发明还涉及一种治疗癌症（例如淋巴瘤，如边缘区淋巴瘤）、神经退行性疾病、炎症性疾病或免疫系统疾病（例如T细胞介导的自身免疫疾病）的方法，该方法包括向需要的受试者施用该发明的化合物或其药学上可接受的盐的治疗有效量，或者包括该发明的化合物或其药学上可接受的盐的组合物。

  公开号：

  WO2017031213A1

文献信息

• Interrelation between Crystal Packing and Small-Molecule Organic Solar Cell Performance
  作者：Roland Fitzner、Chris Elschner、Matthias Weil、Christian Uhrich、Christian Körner、Moritz Riede、Karl Leo、Martin Pfeiffer、Egon Reinold、Elena Mena-Osteritz、Peter Bäuerle

  DOI：10.1002/adma.201104439

  日期：2012.2.2

  investigations on single crystals of a series of terminally dicyanovinyl‐substituted quaterthiophenes and co‐evaporated blend layers with C60 give insight into molecular packing behavior and morphology, which are crucial parameters in the field of organic electronics. Structural characteristics on various levels and length scales are correlated with the photovoltaic performance of bulk heterojunction

  X射线研究了一系列末端双氰基乙烯基取代的四噻吩和含C 60的共蒸发共混物层的单晶，从而洞察了分子堆积行为和形态，这是有机电子领域的关键参数。各种水平和长度尺度的结构特征与体异质结小分子有机太阳能电池的光伏性能相关。
• Correlation of π-Conjugated Oligomer Structure with Film Morphology and Organic Solar Cell Performance
  作者：Roland Fitzner、Elena Mena-Osteritz、Amaresh Mishra、Gisela Schulz、Egon Reinold、Matthias Weil、Christian Körner、Hannah Ziehlke、Chris Elschner、Karl Leo、Moritz Riede、Martin Pfeiffer、Christian Uhrich、Peter Bäuerle

  DOI：10.1021/ja302320c

  日期：2012.7.11

  The novel methyl-substituted dicyanovinyl-capped quinquethiophenes 1-3 led to highly efficient organic solar cells with power conversion efficiencies of 4.8-6.9%. X-ray analysis of single crystals and evaporated neat and blend films gave insights into the packing and morphological behavior of the novel compounds that rationalized their improved photovoltaic performance.
• 3-(PYRIDIN-3-YL)-ACRYLAMIDE AND N-(PYRIDIN-3-YL)-ACRYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PAK OR NAMPT MODULATORS
  申请人：Karyopharm Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3337796A1

  公开（公告）日：2018-06-27
• 3-(Pyridin-3-yl)-Acrylamide and N-(Pyridin-3-yl)-Acrylamide Derivatives and Their Use as PAK or NAMPT Modulators
  申请人：Karyopharm Therapeutics Inc.

  公开号：US20190218207A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  The invention generally relates to cyclic compounds and, more particularly, to a compound represented by Structural Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof and pharmaceutical compositions comprising the multicyclic compounds. The invention also relates to a method for treating a disease or disorder selected from cancer (e.g., lymphoma, such as mantle cell lymphoma), a neurodegenerative disease, an inflammatory diseases or an immune system disease (e.g., a T-Cell mediated autoimmune diseases) in a subject in need thereof. The method comprises administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of a compound of the invention, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a composition comprising a compound of the invention, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.