3,4-二甲基噻吩 | 632-15-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3,4-二甲基噻吩
• 中文别名: 3，4-二甲基噻吩
• 英文名称: 3,4-dimethylthiophene
• CAS: 632-15-5
• 化学式: C₆H₈S
• mdl: MFCD01764731
• 分子量: 112.196
• InChiKey: GPSFYJDZKSRMKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-54℃
• 沸点：
  147℃
• 密度：
  1.006
• 闪点：
  >110℃
• LogP：
  2.82
• 物理描述：
  Colourless to pale yellow liquid; Savoury roasted onion aroma
• 溶解度：
  Practically insoluble to insoluble in water
• 折光率：
  1.517-1.523
• 保留指数：
  883.5;885;898;888;887;889;882;885;867;870;882;883;882;883

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R22,R36,R43
• 危险品运输编号：
  1993
• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  Ⅲ
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

制备方法与用途

概述

3,4-二甲基噻吩是一种有机硫化合物，具有特定的气味，并常用于化学合成中间体。

合成方法

可以使用四乙氧基羰基乙烷与双氯甲基硫醚为原料制备3,4-二甲基噻吩。具体步骤是：酯先用LAH还原得到二醇，然后直接热解得到3,4-二甲基噻吩。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,3,5-三甲基噻吩
  参考文献：
  名称：

  In vivo phenotypic drug discovery: applying a behavioral assay to the discovery and optimization of novel antipsychotic agents

  摘要：

  一种基于老鼠的检测方法（SmartCube）被用于一种新型抗精神病药物的筛选和首选优化。

  DOI：

  10.1039/c6md00128a
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-1-丁烯 在 aluminium oxide-chromium oxide 、 二氧化硫 作用下， 生成 3,4-二甲基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Jurew; Chmelnizkii, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1953, vol. 92, p. 101,103

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-Free Oxidative Coupling Reactions via σ-Iodonium Intermediates: The Efficient Synthesis of Bithiophenes Using Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Koji Morimoto、Tomofumi Nakae、Nobutaka Yamaoka、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/ejoc.201100969

  日期：2011.11

  The direct oxidative biaryl coupling reaction is an attractive tool for environmentally benign green chemistry. A novel direct method for the synthesis of bithiophene using a hypervalent iodine reagent has been developed. The reaction mechanism has also been investigated, casting light on the reaction intermediate and revealing the reactivity with iodonium salts.

  直接氧化联芳基偶联反应是一种对环境友好的绿色化学有吸引力的工具。已经开发了一种使用高价碘试剂合成联噻吩的新型直接方法。还研究了反应机理，揭示了反应中间体并揭示了与碘盐的反应性。
• POLYSUBSTITUTED DERIVATIVES OF 2-HETEROARYL-6-PHENYLIMIDAZO[1,2-a]PYRIDINES, AND PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：DE PERETTI Danielle

  公开号：US20110065727A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  Compounds of formula (I): wherein R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and X are as defined in the disclosure, or an acid addition salt thereof, and the therapeutic use and process of synthesis thereof.

  式（I）的化合物： 其中R、R1、R2、R3、R4和X如披露中所定义，或其酸盐，以及其治疗用途和合成过程。
• Novel insecticides
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP2540718A1

  公开（公告）日：2013-01-02

  Compounds of formula I wherein the substituents are as defined in claim 1, and the agrochemically acceptable salts and all stereoisomers and tautomeric forms of the compounds of formula I can be used as insecticides and can be prepared in a manner known per se.

  式I的化合物 其中取代基如权利要求1所定义，并且式I化合物的农药可接受盐以及所有立体异构体和互变异构形式可用作杀虫剂，并且可以按照已知的方法制备。
• [EN] PYRIMIDINE, PYRIDINE AND TRIAZINE DERIVATIVES AS MAXI-K CHANNEL OPENERS.<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE, PYRIDINE ET TRIAZINE EN TANT QU'OUVREURS DE CANAUX MAXI-K
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORP

  公开号：WO2009125870A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  A compound of formula (A); wherein ring A is an aromatic ring or a heteroaromatic ring; R1 is independently halogen, cyano, etc., each of X1, X2 and X3 is CR2 or nitrogen, R2 is independently hydrogen, etc., n is 0, 1, 2, 3 or 4; -D-Y is -O-CH2COOH, etc, and G is a substituted amino, a substituted heterocyclic group, etc, or a pharmaceutical acceptable salt thereof, has activities of opening BK channels.

  化合物的结构式（A）；其中环A是芳香环或杂芳环；R1独立地是卤素、氰基等；X1、X2和X3中的每一个是CR2或氮，R2独立地是氢等；n为0、1、2、3或4；-D-Y是-O-CH2COOH等；G是取代氨基、取代杂环基等，或其药用可接受盐，具有开放BK通道的活性。
• PRODUCTION METHOD FOR SULTONE DERIVATIVES
  申请人：Nakayama Osamu

  公开号：US20110160465A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  There is provided a means to produce industrially a highly pure 2-hydroxy-4-oxa-5-thiatricyclo[4.2.1.0 3,7 ]nonane 5,5-dioxide derivative in high yield from highly pure and industrially available raw materials. The production method for a sultone derivative of the present invention comprises a step (A) to obtain a sulfonic acid derivative by hydrolyzing a sulfonyl halide derivative represented by the following chemical formula 1: or an enantiomer thereof and a step (B) to obtain a corresponding sultone derivative represented by the following chemical formula 2: or an enantiomer thereof by treating the sulfonic acid derivative with a oxidizing agent.

  提供了一种可以在工业上以高纯度生产2-羟基-4-氧杂-5-硫杂三环[4.2.1.0 3,7 ]壬烷5,5-二氧化物衍生物的方法，该方法是从高纯度且工业上可获得的原料中以高产率获得的。 本发明中硫酸酯衍生物的生产方法包括以下步骤（A）：通过水解以下化学式1所示的磺酰卤化物衍生物或其对应体，获得磺酸衍生物： 以及步骤（B）：通过用氧化剂处理磺酸衍生物，获得相应的硫酸酯衍生物，如下化学式2所示或其对应体。

表征谱图