methyl-3-acetamido-2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-ribo-hexapyranoside | 41624-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-3-acetamido-2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-ribo-hexapyranoside
• 英文别名: Methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-acetamido-3-deoxy-alpha-d-allopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-acetamido-3,5-diacetyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 41624-03-7
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₉
• 分子量: 361.349
• InChiKey: URHNGESEFHBZNP-RYPNDVFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-3-acetamido-2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-ribo-hexapyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到methyl-3-acetamido-α-D-ribo-hexapyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖苷的催化区域选择性氧化

  摘要：

  平等之间的区别：已经开发出一种催化氧化未保护的糖苷（单糖和二糖）的催化方法。分离出的酮糖以中等至优异的产率分离。这种方法为保护无碳水化合物的碳水化合物的合成转化提供了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201301662
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzilidene-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 氨 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl-3-acetamido-2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-ribo-hexapyranoside
  参考文献：
  名称：

  PUROMYCIN. SYNTHETIC STUDIES. III. SYNTHESIS OF 3-AMINO-D-RIBOSE, AN HYDROLYTIC FRAGMENT

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01369a026

文献信息

• Synthesis of the methyl 3-amino-3-deoxy-α- and β-d-allopyranosides and -allofuranosides
  作者：Hans H. Baer、Yuchen Gan

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80125-7

  日期：1991.3

  methanolysis of the azido diacetal gave methyl 3-azido-3-deoxy-β- and -α-d-allopyranosides and the corresponding β-d-allofuranoside, with a 3:1 pyranoside to furanoside ratio; the two amino β-glycosides were then obtained by catalytic hydrogenation. Methanolysis of the 3-acetamido-3-deoxy-α-d-allofuranose diacetal produced a glycoside mixture composed mainly of methyl 3-amino-3-deoxy-β- and -α-d-allofuranosides

  由甲基2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷按5步顺序合成甲基3-氨基-3-脱氧-α-d-吡喃果糖苷，涉及三氟甲基磺酰化，叠氮化物置换，脱保护，以及催化加氢。用叠氮化四甲基胍取代后，将1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖3-三氟甲磺酸酯提供相应的3-叠氮基-3-脱氧-α-d-呋喃呋喃糖二缩醛，将其转化为3-氨基和3-乙酰氨基产物。叠氮基二缩醛的酸催化甲醇分解得到甲基3-叠氮基-3-脱氧-β-和-α-d-吡喃葡糖苷以及相应的β-d-呋喃呋喃糖苷，吡喃糖苷与呋喃糖苷的比例为3：1。然后通过催化氢化获得两个氨基β-糖苷。
• [EN] SELECTIVE OXIDATION OF CARBOHYDRATES<br/>[FR] OXYDATION SÉLECTIVE DES GLUCIDES
  申请人：UNIV GRONINGEN

  公开号：WO2013191549A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  The invention relates to the field of carbohydrate chemistry. Provided is a process for the regioselective oxidation of a single secondary hydroxy function of a carbohydrate substrate comprising two or more secondary hydroxy functions, comprising contacting the carbohydrate substrate in a solvent in the presence of a transition metal catalyst complex with an oxidizing agent to yield a mono-oxidized carbohydrate.

  该发明涉及碳水化合物化学领域。提供了一种用于对碳水化合物底物中的单个次生羟基功能进行区域选择氧化的方法，该底物包含两个或更多个次生羟基功能，包括将碳水化合物底物在溶剂中与过渡金属催化剂复合物和氧化剂接触以产生单氧化的碳水化合物。
• BAER, HANS H.;GAN, YUCHEN, CARBOHYDR. RES., 210,(1991) C. 233-245
  作者：BAER, HANS H.、GAN, YUCHEN

  DOI：——

  日期：——
• PUROMYCIN. SYNTHETIC STUDIES. III. SYNTHESIS OF 3-AMINO-D-RIBOSE, AN HYDROLYTIC FRAGMENT
  作者：B. R. BAKER、ROBERT E. SCHAUB

  DOI：10.1021/jo01369a026

  日期：1954.4
• Catalytic Regioselective Oxidation of Glycosides
  作者：Manuel Jäger、Marcel Hartmann、Johannes G. de Vries、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/anie.201301662

  日期：2013.7.22

  Discrimination among equals: A catalytic method for the selective oxidation of unprotected glycosides, both monosaccharides and disaccharides, has been developed. The resulting ketosaccharides are isolated in moderate to excellent yields. This approach provides a basis for protecting‐group‐free synthetic transformations of carbohydrates.

  平等之间的区别：已经开发出一种催化氧化未保护的糖苷（单糖和二糖）的催化方法。分离出的酮糖以中等至优异的产率分离。这种方法为保护无碳水化合物的碳水化合物的合成转化提供了基础。