ethyl-(2Z)-2-(bromomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-propenoate | 88039-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl-(2Z)-2-(bromomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-propenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 88039-50-3
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₃
• 分子量: 299.164
• InChiKey: JYAUJSSDHVBFNV-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲基哌嗪 、 ethyl-(2Z)-2-(bromomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-propenoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到(Z)-ethyl 2-((4-benzhydrylpiperazin-1-yl)methyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  1-苯甲基哌嗪衍生物的合成及其对ACE的抑制作用和抗菌活性

  摘要：

  这项研究提出了由Baylis-Hillman加合物的烯丙基溴和4,4-二取代的苯甲基哌嗪合成14种新的1,4-二取代的哌嗪衍生物。进一步筛选所有合成的化合物的体外ACE抑制剂和抗菌活性。在合成的哌嗪衍生物中，与标准的血管紧张素转化酶抑制剂（Sigma）相比，化合物12h具有中等的ACE抑制剂活性。还确定了化合物12h和ACE抑制剂标准物的酶抑制动力学数据（K m，K i和V max值）。类似地，针对不同细菌菌株筛选所有化合物。化合物图12a，12b，12d，12h和12i显示出对各种测试的细菌菌株的优异至中等的活性。化合物12B和12I显示对抗菌活性的广谱铜绿假单胞菌，金黄色葡萄球菌，链球菌 金黄色葡萄球菌MLS 16 ，大肠杆菌，枯草芽孢杆菌和克雷伯氏菌，而化合物12A，12D和12I显示出期望的活性针对P. 铜绿假单胞菌（MIC的值8.96μM），S. 黄色葡萄球菌（42.2μM的MIC值）和S

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0895-7
• 作为产物：
  描述：

  2-[羟基(4-甲氧基苯基)甲基]丙烯酸乙酯 在 溴化二甲基溴化锍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到ethyl-(2Z)-2-(bromomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-propenoate
  参考文献：
  名称：

  一种快速和高效立体选择性合成（Ž） -和（ë） -烯丙基溴化物从的Baylis-希尔曼加合物使用溴（二甲基）溴化锍†

  摘要：

  的治疗的Baylis-希尔曼加合物1与溴（二甲基）溴化锍，溴（ME 2）s +溴- ，在MeCN发现立体选择性地得到（Ž） -和（ë） -烯丙基溴化物2。该反应在室温下快速，高产率且高度立体选择性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690141

文献信息

• A Rapid and Efficient Stereoselective Synthesis of (Z)- and (E)-Allyl Bromides fromBaylis–Hillman Adducts Using Bromo(dimethyl)sulfonium Bromide
  作者：Biswanath Das、Katta Venkateswarlu、Maddeboina Krishnaiah、Harish Holla、Anjoy Majhi

  DOI：10.1002/hlca.200690141

  日期：2006.7

  Treatment of Baylis–Hillman adducts 1 with bromo(dimethyl)sulfonium bromide, Br(Me2)S+Br−, in MeCN was found to stereoselectively afford (Z)- and (E)-allyl bromides 2. The reaction is rapid at room temperature, high-yielding, and highly stereoselective.

  的治疗的Baylis-希尔曼加合物1与溴（二甲基）溴化锍，溴（ME 2）s +溴- ，在MeCN发现立体选择性地得到（Ž） -和（ë） -烯丙基溴化物2。该反应在室温下快速，高产率且高度立体选择性。
• Mild and practical stereoselective synthesis of (Z)- and (E)-allyl bromides from Baylis–Hillman adducts using Appel agents (PPh3/CBr4): a facile synthesis of semiplenamides C and E
  作者：Biswanath Das、Kongara Damodar、Nisith Bhunia、Boddu Shashikanth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.132

  日期：2009.5

  Appel agents (PPh3/CBr4) have been utilized for high-yielding stereoselective synthesis of (Z)- and (E)-allyl bromides from Baylis–Hillman adducts at room temperature. The method has been applied for the synthesis of naturally occurring bioactive fatty acid amides, semiplenamides C and E.

  在室温下，Appel试剂（PPh 3 / CBr 4）已用于从Baylis-Hillman加合物中高产率地立体选择性合成（Z）-和（E）-烯丙基溴。该方法已用于合成天然存在的生物活性脂肪酸酰胺，半乳糖C和E。
• A simple and facile stereoselective synthesis of (Z)- and (E)-allyl halides catalyzed by silica supported sodium hydrogen sulfate: factors influencing the yields and stereochemistry of allyl halides
  作者：Biswanath Das、Joydeep Banerjee、Nasi Ravindranath

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.022

  日期：2004.9

  A simple, mild and efficient stereoselective synthesis of (Z)- and (E)-allyl bromides and iodides has been developed by treatment of the Baylis–Hillman adducts with lithium bromide and iodide, respectively, in methylene chloride catalyzed by silica supported sodium hydrogen sulfate at room temperature. The role of various solvents, different reacting metallic halides, nature of the adducts and activity

  一种简单，温和且有效的立体选择合成（Z）-和（E）-烯丙基溴化物和碘化物的方法是，通过在二氧化硅负载的氢气钠催化下的二氯甲烷中分别用溴化锂和碘化物处理Baylis-Hillman加合物，从而开发了一种立体选择性合成方法。在室温下为硫酸盐。彻底研究了各种溶剂，不同的金属卤化物反应，加合物的性质以及几种非均相催化剂对产物的收率和立体化学的作用。
• Ameer, Farouk; Drewes, Siegfried E.; Emslie, Neville D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2293 - 2295
  作者：Ameer, Farouk、Drewes, Siegfried E.、Emslie, Neville D.、Kaye, Perry T.、Mann, R. Leigh

  DOI：——

  日期：——
• A Catalytic Carbon–Phosphorus Ylide Reaction: Phosphane-Catalyzed Annulation of Allylic Compounds with Electron-Deficient Alkenes
  作者：Yishu Du、Xiyan Lu、Chunming Zhang

  DOI：10.1002/anie.200390266

  日期：2003.3.3