1,1'-[(4-chlorophenyl)methanediyl]bis(2,4,5-trimethoxybenzene) | 1190880-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1,1'-[(4-chlorophenyl)methanediyl]bis(2,4,5-trimethoxybenzene)
• 英文别名: 1,1'-((4-chlorophenyl)methylene)bis(2,4,5-trimethoxybenzene)；(4-chlorophenyl)bis(2,4,5-trimethoxyphenyl)methane；1-[(4-Chlorophenyl)-(2,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-2,4,5-trimethoxybenzene
• CAS: 1190880-27-3
• 化学式: C₂₅H₂₇ClO₆
• 分子量: 458.939
• InChiKey: RJYPMCHTJNVJED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 、 4-氯苯甲醛 在 1-propylsulfonate-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到1,1'-[(4-chlorophenyl)methanediyl]bis(2,4,5-trimethoxybenzene)
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸离子液体催化富电子芳烃与醛的烷基化弗里德尔-克拉夫茨

  摘要：

  三芳基甲烷（TRAM）和二芳基烷烃（DIAA）是有价值的中间体，在许多领域都有广泛的应用。通常从活化的芳基醛的酸催化的双芳基化获得TRAM。然而，该合成带来许多问题，例如苛​​刻的反应条件以及过量溶剂和/或有毒金属废物的处置。在这项研究中，设计并合成了一些功能化的离子液体，包括布朗斯台德酸性离子液体（BAIL）和传统离子液体。BAIL催化的Friedel-Crafts（FC）烷基化首次在该特定反应中应用。并且BAIL显示出充当催化剂和溶剂的双功能性质。研究表明，BAILs可在温和的反应条件下成功地用芳族或脂族醛催化富电子芳烃的F-C烷基化。此外，含有三氟甲基磺酸根阴离子的BAIL具有比其他BAIL和传统离子液体更高的活性。[HSO3- pmim] [OTf]在40°C下存在20 mol％的BAIL时得到最高的收率，从而得到相应的TRAMs衍生物。经过五个周期后，产率保持在93–97％左右。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2014.05.014

文献信息

• InBr₃: A Versatile Catalyst for the Different Types of Friedel−Crafts Reactions
  作者：Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1021/jo9014613

  日期：2009.10.16

  Mild and efficient InBr3-catalyzed Friedel−Crafts alkylation of heteroaromatic or electron-rich aromatic compounds with α-amido sulfones at room temperature in CH2Cl2 has been developed. The products undergo further Friedel−Crafts alkylation with heteroaromatic or electron-rich aromatic compounds leading to unsymmetrical or bis-symmetrical triaryl methanes in good yield. α-Amido sulfones are employed

  在室温下，在CH 2 Cl 2中，已开发出温和有效的InBr 3催化的杂芳族或富电子芳族化合物与α-酰胺基砜的Friedel-Crafts烷基化反应。产物进一步与杂芳族或富电子芳族化合物进行弗里德-克拉夫特烷基化反应，从而以高收率得到不对称或双对称的三芳基甲烷。α-酰胺基砜被用于合成不对称和双对称的三芳基甲烷。使用温和的反应条件，低催化负荷和高收率是本方法的优点。
• Regioselective Arylations of α-Amido Sulfones with Electron-Rich Arenes through Friedel-Crafts Alkylations Catalyzed by Ferric Chloride Hexahydrate: Synthesis of Unsymmetrical and Bis-Symmetrical Triarylmethanes
  作者：Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1002/ejoc.200901186

  日期：2010.3

  Ferric chloride hexahydrate is a highly efficient catalyst for the regioselective arylation of α-amido sulfones. The products undergo further Friedel-Crafts alkylations with heteroaromatic or electron-rich arenes to afford unsymmetrical or bis-symmetrical triarylmethanes.

  六水氯化铁是α-酰氨基砜区域选择性芳基化的高效催化剂。产物与杂芳烃或富电子芳烃进行进一步的 Friedel-Crafts 烷基化反应，得到不对称或双对称的三芳基甲烷。
• Amberlyst-15: an efficient and reusable catalyst for the Friedel–Crafts reactions of activated arenes and heteroarenes with α-amido sulfones
  作者：Santosh T. Kadam、Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.044

  日期：2009.12

  The heterogeneous Amberlyst-15 catalyst displays efficient catalytic properties for the Friedel–Crafts reactions between an activated arenes or heteroarenes and α-amido sulfones. Various α-amido sulfones on treatment with 1,2,4-trimethoxy benzene give the Friedel–Crafts reaction products in very good yield. The reactions with heteroarenes show moderate yield of the product. The catalyst can be easily

  非均相Amberlyst-15催化剂对活化的芳烃或杂芳烃与α-酰胺基砜之间的Friedel-Crafts反应具有有效的催化性能。用1,2,4-三甲氧基苯处理的各种α-酰胺基砜使Friedel-Crafts反应产物的收率非常高。与杂芳烃的反应显示出中等产率的产物。该催化剂可以容易地再循环而没有明显的活性损失。
• Iodine-catalyzed Friedel–Crafts alkylation of electron-rich arenes with aldehydes: efficient synthesis of triarylmethanes and diarylalkanes
  作者：Jaray Jaratjaroonphong、Supaporn Sathalalai、Prapapan Techasauvapak、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.036

  日期：2009.11

  Iodine is shown to be an efficient catalyst for the Friedel–Crafts alkylation of arenes with a wide variety of aldehydes in toluene under ‘open-flask’ and mild conditions. In the presence of 10 mol % of iodine, the reaction of arenes with aromatic aldehydes gives the corresponding triarylmethane derivatives (TRAMs), regioselectively, in good to excellent yields. On the other hand, a series of diarylalkane

  碘在“开瓶”和温和条件下被证明是一种有效的催化剂，用于将芳烃与多种醛在甲苯中进行弗里德-克拉夫茨烷基化反应。在10mol％的碘存在下，芳烃与芳族醛的反应区域选择性地以良好或优异的产率得到相应的三芳基甲烷衍生物（TRAM）。另一方面，通过与脂族醛反应，顺利地合成了一系列的二芳基烷烃衍生物。
• A new practical synthesis of triaryl and trisindolylmethanes under solvent-free reaction conditions
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Claudio Magistris、Paolo Venturello

  DOI：10.1039/c1ob06280h

  日期：——

  An efficient and practical synthesis of triaryl and trisindolylmethanes is reported via the bisarylation of aryl aldehydes with activated arenes. The new method features mild solvent-free reaction conditions, in most cases nearly stoichiometric reagent ratios, catalytic amount of the readily available, easily-handled, recoverable and reusable Brønsted acid catalyst o-benzenedisulfonimide.

  报道了一种通过芳香醛与活化芳烃的双芳基化反应，高效且实用的三芳基和三吲哚基甲烷合成方法。该新方法的特点在于温和的无溶剂反应条件，在大多数情况下几乎接近化学计量的试剂配比，以及催化量的易于获取、操作简便、可回收再利用的Brønsted酸催化剂邻苯二磺酰亚胺。