2-[羟基(4-甲氧基苯基)甲基]丙烯酸乙酯 | 88039-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-[羟基(4-甲氧基苯基)甲基]丙烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-[hydroxy-(4-methoxyphenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 88039-45-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: VBCUVIGNAIZFKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[羟基(4-甲氧基苯基)甲基]丙烯酸乙酯 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到2-(4-甲氧基苯甲酰基)丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  二羰基衍生物的宝石-二氯环丙烷化

  摘要：

  描述了一种用于二羰基共轭烯烃的 1,1-二氯环丙烷化的新方法。开发的协议很简单，使用容易获得的起始材料，允许以中等到极好的收率（高达 99%）分离所需的加合物。此外，反应可耐受放大至克级；从而突出了这种转变的综合潜力。对照实验和 DFT 研究表明，反应通过迈克尔引发的闭环过程进行，其中反应温度起着至关重要的作用。最后，这些宝石-二氯环丙烷也用于制备三取代的萘基衍生物，并且还证明了非对映选择性还原。

  DOI：

  10.1002/chem.201904149
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 丙酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到2-[羟基(4-甲氧基苯基)甲基]丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Factors influencing the cytotoxicity of α-methylene-γ-hydroxy esters against pancreatic cancer

  摘要：

  A systematic study to identify the factors influencing the cytotoxicity of a-methylene-c-hydroxy esters against three pancreatic cancer cell lines (Panc-1, MIA-PaCa-2, and BxPC-3) has established that, in addition to Michael acceptor abilities, the possibility to lactonize to alpha-methylene-gamma-butyrolactones is as important. The substitution pattern and the number of carbons between the hydroxy and ester moieties also influence the bio-activity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.07.087

文献信息

• 手性苯并吗吩烷类衍生物及其制备方法和在药学上的应用
  申请人：复旦大学

  公开号：CN111978252A

  公开（公告）日：2020-11-24

  本发明属合成药物化学领域，涉及如下通式结构的可作为阿片受体配体的手性苯并吗吩烷类化合物及其在制药中的应用。本发明还包括所述化合物、其药用盐及其药物组合物在制备通过作用于阿片受体治疗相关疾病的药物的应用。本发明提供的化合物或其在药学上可接受的盐在体外能通过作用于阿片受体并具有阿片受体激动或拮抗活性，可应用于制备预防或者治疗相关疾病的药物；所述的药物包括用做镇痛药、解救使用μ受体激动剂带来的副作用和治疗使用阿片类药物诱导的肠功能障碍、抗瘙痒、治疗情绪失控和成瘾、心血管保护作用和神经保护作用等药物。
• An Alternative to Nitromethane as Solvent: The Promoting Influence of Nitro-Functionalized Imidazolium Salts for Synthesis and Catalysis
  作者：Yajun Ren、Minghao Li、Jie Yang、Jiajian Peng、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.201100530

  日期：2011.12

  Nitromethane, a volatile and toxic organic compound, is commonly used as solvent for organic and catalytic reactions. In order to find an alternative for this specific nitro-containing organic solvent, the performance of some nitro-functionalized imidazolium salts such as 1-methyl-3-(4-nitrobenzyl)imidazolium hexafluorophosphate, 1-methyl-3-(4-nitrobenzyl)imidazolium tetrafluoroborate, 1-methyl-3-

  硝基甲烷是一种挥发性和有毒的有机化合物，通常用作有机和催化反应的溶剂。为了找到这种特定的含硝基有机溶剂的替代品，一些硝基官能化的咪唑鎓盐的性能，例如1-甲基-3-（4-硝基苄基）咪唑鎓六氟磷酸盐，1-甲基-3-（4-硝基苄基） ）在一些反应中检测了四氟硼酸咪唑鎓盐，1-甲基-3-（4-硝基苄基）咪唑鎓双（三氟甲磺酰基）酰胺和1,2-二甲基-3-（4-硝基苄基）咪唑鎓六氟磷酸盐，包括醇与六甲基二硅氮烷的三甲基甲硅烷基化， 2-芳基-3,4-二氢吡喃与硫酚或硫醇的开环反应，以及炔烃的铜介导的氧化偶联。如所期望的，这些咪唑鎓盐确实可以在这些反应中代替硝基甲烷。尤其是，咪唑鎓盐与金属催化剂一起，如果涉及的话，可以很容易地回收和再利用而没有明显的活性损失。这些硝基官能化的咪唑鎓盐作为硝基甲烷的替代溶剂的使用，不仅赋予了反应系统绿色的面貌，而且还促进了绿色化学概念下催化系统的合理设计。
• Regioselective dehydroxytrifluoromethylthiolation of allylic and propargylic alcohols with AgSCF3
  作者：Yin-Li Liu、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.045

  日期：2019.4

  reaction of easily available Morita–Baylis–Hillman (MBH) alcohols with AgSCF3 in the presence of n-Bu4NI and KI affords primary allylic SCF3 products in high yields and excellent regioselectivities. This regioselective dehydroxytrifluoromethylthiolation protocol could also be extended to propargylic alcohols for the preparation of the primary propargylic SCF3 products.

  容易获得森田-的Baylis-希尔曼（MBH）醇与AgSCF反应3在存在Ñ -Bu 4 NI和KI得到伯烯丙基SCF 3种产品在高收率和优异的区域选择性。该区域选择性脱羟基三氟甲基硫醇化方案也可以扩展至炔丙醇，以制备初级炔丙基SCF 3产物。
• Phosphine-Catalyzed Cascade [3 + 2] Cyclization−Allylic Alkylation, [2 + 2 + 1] Annulation, and [3 + 2] Cyclization Reactions between Allylic Carbonates and Enones
  作者：Rong Zhou、Jianfang Wang、Haibin Song、Zhengjie He

  DOI：10.1021/ol102738b

  日期：2011.2.18

  The phosphine-catalyzed annulations between Morita−Baylis−Hillman adduct carbonates and enones are reported. Under the catalysis of PBu3 (20 mol %), cascade [3 + 2] cyclization−allylic alkylation, [2 + 2 + 1] annulation, and [3 + 2] cyclization reactions chemoselectively occur depending on the substituent variation of both the carbonate and enone. These reactions provide efficient syntheses of highly

  据报道，森田-贝利斯-希尔曼加合物碳酸盐和烯酮之间的膦催化环化反应。在PBu 3（20 mol％）的催化下，级联的[3 + 2]环化-烯丙基烷基化，[2 + 2 +1]环化和[3 + 2]环化反应根据两个取代基的变化而发生化学选择性。碳酸盐和烯酮。这些反应提供了高度官能化的环戊烯和环戊烷的有效合成。
• Synthesis of unsaturated β-amino acid derivatives from carbamates of the Baylis–Hillman products
  作者：Marco Ciclosi、Cristiana Fava、Roberta Galeazzi、Mario Orena、José Sepulveda-Arques

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00233-2

  日期：2002.3

  amount of DBU in DCM, N-p-toluenesulphonyl carbamates 6a–c, prepared starting from the corresponding Baylis–Hillman adducts, gave (E)-2-(p-toluenesulphonylaminomethyl)propenoates 3a–c, exclusively. On the contrary, changing DABCO for DBU, 2-methylene-3-p-toluenesulfonylamino esters 4a–f were obtained in good yield starting from N-p-toluenesulphonyl carbamates 6a–f. In analogy, N-acyl carbamates 9a–f were

  通过用DBU在DCM，催化量的治疗ñ - p甲苯磺酰氨基甲酸酯6A - Ç，制备由相应的Baylis-希尔曼加合物开始，得到（ë）-2-（p -toluenesulphonylaminomethyl）propenoates 3A - Ç，排他。与此相反，改变为DABCO DBU，2-亚甲基-3- p -toluenesulfonylamino酯4A - ˚F以良好的收率得到从起始ñ - p甲苯磺酰氨基甲酸酯6A - ˚F。类似地，N-酰基氨基甲酸酯用DABCO在DCM中处理9a – f，得到2-亚甲基-3-酰基氨基酯5a – f。