2-氟-5-(三氟甲基)溴苄 | 220239-69-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟-5-(三氟甲基)溴苄
• 中文别名: 2-氟-5-(三氟甲基)苯甲基溴；2-氟-5-三氟甲基溴苄
• 英文名称: 2-fluoro-5-(trifluoromethyl)benzyl bromide
• 英文别名: 2-(bromomethyl)-1-fluoro-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 220239-69-0
• 化学式: C₈H₅BrF₄
• 分子量: 257.025
• InChiKey: BYRMZRWUEAESEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.3±35.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.640±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  87.8±10.0℃
• 稳定性/保质期：
  避免氧化物、水分和碱性物质。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R36
• 海关编码：
  2903999090
• 包装等级：
  III
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1760
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H227,H314
• 储存条件：
  保存方法：密闭存放在阴凉、通风干燥处。

制备方法与用途

用途

2-氟-5-(三氟甲基)溴苄广泛用于有机合成和医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-5-(三氟甲基)溴苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (3,5-bis-trifluoromethyl-benzyl)-(5-bromo-pyrimidin-2-yl)-(2-fluoro-5-trifluoromethyl-benzyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/88996

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-三氟甲基苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-氟-5-(三氟甲基)溴苄
  参考文献：
  名称：

  tBuOK促进亚芳基卤化物与亚胺的环化。

  摘要：

  首次报道了使用2-卤代甲苯和亚胺通过后期的C-N键结构进行自由基偶联的无过渡金属吲哚合成方法。它包括通过碳氢自由基中继基团通过CH裂解加成亚胺基的2-卤代甲苯和氨基卤化物与胺基自由基的分子内偶联而产生的胺基自由基。一个标准条件可用于所有卤化物，包括F，Cl，Br和I。不需要额外的氧化剂或过渡金属。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01615

文献信息

• Discovery of 3,4-Dihydrobenzo[<i>f</i>][1,4]oxazepin-5(2<i>H</i>)-one Derivatives as a New Class of Selective TNIK Inhibitors and Evaluation of Their Anti-Colorectal Cancer Effects
  作者：Yueshan Li、Liting Zhang、Ruicheng Yang、Zeen Qiao、Ming Wu、Chong Huang、Chenyu Tian、Xinling Luo、Wei Yang、Yun Zhang、Linli Li、Shengyong Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00672

  日期：2022.2.10

  colorectal cancer (CRC) that is often associated with dysregulation of Wnt/β-catenin signaling pathway. Herein, we report the discovery of a series of 3,4-dihydrobenzo[f][1,4]oxazepin-5(2H)-one derivatives as a new class of TNIK inhibitors. Structure–activity relationship (SAR) analyses led to the identification of a number of potent TNIK inhibitors with compound 21k being the most active one (IC50:

  Traf2 和 Nck 相互作用蛋白激酶 (TNIK) 是 Wnt/β-catenin 通路的下游信号蛋白，被认为是治疗结直肠癌 (CRC) 的潜在靶点，结直肠癌通常与Wnt/β-连环蛋白信号通路。在此，我们报告发现了一系列 3,4-二氢苯并[ f ][1,4]oxazep​​in-5(2 H )-one 衍生物作为一类新型 TNIK 抑制剂。构效关系 (SAR) 分析鉴定出许多有效的 TNIK 抑制剂，其中化合物21k是最活跃的一种 (IC 50 : 0.026 ± 0.008 μM)。该化合物还对 TNIK 对 406 种其他激酶表现出优异的选择性。在体外试验中，化合物21k可以有效抑制 CRC 细胞增殖和迁移，并在 HCT116 异种移植小鼠模型中表现出相当大的抗肿瘤活性。它还显示出良好的药代动力学特性。总体而言， 21k可能是针对 TNIK 药物发现的有前途的先导化合物，值得进一步研究。
• Synthesis of novel pyrazoline based bis (1,2,3-triazole) scaffolds via click chemistry
  作者：Kothuri Kiran、Dongamanti Ashok、Boddu Rao、Madderla Sarasija、Alapati Rao

  DOI：10.2298/jsc160216076a

  日期：——

  A series of novel bis(1,2,3-triazoles) derivatives 7a?m were synthesized by the 1,3-dipolar cycloaddition (click-reaction) of 1-methyl-3,5-bis(2- -(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole (5) with various aralkyl azides 6a?m in the presence of sodium ascorbate and copper sulphate with good yields. The required precursor 5 was synthesized by reacting (E)-1,3- -bis(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one (3) with methylhydrazine hydrate via 2,2?-(1-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3,5-diyl)diphenol 4, followed by reaction with propargyl bromide. The homogeneity of all the newly synthesized compounds was checked by TLC. The IR, NMR, mass spectral data and elemental analysis were in accord with the assigned structure. The title compounds were evaluated for their antibacterial activity against various bacterial strains, i.e., Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis; compounds 7f?7h and 7j were found to be moderately active against the bacteria, when compared with that of the standard drug. Furthermore, the same library of compounds was evaluated for their antioxidant activity using the nitric oxide radical scavenging activity. The results of the study showed that compounds 7e?7h and 7k?7m showed good radical scavenging activity.

  在抗坏血酸钠和硫酸铜存在下，通过 1-甲基-3,5-双(2-(丙-2-炔-1-氧基)苯基)-4,5-二氢-1H-吡唑(5)与各种芳基叠氮化物 6a?m 的 1,3-二极环加成反应（点击反应）合成了一系列新型双(1,2,3-三唑)衍生物 7a?m，产率良好。所需的前体 5 是由 (E)-1,3-双（2-羟基苯基）丙-2-烯-1-酮 (3) 通过 2,2?-（1-甲基-4,5-二氢-1H-吡唑-3,5-二基）二苯酚 4 与甲基肼水合物反应，然后与溴化丙炔反应合成的。所有新合成化合物的均匀性均通过 TLC 检测。红外光谱、核磁共振、质谱数据和元素分析均与指定结构相符。评估了标题化合物对多种细菌菌株（即大肠杆菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌和枯草杆菌）的抗菌活性；发现与标准药物相比，化合物 7f?7h 和 7j 对细菌的活性适中。此外，还利用一氧化氮自由基清除活性评估了同一化合物库的抗氧化活性。研究结果表明，化合物 7e?7h 和 7k?7m 具有良好的自由基清除活性。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020243027A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  Described herein are compounds that act as CYP46A1 inhibitors, compositions comprising these compounds, and methods of their use into treating neurodegenerative diseases and the like, or a pharmaceutically active salt thereof. The present invention relates to compounds represented by the formula wherein each symbol is as defined in the specification, or a pharmaceutically active salt thereof.

  本发明涉及作为CYP46A1抑制剂的化合物，包括这些化合物的组合物，以及它们用于治疗神经退行性疾病等方法，或其药用活性盐。本发明的化合物由以下公式表示，其中每个符号如说明书中所定义，或其药用活性盐。
• PYRIDOPYRIMIDINONE INHIBITORS OF KINASES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20130225589A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The present invention relates to compounds of formula (I) or pharmaceutical acceptable salts, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and B are defined in the description. The present invention relates also to compositions containing said compounds which are useful for inhibiting kinases such as wee-1 and methods of treating diseases such as cancer.

  本发明涉及式(I)化合物或药理可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和B在描述中定义。本发明还涉及包含所述化合物的组合物，这些化合物可用于抑制诸如wee-1的激酶，以及治疗诸如癌症疾病的方法。
• INHIBITORS OF STEAROYL-COA DESATURASE
  申请人：Gillespie Paul

  公开号：US20090149466A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, obesity.

  提供以下式(I)化合物： 以及药用可接受的盐，其中取代基如说明书中所披露。这些化合物以及包含它们的药物组合物可用于治疗诸如肥胖等疾病。