methyl 3-amino-4,5-dimethoxybenzoate | 148546-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-amino-4,5-dimethoxybenzoate
• 英文别名: 3-amino-4,5-dimethoxy-benzoic acid methyl ester；3-Amino-4,5-dimethoxy-benzoesaeure-methylester
• CAS: 148546-85-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• mdl: MFCD13704934
• 分子量: 211.218
• InChiKey: ZDURWSKEQGIEJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-amino-4,5-dimethoxybenzoate 在 silver hexafluoroantimonate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 aaptoline A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Proposed Structure of Aaptoline A, a Marine Sponge-Derived 7,8-Dihydroxyquinoline, and Its Neuroprotective Properties in C. elegans

  摘要：

  通过七个步骤，总产率为52％，成功地合成了提议的aaptoline A结构，这是一种来源于海绵的7,8-二羟基喹啉。合成的关键特点是N-丙炔基苯胺前体的高产率Ag(I)催化的环异构化，以从酸敏感的甲酸氨基苯甲酸甲酯中获得喹啉羧酸骨架。然而，合成的aaptoline A的光谱数据与先前的研究不一致。通过结合2D NMR分析，确认了合成的aaptoline A的结构。对合成的aaptoline A的生物活性的额外研究表明，它具有保护多巴胺能神经元免受MPP+诱导的C. elegans神经毒性的能力。此外，C. elegans中的食物感知能力和运动距离能力在aaptoline A处理后得到显着改善，表明aaptoline A可以在形态和功能上保护多巴胺能神经元。

  DOI：

  10.3390/molecules26195964
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基-5-硝基苯甲醛 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 methyl 3-amino-4,5-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Proposed Structure of Aaptoline A, a Marine Sponge-Derived 7,8-Dihydroxyquinoline, and Its Neuroprotective Properties in C. elegans

  摘要：

  通过七个步骤，总产率为52％，成功地合成了提议的aaptoline A结构，这是一种来源于海绵的7,8-二羟基喹啉。合成的关键特点是N-丙炔基苯胺前体的高产率Ag(I)催化的环异构化，以从酸敏感的甲酸氨基苯甲酸甲酯中获得喹啉羧酸骨架。然而，合成的aaptoline A的光谱数据与先前的研究不一致。通过结合2D NMR分析，确认了合成的aaptoline A的结构。对合成的aaptoline A的生物活性的额外研究表明，它具有保护多巴胺能神经元免受MPP+诱导的C. elegans神经毒性的能力。此外，C. elegans中的食物感知能力和运动距离能力在aaptoline A处理后得到显着改善，表明aaptoline A可以在形态和功能上保护多巴胺能神经元。

  DOI：

  10.3390/molecules26195964

文献信息

• Benzanilide derivatives as 5-HT1D antagonists
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0533267A1

  公开（公告）日：1993-03-24

  The invention provides compounds of the general formula (I) :- or a physiologically acceptable salt or solvate thereof wherein R¹ represents a hydrogen atom, a halogen atom or a group selected from C₁₋₆alkyl and C₁₋₆alkoxy; R² represents a pyridinyl group optionally substituted by one or two substituents selected from halogen atoms, C₁₋₆alkyl, hydroxyC₁₋₆alkyl, C₁₋₆alkoxyC₁₋₆alkyl, C₁₋₆alkoxy, hydroxy, -CN, -NO₂, -CO₂R⁶, -COR⁶, -CONR⁶R⁷ and -(CH₂)mOC(O)C₁₋₄alkyl; R³ represents the group R⁴ and R⁵, which may be the same or different, each independently represent a hydrogen atom or a halogen atom or a group selected from hydroxy, C₁₋₆alkoxy and C₁₋₆alkyl; R⁶, R⁷ and R⁸, which may be the same or different, each independently represent a hydrogen atom or a C₁₋₆alkyl group; and m represents zero or an integer from 1 to 3. The compounds may be used in the treatment or prophylaxis of depression and other CNS disorders.

  本发明提供了通式 (I) :- 的化合物。 或其生理上可接受的盐或溶液 其中 R¹ 代表氢原子、卤素原子或选自 C₁₋₆ 烷基和 C₁₋₆ 烷氧基的基团； R² 代表被一个或两个取代基任选取代的吡啶基，取代基选自卤素原子、C₁₋₆烷基、羟基C₁₋₆烷基、C₁₋₆烷氧基、C₁₋₆烷氧基、羟基、-CN、-NO₂、-CO₂R⁶、-COR⁶、-CONR⁶R⁷ 和-(CH₂)mOC(O)C₁₋₄烷基； R³ 代表以下基团 R⁴ 和 R⁵ 可以相同或不同，各自独立地代表氢原子或卤原子或选自羟基、C₁₋₆烷氧基和 C₁₋₆ 烷基的基团； R⁶、R⁷ 和 R⁸（可以相同或不同）各自独立地代表氢原子或 C₁₋₆烷基；以及 m 代表零或 1 至 3 的整数。 这些化合物可用于治疗或预防抑郁症和其他中枢神经系统疾病。
• Studies in the Veratrole and Methylenedioxybenzene Series
  作者：Richard T. Arnold、Frederick Bordwell

  DOI：10.1021/ja01264a076

  日期：1942.12
• US5358948A
  申请人：——

  公开号：US5358948A

  公开（公告）日：1994-10-25
• [EN] BENZANILIDE DERIVATIVES AS 5-HT1D ANTAGONISTS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1993006084A1

  公开（公告）日：1993-04-01

  (EN) The invention provides compounds of general formula (I) or a physiologically acceptable salt or solvate thereof wherein R1 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a group selected from C1-6alkyl and C1-6alkoxy; R2 represents a pyridinyl group optionally substituted by one or two substituents selected from halogen atoms, C1-6alkyl, hydroxyC1-6alkyl, C1-6alkoxyC1-6alkyl, C1-6alkoxy, hydroxy, -CN, -NO2, -CO2R6, -COR6, -CONR6R7 and -(CH2)mOC(O)C1-4alkyl; R3 represents the group (a); R4 and R5, which may be the same or different, each independently represents a hydrogen atom or a halogen atom or a group selected from hydroxy, C1-6alkoxy and C1-6alkyl; R6, R7 and R8, which may be the same or different, each independently represents a hydrogen atom or a C1-6alkyl group; and m represents zero or an integer from 1 to 3. The compounds may be used in the treatment or prophylaxis of depression and other CNS disorders.(FR) Composés répondant à la formule générale (I), ou leur sel ou solvate physiologiquement acceptable. Dans ladite formule, R1 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un groupe sélectionné parmi alkyle C1-6 et alcoxy C1-6; R2 représente un groupe pyridinyle éventuellement substitué par un ou deux substituants sélectionnés parmi les atomes d'halogène, alkyle C1-6, hydroxyalkyle C1-6, alcoxy C1-6 alkyle C1-6, alcoxy C1-6, hydroxy, -CN, -NO2, -CO2R6, -COR6, -CONR6R7 et -(CH2)mOC(O)alkyle C1-4; R3 représente le groupe (a); R4 et R5 sont identiques ou différents et représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe sélectionné parmi hydroxy, alcoxy C1-6, et alkyle C1-6; R6, R7 et R8 sont identiques ou différents et représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-6; et n vaut 0 ou un nombre entier compris entre 1 et 3. Ces composés peuvent être utilisés dans le traitement ou la prophylaxie de la dépression et d'autres troubles du système nerveux central.
• Synthesis of Proposed Structure of Aaptoline A, a Marine Sponge-Derived 7,8-Dihydroxyquinoline, and Its Neuroprotective Properties in C. elegans
  作者：Soobin Kim、Wooin Yang、Dong Seok Cha、Young Taek Han

  DOI：10.3390/molecules26195964

  日期：——

  A concise and efficient synthesis of the proposed structure of aaptoline A, a 7,8-dihydroxyquinoline derived from a marine sponge, was accomplished in seven steps with a 52% overall yield. A key feature of the synthesis is the high-yielding Ag(I)-catalyzed cycloisomerization of the N-propargylaniline precursor to afford the quinoline carboxylate skeleton from acid-labile methyl aminobenzoate. However, the spectral data of the synthesized aaptoline A were not consistent with those of previous studies. The structure of the synthesized aaptoline A was confirmed by combined 2D NMR analysis. Additional studies on the bioactivity of the synthesized aaptoline A revealed that it has the ability to protect dopaminergic neurons against MPP+-induced neurotoxicity in C. elegans. In addition, impaired food-sensing ability and travel distance capability in C. elegans were significantly ameliorated by aaptoline A treatment, suggesting that aaptoline A can protect dopaminergic neurons both morphologically and functionally.

  通过七个步骤，总产率为52％，成功地合成了提议的aaptoline A结构，这是一种来源于海绵的7,8-二羟基喹啉。合成的关键特点是N-丙炔基苯胺前体的高产率Ag(I)催化的环异构化，以从酸敏感的甲酸氨基苯甲酸甲酯中获得喹啉羧酸骨架。然而，合成的aaptoline A的光谱数据与先前的研究不一致。通过结合2D NMR分析，确认了合成的aaptoline A的结构。对合成的aaptoline A的生物活性的额外研究表明，它具有保护多巴胺能神经元免受MPP+诱导的C. elegans神经毒性的能力。此外，C. elegans中的食物感知能力和运动距离能力在aaptoline A处理后得到显着改善，表明aaptoline A可以在形态和功能上保护多巴胺能神经元。