3-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)quinoline | 63822-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)quinoline
• 英文别名: 3-(1H-benzimidazol-1-yl)quinoline；3-benzoimidazol-1-yl-quinoline；3-(1-Benzimidazolyl)quinoline；3-(Benzimidazol-1-yl)quinoline
• CAS: 63822-86-6
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃
• 分子量: 245.283
• InChiKey: FWRUJDFEFQOWEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C
• 沸点：
  475.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)quinoline 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAUFFMANN T.; TIGLER D.; WOLTERMANN A., TETRAHEDRON LETT. , 1977, NO 9, 741-744

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 caesium carbonate 、 [Cu₂^II(7-AINO)₄] 作用下， 以 癸烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 3-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  使用明确定义的 7-氮杂吲哚-N-氧化物 （7-AINO） 基铜 （II） 催化剂的 Ullmann 型 N-、S 和邻芳烃化反应：药物合成的范围和应用

  摘要：

  一种空气稳定、稳健且定义明确的铜（II）-7-氮杂吲哚-N-氧化物基催化剂 [Cu2II（7-AINO）4]（缩写为 Cu（II）-7-AINO）已被证明是各种 Ullmann 型偶联反应的有效催化剂。这种易于制备且经济高效的催化剂有助于各种亲核试剂（包括唑类、氨基唑类、（杂）芳基硫醇和酚类）的芳基化和杂芳基化。值得注意的是，它们还表现出与各种官能团的显著相容性。此外，在这两种情况下，该催化剂对氨基唑类化合物的 –NH 位点和氨基硫酚类化合物的 –SH 位点均表现出显著的选择性，优于 –NH2 位点，增强了其多功能性。利用催化剂的化学选择性和区域选择性，我们已经成功地证明了我们的方法在合成各种药物分子中的适用性。具体来说，使用我们的方案成功合成了 Epirizole 类似物、Nilotinib 和 Vortioxetine。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02852

文献信息

• 2-Aminopyrimidine-4,6-diol as an Efficient Ligand for Solvent-Free Copper-Catalyzed N-Arylations of Imidazoles with Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：Ye-Xiang Xie、Shao-Feng Pi、Jian Wang、Du-Lin Yin、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo061572q

  日期：2006.10.1

  Efficient and solvent-free copper-catalyzed N-arylations of imidazoles with aryl and heteroaryl halides have been demonstrated. In the presence of CuBr, 2-aminopyrimidine-4,6-diol, and TBAF (n-Bu4NF), a variety of imidazoles underwent the N-arylation reaction with aryl and heteroaryl halides smoothly in moderate to excellent yields. Noteworthy is that the reaction is conducted under solvent-free conditions

  已经证明了咪唑与芳基和杂芳基卤化物的高效且无溶剂的铜催化的N-芳基化。在CuBr，2-氨基嘧啶-4,6-二醇和TBAF（n -Bu 4 NF）的存在下，各种咪唑与芳基和杂芳基卤化物的N-芳基化反应均以中等至优异的收率顺利进行。值得注意的是，该反应在无溶剂条件下进行。
• Ligand-free copper-catalysed coupling reaction of heteroaryl bromides with imidazole and benzimidazole
  作者：Xiang-Mei Wu、Yan Wang

  DOI：10.3184/030823409x12506792542864

  日期：2009.9

  The synthesis of N-heteroarylimidazoles by coupling heteroaryl bromides with imidazole or benzimidazole under relatively mild conditions using the stable and readily available copper(II) acetate as catalyst and cesium carbonate as base is reported to give products in moderate to good yields.

  据报道，在相对温和的条件下，以稳定易得的醋酸铜（II）为催化剂，以碳酸铯为碱，通过将杂芳基溴化物与咪唑或苯并咪唑偶联合成 N-杂芳基咪唑，可获得中等至良好收率的产品。
• Scope and Limitations of the Base-Free Copper(I) Oxide Catalyzed<i>N</i>-Heteroarylation of 1<i>H</i>-(Benz)imidazoles with<i>B</i>-Heteroarylboronic Acids or 2-Heteroaryl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolanes
  作者：Agathe Begouin、Maria-João R. P. Queiroz

  DOI：10.1002/hlca.201200310

  日期：2013.5

  copper(I) oxide catalyzed N‐arylation reaction performed in MeOH at room temperature for the synthesis of N‐substituted azoles and amines was extended to the heterocyclic series, i.e., we report herein the base‐free copper(I) oxide catalyzed N‐heteroarylation of 1H‐(benz)imidazole, by means of electron‐rich or electron‐deficient B‐heteroarylboronic acids or 2‐heteroaryl‐4,4,5,5‐tetramethyl‐1,3,2‐dioxaborolanes

  在室温下于甲醇中进行的，已知的非常有效的无碱氧化铜（I）催化的N芳基化反应，用于合成N取代的唑和胺，已扩展为杂环系列，即我们在此报告了无碱铜（I）通过富电子或缺电子的B-杂芳基硼酸或2-杂芳基-4,4,5,5-四甲基-1,3催化1 H-（苯）咪唑的N-杂芳基化，2-二氧杂硼烷（方案1和2）。在这些条件下，获得的N-杂芳基化1 H-（苯并）咪唑的收率良好至优异（表1和表2）。2）。这是首次在这种类型的反应中使用2-杂芳基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷。
• Monodentate Phosphines Provide Highly Active Catalysts for Pd-Catalyzed CN Bond-Forming Reactions of Heteroaromatic Halides/Amines and (H)N-Heterocycles
  作者：Kevin W. Anderson、Rachel E. Tundel、Takashi Ikawa、Ryan A. Altman、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.200601612

  日期：2006.10.6
• Kauffmann, Thomas; Tigler, Dieter; Woltermann, Annegret, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 2, p. 452 - 458
  作者：Kauffmann, Thomas、Tigler, Dieter、Woltermann, Annegret

  DOI：——

  日期：——