4-(quinolin-4-yl)morpholine | 3297-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(quinolin-4-yl)morpholine
• 英文别名: 4-(4-Morpholinyl)quinoline；4-quinolin-4-ylmorpholine
• CAS: 3297-73-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: QFDJRFSQXCMOAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(quinolin-4-yl)morpholine 在 溴 、 溶剂黄146 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到3-bromo-4-(morpholin-4-yl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  WO2007/72093

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-喹啉磺酸 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(quinolin-4-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Amino-3-quinolinesulfonic Acids and 4-Aminoquinolines

  摘要：

  The hydrolysis of 4-chloro-3-quinolinesulfonyl chloride (1) gives 4-chloro-3-quinolinesulfonic acid (2) or 1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinesulfonic acid (3). Compound (2) reacts with primary and secondary aliphatic or primary aromatic amines to give 4-amino-3-quinolinesulfonic acids (4). Desulfonation of quinolinesulfonic acids (2,3,4) yields 4(1H)-quinolinone or 4-aminoquinolines (5).

  DOI：

  10.3987/com-97-8003

文献信息

• A Convenient Synthesis of Nitrogen-Containing Heterocycles Bearing Amino Substituents from Heteroaryl Triflates
  作者：Sandro Cacchi、Antonella Carangio、Giancarlo Fabrizi、Leonardo Moro、Paola Pace

  DOI：10.1055/s-1997-1041

  日期：——

  Nitrogen-containing heterocycles bearing amino substituents were prepared by the reaction of the corresponding nitrogen-containing heteroaryl triflates with amines. The reaction affords good results with primary and secondary amines, and with aliphatic and aromatic amines. The whole triflation/amination process can also be conducted as a one-pot operation.

  含有氨基取代基的含氮杂环化合物通过相应含氮杂芳基三氟甲磺酸盐与胺的反应制备得到。该反应在伯胺和仲胺以及脂肪胺和芳香胺中均取得了良好结果。整个三氟甲磺酰化/胺化过程亦可作为一步操作进行。
• Product selective reaction controlled by the combination of palladium nanoparticles, continuous microwave irradiation, and a co-existing solid; ligand-free Buchwald–Hartwig amination <i>vs.</i> aryne amination
  作者：Makito Yamada、Ryousuke Ohta、Kazuo Harada、Tsunayoshi Takehara、Hitoshi Haneoka、Yosuke Murakami、Takeyuki Suzuki、Yuuta Ohki、Naoyuki Takahashi、Toshiki Akiyama、Natchanun Sirimangkalakitti、Makoto Sako、Kenichi Murai、Masayoshi Arai、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1039/d1gc01782a

  日期：——

  metal solid. In this methodology, a microwave-controlled product selectivity was achieved between Buchwald–Hartwig amination and aryne amination performed under strongly basic conditions and at a high reaction temperature, because a polar chemical species such as Ar–Pd–halogen might be activated selectively by microwave radiation. Moreover, our catalyst could be used repeatedly over 10 times, and the amount

  我们开发了一种连续微波辐射辅助 Buchwald-Hartwig 胺化，使用我们原始的 Pd 纳米颗粒催化剂和铜板作为共存的金属固体。在这种方法中，在强碱性条件和高反应温度下进行的 Buchwald-Hartwig 胺化和芳炔胺化之间实现了微波控制的产物选择性，因为极性化学物质如 Ar-Pd-卤素可能被微波选择性激活辐射。此外，我们的催化剂可以重复使用10次以上，并且可以将Pd浸出量控制在较低的水平。
• QUINOLINE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF MGLUR5 RECEPTOR-MEDIATED DISORDERS
  申请人：Keseru Gyorgy

  公开号：US20090270371A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Compounds of formula (I): and/or enantiomers and/or racemates and/or diastereomers and/or pharmaceutically acceptable salts thereof formed with acids or bases, to the process for their preparation, to the intermediates of the preparation process, to the pharmaceutical formulations containing these compounds and to their use in the prevention and/or treatment of mGluR5 receptor-mediated disorders.

  公式(I)的化合物：及/或其对映体和/或外消旋体和/或非对映异构体和/或与酸或碱形成的药学上可接受的盐，其制备过程，制备过程中间体，包含这些化合物的制药配方以及它们在预防和/或治疗mGluR5受体介导的疾病中的用途。
• Aerobic Dehydrogenative Aromatization in the Preparation of 4-Aminoquinoline Derivatives by Synergistic Pd/Cu Catalysis
  作者：Fei Chen、Huidan Geng、Chun Li、Jianta Wang、Bing Guo、Lei Tang、Yuan-Yong Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01400

  日期：2023.11.17

  The 4-aminoquinoline moiety is widely present in various bioactive compounds and marketed drugs, while the preparation of this target structure relies heavily on the amination of 4-chloroquinolines. Herein, an atom and step economic procedure was developed based on an aerobic dehydrogenative aromatization strategy. Unlike the well-known palladium-catalyzed dehydrogenative aromatization of cyclohexanones

  4-氨基喹啉部分广泛存在于各种生物活性化合物和市售药物中，而该目标结构的制备很大程度上依赖于4-氯喹啉的胺化。在此，基于有氧脱氢芳构化策略开发了原子和步骤经济程序。与众所周知的钯催化环己酮与胺的脱氢芳构化不同，协同 Pd/Cu 催化对于 2,3-二氢喹啉-4(1 H )-one 类型的底物至关重要。在优化条件下，一系列芳香族/脂肪族胺和2,3-二氢喹啉-4(1H ) -酮偶联，以中等到高收率得到相应的4-氨基喹啉产物，并应用当前的方法还展示了上市药物的制备和后期多样化。
• Rh(NHC)-Catalyzed Direct and Selective Arylation of Quinolines at the 8-Position
  作者：Jaesung Kwak、Min Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja111670s

  日期：2011.3.23

  A new catalytic protocol for the regioselective direct arylation of quinoline derivatives at the 8-position has been developed. The reaction is catalyzed by a Rh(NHC) system, and the choice of the NHC ligand was most important for achieving high reactivity and selectivity.