3-(2-methylallyl)quinoline | 1233001-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-methylallyl)quinoline
• 英文别名: 3-(2-Methylprop-2-enyl)quinoline
• CAS: 1233001-93-8
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• mdl: MFCD11554114
• 分子量: 183.253
• InChiKey: DKQJVJUGNUGAED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methylallyl)quinoline 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到2-methyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Multicyclic Pyridine and Quinoline Derivatives via Intramolecular C−H Bond Functionalization

  摘要：

  An efficient method is reported for the preparation of multicyclic pyridines and quinolines by a rhodium-catalyzed intramolecular C H bond functionalization process. The method shows good scope for branched and unbranched alkyl substituents on the pyridine ring and at the R position of the tethered alkene group. Starting materials capable of undergoing olefin isomerization to provide terminal 1,1-disubstituted alkenes also proved to be effective substrates.

  DOI：

  10.1021/ol101002b
• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 3-溴-2-甲基丙烯 在 copper(l) chloride 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以7 %的产率得到3-(2-methylallyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  γ-萜品烯光化学还原喹啉

  摘要：

  芳香支架的饱和对于复杂环的合成很有价值。在这里，我们展示了喹啉的光化学脱芳香还原过程。该过程涉及用 γ-萜品烯捕获喹啉激发态。重要的是，该反应具有化学选择性，因为其他容易还原的官能团（例如卤素或烯烃）不会发生还原。还研究了该反应的机理。最后，证明了该方法对其他基材的普遍性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04096