环己羧酸,5-(1,1-二甲基乙基)-2-羰基-,乙基酯 | 13049-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 环己羧酸,5-(1,1-二甲基乙基)-2-羰基-,乙基酯
• 英文名称: ethyl 5-(tert-butyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate
• 英文别名: 4-tert.-Butyl-2-ethoxycarbonyl-cyclohexanon；Ethyl 5-tert-butyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 13049-54-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• mdl: MFCD16091153
• 分子量: 226.316
• InChiKey: JHTDFSYUZRZZBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.846
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己羧酸,5-(1,1-二甲基乙基)-2-羰基-,乙基酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,7-dibromo-4-tert-butyl-heptane
  参考文献：
  名称：

  构象分析。LXII。5-叔丁基环辛基系统的溶剂分解和脱氨基研究。

  摘要：

  的solvolyses顺-和反式醋酸-5叔butylcyclooctyl苯磺酸进行了研究，并率和产品的报道。顺式异构体的快速生成和重排产物是通过氢化物的邻近基团参与来解释的。给出了化合物的改进的合成。还研究了相应胺的脱氨基反应，并根据公认的反应机理描述和解释了产物研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98666-1
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 环己羧酸,5-(1,1-二甲基乙基)-2-羰基-,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  Conia,J.-M.; Briet,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 3881 - 3888

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituent effects on the stereochemistry of substituted cyclohexanone dimethylhydrazone alkylations. An x-ray crystal structure of lithiated cyclohexanone dimethylhydrazone
  作者：David B. Collum、Daniel Kahne、Sally A. Gut、Randall T. DePue、Fariborz Mohamadi、Robert A. Wanat、Jon Clardy、G. Van Duyne

  DOI：10.1021/ja00329a039

  日期：1984.8

  Observation de hautes selectivites axiales dans les alkylations des hydrazones metalliques cyano-substituees, mais pas dans le cas de substitution alcoxycarbonyl

  Observation de hautes selectivitesaxis dans les 烷基化 de hydrazones metalliques cyano-substituees, mais pas dans le cas de 取代烷氧基羰基
• Sulfoxide-mediated Umpolung of alkali halide salts
  作者：Sebastian Klimczyk、Xueliang Huang、Christophe Farès、Nuno Maulide

  DOI：10.1039/c2ob25459j

  日期：——

  new protocol for the direct two-electron oxidative Umpolung of alkali halide salts is reported. This procedure, relying on the use of a commercially available sulfoxide as the oxidant, allows the electrophilic halogenation of carbonyl compounds as well as halolactonisation reactions to proceed from the corresponding sodium salts, at room temperature and under mild conditions.

  报道了一种新的直接用于碱金属卤化物盐的双电子氧化Umpolung的协议。该方法依赖于使用可商购的亚砜作为氧化剂，使羰基化合物的亲电子卤化以及卤代内酯化反应在室温下和温和条件下从相应的钠盐开始进行。
• Catalytic Asymmetric Electrochemical α‐Arylation of Cyclic β‐Ketocarbonyls with Anodic Benzyne Intermediates
  作者：Longji Li、Yao Li、Niankai Fu、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1002/anie.202006016

  日期：2020.8.17

  herein is an electrochemical approach for the oxidative generation of benzynes (cyclohexyne) and its successful merging with chiral primary aminocatalysis, formulating the first catalytic asymmetric enamine–benzyne (cyclohexyne) coupling reaction. Cobalt acetate was identified to stabilize the in situ generated arynes and facilitate its coupling with an enamine. This catalytic enamine‐benzyne protocol

  由于苯炔中间体的高度瞬态和非极性性质，苯并炔的不对称催化作用仍然难以捉摸。本文报道的是一种电化学方法，用于氧化生成苯炔（环己炔）并将其成功与手性伯氨基催化反应合并，从而形成第一个催化不对称烯胺-苯并（环己炔）偶联反应。乙酸钴经鉴定可稳定原位生成的芳烃并促进其与烯胺的偶联。该催化的烯胺-苄基方案为构建具有良好立体选择性的各种α-芳基（α-环己烯基）季碳立构中心提供了一种简洁的方法。
• Sulfur(IV)-Mediated Transformations: From Ylide Transfer to Metal-Free Arylation of Carbonyl Compounds
  作者：Xueliang Huang、Mahendra Patil、Christophe Farès、Walter Thiel、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/ja4017683

  日期：2013.5.15

  The development of a direct ylide transfer to carbonyl derivatives and of a sulfoxide-mediated arylation is presented from a unified perspective. Mechanistic studies (including density functional calculations) support a common reaction pathway and showcase how subtle changes in reactant properties can lead to disparate and seemingly unrelated reaction outcomes.

  从统一的角度介绍了直接叶立德转移到羰基衍生物和亚砜介导的芳基化的发展。机理研究（包括密度泛函计算）支持常见的反应途径，并展示了反应物性质的细微变化如何导致完全不同且看似无关的反应结果。
• Noxious-insect repellent
  申请人：Kanebo, Ltd.

  公开号：US06372804B1

  公开（公告）日：2002-04-16

  Disclosed is a method of repelling noxious insects comprising the step of exposing said noxious insects to a composition containing from 0.1 to 90 wt. %, based on the total weight of the composition, of at least one of 2-(1-hydroxyalkyl)cycloalkanols represented by the following formulae (9) and (10): wherein R4 is a straight-chain or branched, saturated or unsaturated, hydrocarbon radical having 1-8 carbon atoms and R5 and R6 are hydrogens or lower alkyl groups having at most 3 carbon atoms and the sum of the carbon atoms of R5 and R6 is 0-3.

  揭示了一种驱逐有害昆虫的方法，包括将所述有害昆虫暴露在一种组成物中，该组成物含有按照以下式（9）和（10）表示的至少一种2-(1-羟基烷基)环烷醇，其含量为总组成物重量的0.1至90重量％。其中，R4是具有1-8个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和的烃基，R5和R6是氢或最多有3个碳原子的低碳基团，R5和R6的碳原子数之和为0-3。