[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(3R,5R,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-14-ethyl-12,13-dihydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,4,10-trioxo-7-prop-2-enoxy-oxacyclotetradec-6-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] benzoate | 205109-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(3R,5R,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-14-ethyl-12,13-dihydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,4,10-trioxo-7-prop-2-enoxy-oxacyclotetradec-6-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 205109-97-3
• 化学式: C₃₉H₅₉NO₁₁
• 分子量: 717.898
• InChiKey: FUGFHWRCOUWUOM-HZMMRWLMSA-N

物化性质

• 沸点：
  788.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(3R,5R,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-14-ethyl-12,13-dihydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,4,10-trioxo-7-prop-2-enoxy-oxacyclotetradec-6-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] benzoate 在 lithium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (1S,2R,5R,7R,8R,9R,11R,13R,14R)-8-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-15-methoxy-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-9-prop-2-enoxy-3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecane-4,6,12,16-tetrone
  参考文献：
  名称：

  具有连接至C-6位置的芳基的新型红霉素衍生物是有效的蛋白质合成抑制剂，可有效抵抗多种药物引起的呼吸道病原体。

  摘要：

  已经发现了一系列新的红霉素衍生物，它们对关键的呼吸道病原体具有有效的活性，包括对红霉素具有抗性的病原体。这些化合物的特征在于具有连接至赤藓醇内酯骨架的C-6位的芳基。C-6部分的广泛结构修饰导致发现了几种具有前景的化合物，这些化合物具有针对mef和erm介导的耐药性肺炎链球菌的有效活性。初步的机理研究表明，新的大环内酯类是有效的蛋白质合成抑制剂，可与从抗性生物体中分离出的甲基化核糖体相互作用。在实验动物模型中，这些化合物表现出出色的体内功效和平衡的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1021/jm0102349
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-14-ethyl-4,12,13-trihydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,10-dioxo-7-prop-2-enoxy-oxacyclotetradec-6-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] benzoate 生成 [(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(3R,5R,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-14-ethyl-12,13-dihydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,4,10-trioxo-7-prop-2-enoxy-oxacyclotetradec-6-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  6-O-substituted ketolides having antibacterial activity

  摘要：

  具有以下式子的抗微生物化合物 ##STR1## 以及其药学上可接受的盐、酯或前药；包括这些化合物的制药组合物；通过给予这些化合物的治疗细菌感染的方法；以及制备这些化合物的过程。

  公开号：

  US05866549A1

文献信息

• 抗菌活性を有する６−Ｏ−置換ケトリド
  申请人：アッヴィ・インコーポレイテッド

  公开号：JP2015038095A

  公开（公告）日：2015-02-26

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide 6-O-substituted ketolides with antibacterial activity, having acid stability and enhanced activity toward gram negative bacteria and macrolide resistant gram positive bacteria.SOLUTION: This invention provides 6-O-substituted erythromycin ketolide derivatives such as formula (II) and compositions comprising the compounds. [Y and Z together form a group X; X is ketone, hydroxyimino or the like; or, one of Y and Z is H and the other is hydrogen, hydroxy or the like; Ris H, hydroxy; Ris H or a hydroxy protective group; R is a substituted methyl group].

  要解决的问题：提供具有抗菌活性的6-O-取代酮烯类化合物，具有酸稳定性，并对革兰氏阴性细菌和大环内酯耐药革兰氏阳性细菌具有增强活性。解决方案：本发明提供6-O-取代红霉素酮烯类衍生物，如式（II）所示，以及包含这些化合物的组合物。【Y和Z一起形成一个基团X；X是酮基，羟基亚胺基或类似物；或者，Y和Z中的一个是H，另一个是氢，羟基或类似物；R是H，羟基；R是H或羟基保护基团；R是取代甲基基团】。
• Erythromycin A derivatives
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04990602A1

  公开（公告）日：1991-02-05

  Erthromycin A derivatives represented by the general formula ##STR1## wherein R.sup.1 is a group of the formula R.sup.7 CH.sub.2 -- (wherein R.sup.7 is a hydrogen group or a lower alkyl group) or a group of the formula R.sup.8 O-- (wherein R.sup.8 is a lower alkyl group), R.sup.2 is R.sup.8, a cycloalkyl group, a phenyl group or an aralkyl group.), or R.sup.2 and R.sup.7 together form an alkylene group, R.sup.3 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a phenyl group or an aralkyl group, or R.sup.3 and R.sup.7 together form an alkylene group, or R.sup.2 and R.sup.3 together form an alkylene group, R.sup.4 is a lower alkyl group, R.sup.5 is a substituted silyl group, and R.sup.6 is a hydrogen atom or R.sup.5, are disclosed. These compounds are useful as intermediates for the synthesis of antibacterial agents.

  本发明公开了一种以一般式表示的红霉素A衍生物：##STR1## 其中R.sup.1是公式R.sup.7 CH.sub.2--（其中R.sup.7是氢原子或低碳基）或公式R.sup.8 O--（其中R.sup.8是低碳基）的基团，R.sup.2是R.sup.8、环烷基、苯基或芳基烷基），或R.sup.2和R.sup.7一起形成一个烷基链，R.sup.3是氢原子、低碳基、苯基或芳基烷基，或R.sup.3和R.sup.7一起形成一个烷基链，或R.sup.2和R.sup.3一起形成一个烷基链，R.sup.4是低碳基，R.sup.5是取代硅基，R.sup.6是氢原子或R.sup.5。这些化合物可用作合成抗菌剂的中间体。
• [EN] 6-O-SUBSTITUTED KETOLIDES HAVING ANTIBACTERIAL ACTIVITY<br/>[FR] CETOLIDES SUBSTITUES EN 6-O POSSEDANT UNE ACTIVITE ANTIBACTERIENNE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1998009978A1

  公开（公告）日：1998-03-12

  (EN) Antimicrobial compounds having formula (II), (III), (IV), (IV-A) or (V) as well as pharmaceutically acceptable salts, esters or prodrugs thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of the compunds.(FR) L'invention concerne des composés antimicrobiens de la formule: (II); (III); (IV); (IV-A); ou (V); ainsi que des sels, esters ou promédicaments de ceux-ci, acceptables d'un point de vue pharmaceutique; des compositions pharmaceutiques comprenant de tels composés; des procédés destinés à traiter des infections bactériennes par l'administration de tels composés; et des procédés destinés à la préparation de ces composés.

  (中文) 具有公式(II)、(III)、(IV)、(IV-A)或(V)的抗微生物化合物，以及其在药学上可接受的盐、酯或前药；包括这些化合物的制药组合物；通过给予这些化合物进行治疗细菌感染的方法；以及这些化合物的制备方法。
• 6-O-substituted ketolides having antibacterial activity
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05866549A1

  公开（公告）日：1999-02-02

  Antimicrobial compounds having the formula ##STR1## as well as pharmaceutically acceptable salts, esters or prodrugs thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of the compounds.

  具有以下式子的抗微生物化合物 ##STR1## 以及其药学上可接受的盐、酯或前药；包括这些化合物的制药组合物；通过给予这些化合物的治疗细菌感染的方法；以及制备这些化合物的过程。
• Biomimetic Synthesis of Macrolide/Ketolide Metabolites through a Selective <i>N</i>-Demethylation Reaction
  作者：Heather G. Stenmark、Antony Brazzale、Zhenkun Ma

  DOI：10.1021/jo000055j

  日期：2000.6.1