(3aS,4R,7R,9R,10R,11R,13R,15R,15aR)-10-{[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy}-1-[2-(dimethylamino)ethyl]-4-ethyl-3a,7,9,11,13,15-hexamethyl-11-{[(2E)-3-(quinolin-3-yl)prop-2-en-1-yl]oxy}-tetradecahydro-1H-oxacyclotetradeca[4,3-d][1,3]oxazole-2,6,8,14-tetrone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,7R,9R,10R,11R,13R,15R,15aR)-10-{[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy}-1-[2-(dimethylamino)ethyl]-4-ethyl-3a,7,9,11,13,15-hexamethyl-11-{[(2E)-3-(quinolin-3-yl)prop-2-en-1-yl]oxy}-tetradecahydro-1H-oxacyclotetradeca[4,3-d][1,3]oxazole-2,6,8,14-tetrone
• 英文别名: (1S,2R,5R,7R,8R,9R,11R,13R,14R)-15-[2-(dimethylamino)ethyl]-8-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-9-[(E)-3-quinolin-3-ylprop-2-enoxy]-3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecane-4,6,12,16-tetrone
• 化学式: C₄₆H₆₈N₄O₁₀
• 分子量: 837.067
• InChiKey: CTGGXBJQYLMNMO-YAOVPXTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4E,7R,9R,10R,11R,13R)-10-[(2S,3R,4S,6R)-3-benzoyloxy-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-6,12,14-trioxo-9-prop-2-enoxy-1-oxacyclotetradec-4-en-3-yl] imidazole-1-carboxylate 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (3aS,4R,7R,9R,10R,11R,13R,15R,15aR)-10-{[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy}-1-[2-(dimethylamino)ethyl]-4-ethyl-3a,7,9,11,13,15-hexamethyl-11-{[(2E)-3-(quinolin-3-yl)prop-2-en-1-yl]oxy}-tetradecahydro-1H-oxacyclotetradeca[4,3-d][1,3]oxazole-2,6,8,14-tetrone
  参考文献：
  名称：

  具有连接至C-6位置的芳基的新型红霉素衍生物是有效的蛋白质合成抑制剂，可有效抵抗多种药物引起的呼吸道病原体。

  摘要：

  已经发现了一系列新的红霉素衍生物，它们对关键的呼吸道病原体具有有效的活性，包括对红霉素具有抗性的病原体。这些化合物的特征在于具有连接至赤藓醇内酯骨架的C-6位的芳基。C-6部分的广泛结构修饰导致发现了几种具有前景的化合物，这些化合物具有针对mef和erm介导的耐药性肺炎链球菌的有效活性。初步的机理研究表明，新的大环内酯类是有效的蛋白质合成抑制剂，可与从抗性生物体中分离出的甲基化核糖体相互作用。在实验动物模型中，这些化合物表现出出色的体内功效和平衡的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1021/jm0102349

文献信息

• [EN] KETOLIDES HAVING ANTIBACTERIAL ACTIVITY<br/>[FR] CÉTOLIDES À ACTIVITÉ ANTIBACTRIENNE
  申请人：BIOPHARMATI SA

  公开号：WO2018067663A3

  公开（公告）日：2019-05-16