(1S,2R,5R,7R,8R,9R,11R,13R,14R)-15-[2-(dimethylamino)ethyl]-8-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-9-prop-2-enoxy-3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecane-4,6,12,16-tetrone | 205110-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,5R,7R,8R,9R,11R,13R,14R)-15-[2-(dimethylamino)ethyl]-8-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-9-prop-2-enoxy-3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecane-4,6,12,16-tetrone
• CAS: 205110-84-5
• 化学式: C₃₇H₆₃N₃O₁₀
• 分子量: 709.921
• InChiKey: NKIZHGATEPHZEU-INBJFCNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 (1S,2R,5R,7R,8R,9R,11R,13R,14R)-15-[2-(dimethylamino)ethyl]-8-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-9-prop-2-enoxy-3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecane-4,6,12,16-tetrone 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 以20%的产率得到(3aS,4R,7R,9R,10R,11R,13R,15R,15aR)-10-{[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy}-1-[2-(dimethylamino)ethyl]-4-ethyl-3a,7,9,11,13,15-hexamethyl-11-{[(2E)-3-(quinolin-3-yl)prop-2-en-1-yl]oxy}-tetradecahydro-1H-oxacyclotetradeca[4,3-d][1,3]oxazole-2,6,8,14-tetrone
  参考文献：
  名称：

  具有连接至C-6位置的芳基的新型红霉素衍生物是有效的蛋白质合成抑制剂，可有效抵抗多种药物引起的呼吸道病原体。

  摘要：

  已经发现了一系列新的红霉素衍生物，它们对关键的呼吸道病原体具有有效的活性，包括对红霉素具有抗性的病原体。这些化合物的特征在于具有连接至赤藓醇内酯骨架的C-6位的芳基。C-6部分的广泛结构修饰导致发现了几种具有前景的化合物，这些化合物具有针对mef和erm介导的耐药性肺炎链球菌的有效活性。初步的机理研究表明，新的大环内酯类是有效的蛋白质合成抑制剂，可与从抗性生物体中分离出的甲基化核糖体相互作用。在实验动物模型中，这些化合物表现出出色的体内功效和平衡的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1021/jm0102349
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(3R,5R,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-14-ethyl-12,13-dihydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,4,10-trioxo-7-prop-2-enoxy-oxacyclotetradec-6-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] benzoate 在 lithium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (1S,2R,5R,7R,8R,9R,11R,13R,14R)-15-[2-(dimethylamino)ethyl]-8-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-9-prop-2-enoxy-3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecane-4,6,12,16-tetrone
  参考文献：
  名称：

  具有连接至C-6位置的芳基的新型红霉素衍生物是有效的蛋白质合成抑制剂，可有效抵抗多种药物引起的呼吸道病原体。

  摘要：

  已经发现了一系列新的红霉素衍生物，它们对关键的呼吸道病原体具有有效的活性，包括对红霉素具有抗性的病原体。这些化合物的特征在于具有连接至赤藓醇内酯骨架的C-6位的芳基。C-6部分的广泛结构修饰导致发现了几种具有前景的化合物，这些化合物具有针对mef和erm介导的耐药性肺炎链球菌的有效活性。初步的机理研究表明，新的大环内酯类是有效的蛋白质合成抑制剂，可与从抗性生物体中分离出的甲基化核糖体相互作用。在实验动物模型中，这些化合物表现出出色的体内功效和平衡的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1021/jm0102349

文献信息

• 抗菌活性を有する６−Ｏ−置換ケトリド
  申请人：アッヴィ・インコーポレイテッド

  公开号：JP2015038095A

  公开（公告）日：2015-02-26

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide 6-O-substituted ketolides with antibacterial activity, having acid stability and enhanced activity toward gram negative bacteria and macrolide resistant gram positive bacteria.SOLUTION: This invention provides 6-O-substituted erythromycin ketolide derivatives such as formula (II) and compositions comprising the compounds. [Y and Z together form a group X; X is ketone, hydroxyimino or the like; or, one of Y and Z is H and the other is hydrogen, hydroxy or the like; Ris H, hydroxy; Ris H or a hydroxy protective group; R is a substituted methyl group].

  要解决的问题：提供具有抗菌活性的6-O-取代酮烯类化合物，具有酸稳定性，并对革兰氏阴性细菌和大环内酯耐药革兰氏阳性细菌具有增强活性。解决方案：本发明提供6-O-取代红霉素酮烯类衍生物，如式（II）所示，以及包含这些化合物的组合物。【Y和Z一起形成一个基团X；X是酮基，羟基亚胺基或类似物；或者，Y和Z中的一个是H，另一个是氢，羟基或类似物；R是H，羟基；R是H或羟基保护基团；R是取代甲基基团】。