2α,4α-dimethyl-6,7-exo-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one | 252982-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2α,4α-dimethyl-6,7-exo-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• 英文别名: (1R,2R,6S,7S,8S,10R)-4,4,8,10-tetramethyl-3,5,11-trioxatricyclo[5.3.1.02,6]undecan-9-one
• CAS: 252982-09-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: KQFKZIFXACDAQD-GLPSNENLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α,4α-dimethyl-6,7-exo-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 吡啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2α，4α-二甲基-8-恶二环[3.2.1] oct-6-en-3-one衍生物的合成及除草活性。

  摘要：

  2α，4α-二甲基-8-氧杂双环的催化氧化[3.2。1] oct-6-en-3-one与四氧化os和过量的过氧化氢导致形成2alpha，4alpha-dimethyl-6，7-exo-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo [3.2.1] octan-3-one （2），产率为91％。向该化合物中添加芳基锂试剂导致形成芳族醇（6a-h），产率为48-76％。将这些醇用亚硫酰氯的吡啶处理，得到相应的烯烃（7a-h），产率为46-80％。在6.6微克g（-）（1）的浓度下评估了化合物6a-h和7a-h对双色高粱根系生长的影响。醇6a-h对双色链球菌的胚根生长产生抑制作用（8-100％）。三种活性最高的化合物是6e（芳基=对甲基苯基），6g（芳基=对氯苯基），6h（芳基=对氟苯基）并引起100％抑制。烯烃7a-h的作用较不明显，抑制作用从15％到46％不等。在温室中进行了另一项实验，以评估6

  DOI：

  10.1021/jf990257k
• 作为产物：
  描述：

  无 在 四氧化锇 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 2α,4α-dimethyl-6,7-exo-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  2α，4α-二甲基-8-恶二环[3.2.1] oct-6-en-3-one衍生物的合成及除草活性。

  摘要：

  2α，4α-二甲基-8-氧杂双环的催化氧化[3.2。1] oct-6-en-3-one与四氧化os和过量的过氧化氢导致形成2alpha，4alpha-dimethyl-6，7-exo-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo [3.2.1] octan-3-one （2），产率为91％。向该化合物中添加芳基锂试剂导致形成芳族醇（6a-h），产率为48-76％。将这些醇用亚硫酰氯的吡啶处理，得到相应的烯烃（7a-h），产率为46-80％。在6.6微克g（-）（1）的浓度下评估了化合物6a-h和7a-h对双色高粱根系生长的影响。醇6a-h对双色链球菌的胚根生长产生抑制作用（8-100％）。三种活性最高的化合物是6e（芳基=对甲基苯基），6g（芳基=对氯苯基），6h（芳基=对氟苯基）并引起100％抑制。烯烃7a-h的作用较不明显，抑制作用从15％到46％不等。在温室中进行了另一项实验，以评估6

  DOI：

  10.1021/jf990257k

文献信息

• Synthesis and Herbicidal Activity of 2α,4α-Dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one Derivatives
  作者：Adilson V. Costa、Luiz Cláudio de A. Barbosa、Antonio J. Demuner、Antonio A. Silva

  DOI：10.1021/jf990257k

  日期：1999.11.1

  The catalytic oxidation of 2alpha,4alpha-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2. 1]oct-6-en-3-one with osmium tetraoxide and excess hydrogen peroxide resulted in the formation of 2alpha,4alpha-dimethyl-6, 7-exo-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one (2), with 91% yield. Addition of aryllithium reagents to this compound resulted in the formation of the aromatic alcohols (6a-h) with 48-76% yield. These

  2α，4α-二甲基-8-氧杂双环的催化氧化[3.2。1] oct-6-en-3-one与四氧化os和过量的过氧化氢导致形成2alpha，4alpha-dimethyl-6，7-exo-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo [3.2.1] octan-3-one （2），产率为91％。向该化合物中添加芳基锂试剂导致形成芳族醇（6a-h），产率为48-76％。将这些醇用亚硫酰氯的吡啶处理，得到相应的烯烃（7a-h），产率为46-80％。在6.6微克g（-）（1）的浓度下评估了化合物6a-h和7a-h对双色高粱根系生长的影响。醇6a-h对双色链球菌的胚根生长产生抑制作用（8-100％）。三种活性最高的化合物是6e（芳基=对甲基苯基），6g（芳基=对氯苯基），6h（芳基=对氟苯基）并引起100％抑制。烯烃7a-h的作用较不明显，抑制作用从15％到46％不等。在温室中进行了另一项实验，以评估6