2'-chloro-2'-fluoro-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptane-2-spiro-1'-cyclopropane | 135655-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2'-chloro-2'-fluoro-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptane-2-spiro-1'-cyclopropane
• 英文别名: 2'-chloro-2'-fluoro-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-spiro-1'-cyclopropane；1'-chloro-1'-fluoro-7,7-dimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-cyclopropane]
• CAS: 135655-01-5；135911-36-3；135911-38-5；135911-39-6
• 化学式: C₁₁H₁₆ClF
• 分子量: 202.699
• InChiKey: TWJCJOMMSHKOTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯氟甲烷 、 7,7-二甲基-2-亚甲基-双环[2.2.1]庚烷 在 氢氧化钾 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 反应 10.0h， 以60%的产率得到2'-chloro-2'-fluoro-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptane-2-spiro-1'-cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  扩散控制的盲点：2-氟烯丙基阳离子及其稳定的各种可能性

  摘要：

  所述chlorofluorocyclopropane类型（三和新模型基板6，11和14）已提交给银离子辅助环开口。没有发生重排，而仅发生了断裂或直接溶剂分解。在后一种情况下，几乎是仅形成伯而不是叔的2-氟烯丙基醇。出于空间原因，显然倾向于在2-氟烯丙基阳离子的未取代末端进行亲核攻击。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87104-0

文献信息

• In the blind spot of diffusion control: 2-fluoroallyl cations and their various possibilities for stabilization
  作者：Yvonne Bessiere、Yves Bessard、Takayuki Kotani、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87104-0

  日期：1991.1

  type (6, 11 and 14) were submitted to silver ion-assisted ring opening. No rearrangement, but only fragmentation or direct solvolysis was found to take place. In the latter case, primary rather than tertiary 2-fluoroallyl alcohols are formed almost exclusively. Nucleophilic attack at the unsubstituted terminus of the 2-fluoroallyl cation is apparently favored for steric reasons.

  所述chlorofluorocyclopropane类型（三和新模型基板6，11和14）已提交给银离子辅助环开口。没有发生重排，而仅发生了断裂或直接溶剂分解。在后一种情况下，几乎是仅形成伯而不是叔的2-氟烯丙基醇。出于空间原因，显然倾向于在2-氟烯丙基阳离子的未取代末端进行亲核攻击。