5,6-dihydro-2,3,9,10-tetramethoxy-7-methylbenz[c]acridine | 204842-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dihydro-2,3,9,10-tetramethoxy-7-methylbenz[c]acridine
• 英文别名: 2,3,9,10-Tetramethoxy-7-methyl-5,6-dihydrobenz[c]acridine；2,3,9,10-Tetramethoxy-7-methyl-5,6-dihydrobenzo[c]acridine
• CAS: 204842-93-3
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄
• 分子量: 365.429
• InChiKey: JGUFJEFAHCMRPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-2,3,9,10-tetramethoxy-7-methylbenz[c]acridine 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 生成 7,12-dimethyl-2,3,9,10-tetramethoxy-benz[c]acridinium methosulfate
  参考文献：
  名称：

  替代苯并[a] ac啶和苯并[c] ac啶为哺乳动物拓扑异构酶毒物。

  摘要：

  与原小ber碱生物碱有关的Coralyne和其他几种合成的苯并[a，g]喹啉鎓衍生物已显示出作为拓扑异构酶毒物的活性。这些化合物的特征是存在带正电的亚胺基，据推测与它们的药理特性有关。本研究的目的是设计出这些化合物的稳定的不带电生物等排体。合成了几种相似取代的苯并[a] ac啶和苯并[c] ac啶衍生物，并确定了它们作为拓扑异构酶毒物的相对活性。虽然作为这项研究的一部分评估的苯并[c] void啶衍生物没有拓扑异构酶中毒活性，但在存在topo I的情况下，几种二氢苯并[a] ac啶能够增强DNA裂解。与某些确实表现出作为topo II毒物活性的原小ber碱衍生物相反，在topo II存在的情况下，苯并[a] s啶衍生物均不能增强DNA裂解。在所研究的苯并[a] ac啶中，5e-6-二氢-3,4-亚甲二氧基-9,10-二甲氧基苯并[a] r啶13e是最有效的topo I毒物，其功效与珊瑚烯相

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00048-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4,5-二甲氧基-2-硝基苯基)乙酮 在 盐酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,6-dihydro-2,3,9,10-tetramethoxy-7-methylbenz[c]acridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of condensed quinolines and quinazolines as DNA ligands

  摘要：

  Among new condensed quinolines and quinazolines the design of which were inspired by anti-cancer DNA-binding alkaloids such as camptothecin and batracyclin, DNA binding tests identify the 8-methoxy-7-piperazinylpropoxyindeno[1,2-b]quinolin-II-one tetracyclic system as a new motif for DNA recognition. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.10.014

文献信息

• Substituted heterocycles as anti-tumor agents
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US05981541A1

  公开（公告）日：1999-11-09

  The present invention provides compounds of formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 -R.sub.7, W, X, Y, and Z have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salt thereof, that are are useful as anticancer agents. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of formula I, processes for preparing compounds of formula I, and intermediates useful for preparing compounds of formula I.

  本发明提供了式(I)的化合物：##STR1##其中R.sub.1 -R.sub.7、W、X、Y和Z具有规范中定义的任何值，及其药用盐，这些化合物可用作抗癌剂。还公开了包含一个或多个式I化合物的药物组合物，制备式I化合物的方法，以及制备式I化合物的有用中间体。
• US5981541A
  申请人：——

  公开号：US5981541A

  公开（公告）日：1999-11-09
• Synthesis of condensed quinolines and quinazolines as DNA ligands
  作者：Natacha Malecki、Pascal Carato、Benoı̂t Rigo、Jean-François Goossens、Raymond Houssin、Christian Bailly、Jean-Pierre Hénichart

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.10.014

  日期：2004.2

  Among new condensed quinolines and quinazolines the design of which were inspired by anti-cancer DNA-binding alkaloids such as camptothecin and batracyclin, DNA binding tests identify the 8-methoxy-7-piperazinylpropoxyindeno[1,2-b]quinolin-II-one tetracyclic system as a new motif for DNA recognition. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Substituted benz[ a ]acridines and benz[ c ]acridines as mammalian topoisomerase poisons
  作者：Darshan Makhey、Chiang Yu、Angela Liu、Leroy F. Liu、Edmond J. LaVoie

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00048-1

  日期：2000.5

  benz[a]acridine and benz[c]acridine derivatives were synthesized and their relative activity as topoisomerase poisons was determined. While the benz[c]acridine derivatives evaluated as part of this study were devoid of topoisomerase poisoning activity, several dihydrobenz[a]acridines were able to enhance DNA cleavage in the presence of topo I. In contrast to certain protoberberine derivatives that did

  与原小ber碱生物碱有关的Coralyne和其他几种合成的苯并[a，g]喹啉鎓衍生物已显示出作为拓扑异构酶毒物的活性。这些化合物的特征是存在带正电的亚胺基，据推测与它们的药理特性有关。本研究的目的是设计出这些化合物的稳定的不带电生物等排体。合成了几种相似取代的苯并[a] ac啶和苯并[c] ac啶衍生物，并确定了它们作为拓扑异构酶毒物的相对活性。虽然作为这项研究的一部分评估的苯并[c] void啶衍生物没有拓扑异构酶中毒活性，但在存在topo I的情况下，几种二氢苯并[a] ac啶能够增强DNA裂解。与某些确实表现出作为topo II毒物活性的原小ber碱衍生物相反，在topo II存在的情况下，苯并[a] s啶衍生物均不能增强DNA裂解。在所研究的苯并[a] ac啶中，5e-6-二氢-3,4-亚甲二氧基-9,10-二甲氧基苯并[a] r啶13e是最有效的topo I毒物，其功效与珊瑚烯相