9,10-dichlorophenanthrene | 17219-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9,10-dichlorophenanthrene
• CAS: 17219-94-2
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂
• 分子量: 247.124
• InChiKey: VQJFGZPCLSPUPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（超声处理）、甲醇（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dichlorophenanthrene 在 四氢呋喃 、 碘 、 magnesium 作用下， 生成 hexabenzotriphenylene
  参考文献：
  名称：

  637. 1,2：3,4：5,6：7,8：9,10：11,12-六苯并三苯撑

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590003144
• 作为产物：
  描述：

  菲 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 silver hexafluoroantimonate 、 C₁₂H₃₂B₁₀S₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以79 %的产率得到9,10-dichlorophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  使用碳硼烷催化剂进行芳香卤化

  摘要：

  卤代芳烃一直是现代有机化学领域中的一类重要化学品，因为卤化物官能团提供了许多可能的转化。使用分子卤素和路易斯/布朗斯台德酸活化剂的经典亲电芳香族卤化仍然是一种有前途的合成工具；然而，它存在操作困难、选择性低和官能团耐受性有限的问题。我们在此介绍基于碳硼烷的路易斯碱催化剂，用于使用卤代琥珀酰亚胺进行芳族卤化。所开发的反应体系易于应用于药物分子的后期功能化和多卤代芳烃的高效合成。 β-碳硼烷支架最适合催化，并且通过装饰簇顶点进行可能的微调对于调节卤物种的电子性质以最大化催化性能非常重要。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.10.006

文献信息

• Behavior and prediction of photochemical degradation of chlorinated polycyclic aromatic hydrocarbons in cyclohexane
  作者：Takeshi Ohura、Takashi Amagai、Masakazu Makino

  DOI：10.1016/j.chemosphere.2007.08.064

  日期：2008.2

  The photochemical degradation of 11 chlorinated polycyclic aromatic hydrocarbons (ClPAHs) and the corresponding 5 parent PAHs was examined to simulate the compound's fate on aerosol surfaces. All the ClPAHs and PAHs decayed according to the first-order reaction rate kinetics. The photolysis rates of ClPAHs varied greatly according to the skeleton of PAHs; the rates of chlorophenanthrenes (ClPhes) and

  检查了11种氯化多环芳烃（ClPAHs）和相应的5种母体PAHs的光化学降解，以模拟化合物在气溶胶表面上的命运。所有的ClPAH和PAH均根据一级反应速率动力学而衰减。ClPAHs的光解速率随PAHs的骨架而变化很大。与相应的母体PAH相比，氯菲（ClPhes）和1-氯py的比率高于相应的母体PAH的比率，而氯氟蒽，7-氯苯并[a]蒽和6-氯苯并[a] py在辐射下更稳定。考虑到检测到的ClPhes的光产物，氧化可能会立即在最高前沿电子密度的位置发生。最后，
• Unexpected High Temperature Behaviour of 2,2′-Diethynylbiphenyl in the Gas Phase – a Precursor for Acephenanthrylene Instead of Pyrene
  作者：Martin Sarobe、Rieko van Heerbeek、Leonardus W. Jenneskens、Jan W. Zwikker

  DOI：10.1002/jlac.199719971212

  日期：1997.12

  Flash Vacuum Thermolysis (FVT) of 2,2′-diethynylbiphenyl (6) gave, instead of pyrene (5), acephenanthrylene (10) and fluoranthene (11) as major products. The unequivocal identification of 9-ethynylphenanthrene (12) at T ⩽ 800 °C suggests that 12 is the initial stable product derived from 6. It is documented that under high-temperature conditions in the gas phase compound 12 is efficiently converted

  2，2′-二乙炔基联苯（6）的快速真空热解（FVT）代替主要的pyr（5），得到了对苯二甲腈（10）和荧蒽（11）。9- ethynylphenanthrene（的明确鉴定12）在Ť ⩽800℃表明，12是衍生自初始稳定的产品6。据记载，在高温条件下，气相化合物12有效地转化为10，随后重排为11。由6形成12通过对6的乙炔基部分进行分子内环化，然后逆向卡宾CH插入和1，2-H移位，通过瞬时形成环丁[ 1 ]菲（13）来合理化α-。2,2'-双（1-氯乙烯基）联苯（15）的独立FVT结果支持了这种解释。
• Process for production of vinyl chloride polymer
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP0172427A2

  公开（公告）日：1986-02-26

  This process is a process for production of a vinyl chloride polymer by suspension polymerization or emulsion polymerization of vinyl chloride monomer or a mixture of vinyl chloride monomer with a vinyl monomer copolymerizable with said vinyl chloride monomer in an aqueous medium, characterized in that the polymerization is carried out in a polymerizer, the inner wall surface and portions of the auxiliary equipment thereof which may come into contact with the monomer during polymerization being previously coated with a scaling preventive comprising at least one selected from dyes, pigments and aromatic or heterocyclic compounds having at least 5 conjugated π bonds, while controlling the chloride ion concentration in the reaction mixture to not higher than 100 ppm. According to said process, scaling onto the inner wall surface of a polymerizer, etc. during polymerization can be prevented effectively and surely.

  该工艺是通过氯乙烯单体或氯乙烯单体与可与所述氯乙烯单体共聚的乙烯基单体混合物在水介质中进行悬浮聚合或乳液聚合来生产氯乙烯聚合物的工艺，其特征在于聚合是在聚合器中进行的、内壁表面及其辅助设备中可能在聚合过程中与单体接触的部分事先涂上一层防垢剂，该防垢剂至少包括一种选自染料、颜料和至少有 5 个共轭 π 键的芳香族或杂环化合物的防垢剂，同时控制反应混合物中的氯离子浓度不高于 100 ppm。根据上述工艺，可有效、可靠地防止聚合过程中聚合器等内壁表面结垢。
• Selective halogenation of aromatic hydrocarbons with alumina-supported copper(II) halides
  作者：Mitsuo Kodomari、Hiroaki Satoh、Suehiko Yoshitomi

  DOI：10.1021/jo00244a046

  日期：1988.4
• Greenhow et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 3116,3119
  作者：Greenhow et al.

  DOI：——

  日期：——