hexabenzotriphenylene | 190-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: hexabenzotriphenylene
• 英文别名: dibenzo[f,j]phenanthro[9,10-s]picene；hexabenzo[a,c,g,i,m,o]triphenylene；hexabenzotriphenylene；dibenzo[f,j]phenanthro[9,10-s]picene；Dibenzo[f,j]phenanthro[9,10-s]picen；Hexabenzotriphenylen；decacyclo[28.12.0.02,15.03,8.09,14.016,29.017,22.023,28.031,36.037,42]dotetraconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23,25,27,29,31,33,35,37,39,41-henicosaene
• CAS: 190-23-8
• 化学式: C₄₂H₂₄
• 分子量: 528.653
• InChiKey: YJPAVAGSCBGPCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  380 °C(Solv: benzene (71-43-2); ethanol (64-17-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 在 Ni(η(2)-C2H4)(1,2-bis(dicyclohexylphosphino)ethane) 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 hexabenzotriphenylene
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃的原位脱卤化氢生成镍（0）芳烃和镍（II）联苯二基络合物。[Ni（2,2'-C 6 H 4 C 6 H 4）（dcpe）]和C 2-六苯并三苯撑的分子结构

  摘要：

  芳香族卤化物氯苯，9-溴和氯的反应p在存在二甲苯与锂2,2,6,6-四甲基（LiTMP）的Ni（η 2 -C 2 H ^ 4）（DCPE）]（1）中产生的相应的η 2种-aryne配合物[镍（η 2 -aryne）（DCPE）] [芳炔= C 6 H ^ 4（2），9,10η-C 14 H ^ 8（4）和2,3η-1 ，4-Me 2 C 6 H 2（9）]，无法将其分离为纯净化合物，但根据光谱数据进行了初步鉴定。在2的情况下，进一步插入游离苯炔形成联苯二基络合物[Ni（2,2'-C 6 H 4 C 6 H 4）（dcpe）]（3）。除了形成4在反应条件下，9,10- phenanthryne也经历cyclotrimerisation得到hexabenzotriphenylene（6），具有Ç 2 -symmetry。通过X射线衍射分析对化合物3和6进行结构表征。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01667-4

文献信息

• The Structure of Hexabenzotriphenylene and the Problem of Overcrowded “<i>D</i>₃<i>_h</i>” Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Lisa Barnett、Douglas M. Ho、Kim K. Baldridge、Robert A. Pascal

  DOI：10.1021/ja983471i

  日期：1999.2.1

  10-dicarboxylic anhydride, and its X-ray structure has been determined. Compound 1 is a strongly twisted, D3-symmetric molecular propeller, in contrast to other highly substituted triphenylenes (perfluoro- and perchlorotriphenylene) which adopt C2-symmetric conformations. Computational studies of these and other overcrowded, nominally D3h-symmetric, polycyclic aromatic compounds are reported, and the origins

  Hexabenzotriphenylene (1, dibenzo[f,j]phenanthro[9,10-s]picene) 已通过菲-9,10-二羧酸酐的真空热解以 5% 的产率制备，并已确定其 X 射线结构。与采用 C2 对称构象的其他高度取代的苯并苯（全氟和全氯苯并苯）相比，化合物 1 是一种强烈扭曲的 D3 对称分子推进器。报告了对这些和其他过度拥挤的、名义上 D3h 对称的多环芳族化合物的计算研究，并讨论了它们构象偏好的起源和处理这些化合物的各种计算方法的充分性。
• Polycyclic biphenylenes. Part IV. Biphenylenes derived from 9,10-phenanthryne
  作者：J. W. Barton、A. R. Grinham

  DOI：10.1039/p19720000634

  日期：——

  10-phenanthryne (II) were obtained but the dimer of (II), tetrabenzo[a,c,g,i]biphenylene (III), was not found. ‘Crossed’ aryne couplings of (II) with benzyne and 2,3-naphthalyne gave dibenzo[a,c]- and tribenzo[a,c,h]-biphenylene; that with 1,2-naphthalyne failed. The results are discussed with regard to the stabilities of these annelated biphenylenes.

  苯并[9,10- d ]三唑的胺化反应生成1-氨基-1 H-和2-氨基-2 H-衍生物[（I; R = NH 2）和（V）]的混合物，其中后者占主导地位。在用四乙酸铅氧化化合物（I; R = NH 2）中，获得了衍生自9,10菲炔（II）的产物，但（II）的二聚体是四苯并[ a，c，g，i ]联苯（III），未找到。（II）与苯炔和2,3-萘的“交叉”芳烃偶合得到二苯并[ a，c ]-和三苯并[ a，c，h]-联苯; 带有1,2-萘的化合物失效。就这些退火的联苯的稳定性讨论了结果。
• Kinetic Control in the Palladium-Catalyzed Synthesis of <i>C</i>₂-Symmetric Hexabenzotriphenylene. A Conformational Study
  作者：Diego Peña、Agustín Cobas、Dolores Pérez、Enrique Guitián、Luis Castedo

  DOI：10.1021/ol005916p

  日期：2000.6.1

  The hitherto unisolated, thermodynamically unstable C(2)-symmetric conformer of hexabenzotriphenylene (1) has been efficiently synthesized by palladium-catalyzed cyclotrimerization of 9, 10-didehydrophenanthrene (4). The barriers to conformational interconversion of 1 are examined experimentally and by computational studies.

  六苯并三亚苯基（1）的迄今未分离的，热力学不稳定的C（2）对称构象异构体已通过钯催化9、10-二氢苯并菲（4）的环三聚反应有效地合成。构象互转换的障碍是通过实验和计算研究来检验的。
• <scp>Nickel‐Catalyzed</scp> Electroreductive Syntheses of Triphenylenes Using <scp> <i>ortho</i> ‐Dihalobenzene‐Derived </scp> Benzynes
  作者：Zhao‐Ming Li、Bin Shuai、Cong Ma、Ping Fang、Tian‐Sheng Mei

  DOI：10.1002/cjoc.202200245

  日期：2022.10

  Electrochemical nickel-catalyzed syntheses of triphenylenes by a) reductive trimerization of ortho-dibromobenzenes or ortho-bromoarylsulfurofluoridates, or b) reductive cross-coupling of ortho-dibromobenzenes to 2,2’-diiodobiphenyls, are described. The former provides a practical means for the construction of triphenylene derivatives in up to 87% isolated yield at room temperature. For 1,2-dihalo-3-methylbenzenes

  描述了通过a)邻-二溴苯或邻-溴芳基磺基氟化物的还原三聚，或b)邻-二溴苯与2,2'-二碘代联苯的还原交叉偶联的电化学镍催化合成三亚苯。前者为在室温下以高达 87% 的分离收率构建苯并苯衍生物提供了一种实用的方法。对于 1,2-二卤代-3-甲基苯和相关的邻位三取代底物，三聚反应以非C 3h对称苯并苯异构体的高底物控制区域选择性进行。
• Hacker, Nigel P.; McOmie, John F. W.; Meunier-Piret, Jacqueline, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 19 - 24
  作者：Hacker, Nigel P.、McOmie, John F. W.、Meunier-Piret, Jacqueline、Meerssche, Maurice Van

  DOI：——

  日期：——