2-氧代-1H-喹啉-5-羧酸 | 83734-43-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氧代-1H-喹啉-5-羧酸
• 中文别名: 2-羟基5-喹啉甲酸
• 英文名称: 2-oxo-1,2-dihydroquinoline-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Hydroxyquinoline-5-carboxylic acid；2-oxo-1H-quinoline-5-carboxylic acid
• CAS: 83734-43-4
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• 分子量: 189.17
• InChiKey: MYHZJFNXPLDYNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215 °C (decomp)
• 沸点：
  472.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-1H-喹啉-5-羧酸 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 60.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 240.0h， 以75%的产率得到2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  光化学生成的邻喹二甲烷的对映选择性[4 + 2]-环加成反应：机理细节，缔合研究和压力效应。

  摘要：

  由间氨基苯甲酸和3-乙氧基丙烯酰氯（4）制备1,2,3,4-四氢-2-氧喹啉-5-醛（2），总产率为19％。在甲苯溶液中照射后，化合物2与各种双亲物进行光化学诱导的[4 + 2]-环加成反应。用丙烯腈（9a）作为亲二烯体获得外向产物10a，而丙烯酸甲酯（9b）和富马酸二甲酯（9c）提供了内产物11b和11c（69-77％收率）。反应在-60℃下在手性络合剂1（1.2当量）的存在下以优异的对映选择性（91-94％ee）进行。对映体过量在光环加成过程中由于产物缔合度降低到1。在-196℃下在EPA（二乙醚/异戊烷/乙醇）玻璃基质中以光谱法检测到中间体（E）-二烯醇8。通过圆二色性（CD）滴定研究了底物2与络合剂1的缔合。在室温（25摄氏度）和常压（0.1 MPa）下测得的缔合常数（K（A））为589 M（-1）。压力增加导致联想增加。在400 MPa下，K（A）的测量值为703 M（-1）。尽

  DOI：

  10.1002/chem.200306049
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲酸 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-氧代-1H-喹啉-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Studies on positive inotropic agents. II. Synthesis of (4-substituted 1-piperazinylcarbonyl)-2-(1H)-quinolinone derivatives.

  摘要：

  合成了多种(1-哌嗪基羰基)-2(1H)-喹啉酮衍生物，并对其在犬心脏上的正性肌力活性进行了检查。其中，3, 4-二氢-6-[4-(3-氧代-3-苯基丙基)-1-哌嗪基羰基]-2(1H)-喹啉酮 (XXIj) 和 3, 4-二氢-6-[4-(氧代-4-苯基丁基)-1-哌嗪基羰基]-2(1H)-喹啉酮 (XXIl) 被发现具有强效活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.682

文献信息

• BENZOTHIOPHENE DERIVATIVE
  申请人：DAIICHI SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20160024060A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  [Problem to be Solved] It is intended to provide a compound having PDE10A inhibitory activity and having a novel structure, or an isotope thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same as an active ingredient. [Solution] The present invention provides a compound represented by the general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  [待解决问题] 旨在提供一种具有PDE10A抑制活性的化合物，并具有新颖结构，或其同位素或药用可接受盐，以及一种以该化合物作为活性成分的药物组合物。 [解决方案] 本发明提供了一种由通用公式（I）表示的化合物或其药用可接受盐。
• Carbostyril derivatives
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04578381A1

  公开（公告）日：1986-03-25

  Disclosed are carbostyril derivatives and their salts of the formulas ##STR1## The compounds have anti-peptic ulcer effects, and are useful as a treating agent for curing peptic ulcers in the digestive system, such as ulcers in the stomach and in the duodenum. The compounds particularly have prophylaxis and curing effects for treating chronic ulcers, for example experimental acetic acid-induced ulcers and cautery ulcers, with both low toxicity and few side-effects. Also disclosed are processes for preparing the compounds and for preparing pharmaceutical compositions containing them.

  揭示了化学式为##STR1##的羧基喹啉衍生物及其盐。这些化合物具有抗消化性溃疡作用，并可用作治疗消化系统中的消化性溃疡的治疗剂，例如胃和十二指肠溃疡。这些化合物特别具有预防和治疗慢性溃疡的效果，例如实验性乙酸诱导的溃疡和烧灼性溃疡，具有低毒性和少副作用。还揭示了制备这些化合物以及制备含有它们的药物组合物的方法。
• Studies on 2(1H)-quinolinone derivatives as gastric antiulcer active agents. 2-(4-Chlorobenzoylamino)-3-(2(1H)-quinolinon-4-yl)propionic acid and related compounds.
  作者：MINORU UCHIDA、FUJIO TABUSA、MAKOTO KOMATSU、SEIJI MORITA、TOSHIMI KANBE、KAZUYUKI NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.33.3775

  日期：——

  A series of N-acyl amino acid analogues of 2 (1H)-quinolinone was synthesized and tested for antiulcer activity against acetic acid-induced gastric ulcer in rats. These compounds were synthesized by the acylation of amino acid derivatives of 2 (1H)-quinolinone, which were obtained from the reaction of ω-bromoalkyl 2 (1H)-quinolinones and acetamidomalonate in the presence of sodium ethoxide, followed by hydrolysis with diluted hydrochloric acid. Among them, 2-(4-chlorobenzoylamino)-3-[2 (1H)-quinolinon-4-yl] propionic acid (VIIIf) was found to have the most potent activity. The structure-activity relationships are discussed.

  合成了一系列N-酰基氨基酸类似物的2 (1H)-喹啉酮，并测试了它们对醋酸诱导的大鼠胃溃疡的抗溃疡活性。这些化合物是通过酰化2 (1H)-喹啉酮的氨基酸衍生物合成的，这些衍生物是通过ω-溴烷基2 (1H)-喹啉酮和乙酰胺基丙二酸酯在乙醇钠存在下反应，然后与稀盐酸水解得到的。其中，2-(4-氯苯甲酰氨基)-3-[2 (1H)-喹啉酮-4-基]丙酸(VIIIf)显示出最强的活性。讨论了结构活性关系。
• ANTI-ANGIOGENESIS COMPOUND, INTERMEDIATE AND USE THEREOF
  申请人：GUANGZHOU HUI BO RUI BIOLOGICAL PHARMACEUTICAL TECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：US20160075708A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  Disclosed are an anti-abnormal proliferation of angiogenesis compound represented by formula I, use and intermediate thereof. The compound has good effect against abnormal proliferation of angiogenesis, and the activity of the compound is produced by inhibiting VEGFR2. The compound can be used for treating diseases, such as wet macular degeneration, inflammation, malignant tumor and the like, caused by abnormity of angiogenesis and protein kinases such as VEGFR2, FGFR2 and the like.

  本发明揭示了一种以化学式I表示的抗异常血管生成增殖化合物、其用途和中间体。该化合物对异常血管生成的增殖具有良好效果，其活性是通过抑制VEGFR2而产生的。该化合物可用于治疗由血管生成和蛋白激酶（如VEGFR2、FGFR2等）的异常引起的疾病，如湿性黄斑变性、炎症、恶性肿瘤等。
• Arylsulfonamide ethers, and methods of use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030096826A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  Novel arylsulfonamide ether compounds and pharmaceutical compositions thereof are described. The use of the novel arylsulfonamide ether compounds and pharmaceutical compositions thereof as inhibitors of interleukin-1&bgr; converting enzyme and other cysteine proteases in the ICE family is also decribed. In addition, methods of treating stroke, inflammatory diseases, septic shock, repurfusion injury, Alzheimer's disease, and shigellosis using a compound of the invention or a pharmaceutical composition thereof are described.

  描述了新型芳基磺酰胺醚化合物及其药物组合物。还描述了将这些新型芳基磺酰胺醚化合物和药物组合物用作干扰素γ转化酶和其他ICE家族半胱氨酸蛋白酶的抑制剂的用途。此外，还描述了使用本发明的化合物或其药物组合物治疗中风、炎症性疾病、脓毒性休克、再灌注损伤、阿尔茨海默病和志贺氏菌病的方法。