calix[4]amidocrown-5, cone | 721399-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: calix[4]amidocrown-5, cone
• 英文别名: 25,27-(diamidomonoazacrown-5)-calix[4]arene；40,41-Dihydroxy-3,15-dioxa-6,9,12-triazahexacyclo[15.15.7.123,27.134,38.02,29.016,21]hentetraconta-1(32),2(29),16(21),17,19,23,25,27(41),30,34(40),35,37-dodecaene-5,13-dione
• CAS: 721399-27-5
• 化学式: C₃₆H₃₇N₃O₆
• 分子量: 607.706
• InChiKey: BNCTZVMGSUOUOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  calix[4]amidocrown-5, cone 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 40,41-Dihydroxy-25,36-dinitro-3,15-dioxa-6,9,12-triazahexacyclo[15.15.7.123,27.134,38.02,29.016,21]hentetraconta-1(32),2(29),16(21),17,19,23(41),24,26,30,34,36,38(40)-dodecaene-5,13-dione
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃（酰胺）单冠及其光敏衍生物的合成

  摘要：

  通过杯[4]芳烃酯的氨解和中间体的分子内环化反应，合成了一系列新的杯[4]芳烃（酰胺）单冠化合物。将标题化合物转化为其硝基和偶氮取代的衍生物，以提供用于过渡金属离子的新型光敏分子受体。杯[4]芳烃（亚乙基酰胺基）单冠（2a）的单晶X射线分析表明，该化合物呈锥构型存在，带有酰胺环，该环封盖了杯[4]芳烃空腔的下缘，从而得到沿轴a和c堆积以提供固态的超分子聚集体。评估溶液相中合成的大环化合物以识别过渡金属阳离子（Cr 3+，紫外可见光谱法测定了Fe 2 +，Co 2 +，Ni 2 +，Cu 2 +，Ag +，Cd 2 +，Pb 2 +，Hg +，Hg 2 +，Pd 2+和Pt 2+）该p -叔丁基杯[4]芳烃单- （amidocrown）1C选择性地示出了在38nm的蓝移与汞相互作用+离子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.047
• 作为产物：
  描述：

  杯[4]芳烃 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 calix[4]amidocrown-5, cone
  参考文献：
  名称：

  Calix[4]amido 冠功能化可见光传感器，用于氰化物和碘化物阴离子

  摘要：

  本研究包括通过改变下缘的结构严格性和空间位阻来设计和开发基于杯[4]芳烃酰胺基的离子载体，以探测阴离子传感特性。使用各种分析技术制备、纯化和表征离子载体。最活跃的离子载体I的分子结构是通过单晶 X 射线表征确定的。在所研究的各种阴离子中，碘化物和氰化物对所研究的离子载体表现出最高的敏感性。两种阴离子都足够敏感，可以产生明显不同的颜色变化。通过1 H 和127 I NMR、荧光和紫外可见光谱确定了离子载体的结合特性，揭示了三种离子载体与 CN -和 I -强烈相互作用。使用吸收数据通过Benesi-Hildebrand 图计算结合常数。时间依赖性1 H NMR 显示离子载体的 OH 和 NH 基团与氰化物阴离子之间存在强氢键。 127 I NMR 显示 6 小时后离子载体I 的最高位移为 27.6 ppm。晶体结构揭示了酰胺摆的 N-H 质子和杯缘的酚氧之间的氢键。乔布图描述了离子载体与两种阴离子形成

  DOI：

  10.1039/d1ra03608d

文献信息

• Calix[4]amido crown functionalized visible sensors for cyanide and iodide anions
  作者：Pragati R. Sharma、Shubham Pandey、Apoorva Malik、Ganpat Choudhary、Vineet K. Soni、Rakesh K. Sharma

  DOI：10.1039/d1ra03608d

  日期：——

  characterized using various analytical techniques. The molecular structure of the most active ionophore I is established by single-crystal X-ray characterisation. Out of various anions investigated, iodide and cyanide show the highest sensitivity towards the ionophores investigated. Both anions are sensitive enough to give a visibly distinct color change. The binding properties of the ionophores are established

  本研究包括通过改变下缘的结构严格性和空间位阻来设计和开发基于杯[4]芳烃酰胺基的离子载体，以探测阴离子传感特性。使用各种分析技术制备、纯化和表征离子载体。最活跃的离子载体I的分子结构是通过单晶 X 射线表征确定的。在所研究的各种阴离子中，碘化物和氰化物对所研究的离子载体表现出最高的敏感性。两种阴离子都足够敏感，可以产生明显不同的颜色变化。通过1 H 和127 I NMR、荧光和紫外可见光谱确定了离子载体的结合特性，揭示了三种离子载体与 CN -和 I -强烈相互作用。使用吸收数据通过Benesi-Hildebrand 图计算结合常数。时间依赖性1 H NMR 显示离子载体的 OH 和 NH 基团与氰化物阴离子之间存在强氢键。 127 I NMR 显示 6 小时后离子载体I 的最高位移为 27.6 ppm。晶体结构揭示了酰胺摆的 N-H 质子和杯缘的酚氧之间的氢键。乔布图描述了离子载体与两种阴离子形成
• Synthesis and binding characteristics of novel calix[4]arene(amidocrown) diquinones
  作者：Har Mohindra Chawla、Satya Narayan Sahu、Rahul Shrivastava

  DOI：10.1139/v09-007

  日期：2009.3

  A series of new calix[4]arene(amidocrown) diquinones (3a–3d) have been synthesized, characterized, and evaluated for cation recognition. It has been observed that 3b interacts with alkali metal ions (Li⁺, Na⁺, and K⁺) and ammonium ions to induce an unprecedented downfield shift in the NH proton resonance, which can be attributed to polarization of the amidocrown ring of the calix[4]arene diquinone receptor. The observation has been confirmed by a significant anodic shift (Li⁺ > NH₄⁺ > Na⁺> K⁺) of the corresponding amidocrown-diquinone redox couple in cyclic and square wave voltammetric experiments. Both NMR and electrochemical studies of the binding characteristics of 3b with alkali metal cations and ammonium ions revealed a 1:1 binding stoichiometry for all and exhibited the highest association constant for lithium ions. This indicated that the receptor 3b selectively binds the lithium ion in preference to other alkali metal cations and ammonium ions.

  我们合成、表征并评估了一系列新的钙[4]炔（脒冠）二醌（3a-3d）的阳离子识别能力。据观察，3b 与碱金属离子（Li+、Na+ 和 K+）和铵离子相互作用，会引起 NH 质子共振发生前所未有的下场移动，这可归因于钙并[4]烯二醌受体的脒冠环极化。在循环和方波伏安实验中，相应的脒冠-二醌氧化还原偶的阳极移动（Li+ > NH4+ > Na+ > K+）证实了这一观察结果。对 3b 与碱金属阳离子和铵离子的结合特性进行的核磁共振和电化学研究表明，它们之间的结合比为 1:1，而与锂离子的结合常数最高。这表明受体 3b 选择性地结合了锂离子，而不是其他碱金属阳离子和铵离子。
• Novel Synthesis and Characterisation of N-Substituted-Calix[4](aza)Crown Derivatives
  作者：Zhi Qiang Shi、Ya Qing Feng、Shu Xian Meng

  DOI：10.3184/030823410x12753072795443

  日期：2010.6

  A novel series of calix[4](aza)crown derivatives is prepared by the reaction between calix[4](aza)crown and 4-bromoacetamido-N-alkyl-1, 8-naphthalimide derivatives. They may be useful fluorescent chemosensors, and have been structurally characterised by IR, ¹H NMR, ¹³C NMR, MS and elemental analyses. From the analytical data, it was found those compounds adopted a cone conformation.

  通过钙[4](氮杂)冠和 4-溴乙酰氨基-N-烷基-1, 8-萘二甲酰亚胺衍生物之间的反应，制备了一系列新型钙[4](氮杂)冠衍生物。通过红外光谱、1H NMR、13C NMR、质谱和元素分析，对它们进行了结构表征。从分析数据中可以发现，这些化合物呈锥形构象。
• Novel synthesis of N-substituted-calix[4]azacrown derivatives
  作者：Zhi Qiang Shi、Ya Qing Feng、Shu Xian Meng

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.02.023

  日期：2010.7

  Abstract A novel series of calix[4]azacrown derivatives with the reaction between calix[4]azacrown and the different fluorophore derivatives, which may be useful fluorescent receptors, have been synthesized and structurally characterized by IR, 1 H NMR, 13 C NMR and MS. From their analysis data, it was found those compounds adopted a cone conformation.

  摘要合成了一系列新的杯[4]氮杂卓衍生物，其与杯[4]氮杂卓衍生物和不同的荧光团衍生物反应，可能是有用的荧光受体，并通过红外，1 H NMR，13 C NMR和小姐。从他们的分析数据中发现，那些化合物采用了圆锥构象。
• Studies on calix(aza)crowns, I. Synthesis, alkylation reactions and comprehensive NMR investigation of capped calix[4]arenes
  作者：István Bitter、Alajos Grün、Gábor Toth、Barbara Balázs、László Tõke

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00627-3

  日期：1997.7

  Calix[4]arenes capped by diamide bridges in 1,3-position on the lower rim were synthesized. Regioselective alkylations of compounds 2 afforded 3, 4 O- and N-alkylated derivatives. Comprehensive NMR investigations were made to reveal the conformation of calix(aza)crowns 2, 3, 4.

  合成了在下部边缘的1,3-位被二酰胺桥键合的杯[ 4 ]芳烃。化合物2的区域选择性烷基化得到3、4个O-和N-烷基化的衍生物。进行了全面的NMR研究，揭示了杯形（氮杂）冠2、3、4的构象。